4-戊炔-2-醇4-甲基苯磺酸酯 | 58456-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-戊炔-2-醇4-甲基苯磺酸酯
• 英文名称: pent-4-yn-2-yl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 58456-48-7
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃S
• 分子量: 238.307
• InChiKey: FUXZPGSGEZVNMH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于氯仿、DCM、乙酸乙酯、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-戊炔-2-醇4-甲基苯磺酸酯 在 Lindlar's catalyst 吡啶 、 氢氧化钾 、 lithium amide 、 "All" detergent 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 二甲基亚砜 作用下， 以 氨 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 cis,cis,trans-2,4,6-octatriene
  参考文献：
  名称：

  Photochemistry of ketones in solution. Part 75. Photodecarbonylation of cis- and trans-2,7-dimethyl-3,5-cycloheptadienones: applicability of orbital symmetry theory to photochemical cheletropic fragmentations

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00310a048
• 作为产物：
  描述：

  4-戊炔-2-醇 、 对甲苯磺酰氯 在 吡啶 作用下， 以90%的产率得到4-戊炔-2-醇4-甲基苯磺酸酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] 1,4-DICARBONYL-PIPERIDYL DERIVATIVES
  [FR] DÉRIVÉS DE 1,4-DICARBONYLE-PIPÉRIDYLE

  摘要：

  式I中Z、W、Q、R和Y具有权利要求1中指示的含义的化合物是坦克酶的抑制剂，可用于治疗癌症、心血管疾病、中枢神经系统损伤和不同形式的炎症等疾病。

  公开号：

  WO2017076484A1

文献信息

• Manganese‐Catalyzed Carbonylative Annulations for Redox‐Neutral Late‐Stage Diversification
  作者：Yu‐Feng Liang、Ralf Steinbock、Annika Münch、Dietmar Stalke、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/anie.201801111

  日期：2018.5.4

  inexpensive, nontoxic manganese catalyst enabled unprecedented redox‐neutral carbonylative annulations under ambient pressure. The manganese catalyst outperformed all other typically used base and precious‐metal catalysts. The outstanding versatility of the manganese catalysis manifold was reflected by ample substrate scope, setting the stage for effective late‐stage manipulations under racemization‐free

  廉价，无毒的锰催化剂可在环境压力下实现前所未有的氧化还原中性羰基环化反应。锰催化剂的性能优于所有其他常用的碱金属和贵金属催化剂。充足的底物范围反映了锰催化歧管出色的多功能性，为在无消旋条件下对许多市售药物和天然产物（包括生物碱，氨基酸，类固醇和碳水化合物）进行有效的后期操作奠定了基础。
• Compounds capable of activating cholinergic receptors
  申请人：——

  公开号：US20030125345A1

  公开（公告）日：2003-07-03

  The present invention generally relates to nicotinic compounds, in the form of aryl substituted olefinic compounds, as well as pro-drug, N-oxide, metabolite and pharmaceutically acceptable salt forms thereof. Methods of modulating neurotransmitter release via administration of the compounds, pro-drugs, N-oxides and/or pharmaceutically acceptable salts are also disclosed.

  本发明通常涉及烟碱化合物，以芳基取代的烯烃化合物形式存在，以及它们的前药、N-氧化物、代谢物和药用可接受盐形式。还公开了通过给予这些化合物、前药、N-氧化物和/或药用可接受盐来调节神经递质释放的方法。
• One-Pot Oxidative C–H Activation/Aza-Prins-Type Reaction of Tertiary Alkynylamines: A Counter Ion-Induced Iminium Ion–Alkyne Cyclization
  作者：Julio Cesar Orejarena Pacheco、Stefan Pusch、Leander Geske、Till Opatz

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02737

  日期：2021.2.5

  design and development of a new one-pot and metal-free oxidative C–H activation/aza-Prins type cyclization of alkynylamines is reported. The scope of this method was demonstrated by the preparation of ten new pyrido[2,1-a]isoquinolines in moderate to high yields (38–92%). Furthermore, a mechanistic proposal for the alkyne aza-Prins cyclization is described based on DFT calculations.

  本文报道了一种新的单锅和无金属氧化炔胺的氧化C–H活化/氮杂-普林斯类型环化的设计和开发。该方法的范围通过制备十种中等至高产率（38-92％）的新吡啶并[2,1- a ]异喹啉来证明。此外，基于DFT计算描述了炔烃aza-Prins环化的机械方案。
• [EN] ARYL SUBSTITUTED OLEFINIC AMINES AND THEIR USE AS CHOLINERGIC RECEPTORS AGONISTS<br/>[FR] AMINES OLEFINIQUES A SUBSTITUTION ARYLE ET LEUR UTILISATION COMME AGONISTES DE RECEPTEURS CHOLINERGIQUES
  申请人：R.J. REYNOLDS TOBACCO COMPANY

  公开号：WO1999065876A1

  公开（公告）日：1999-12-23

  (EN) Compounds incorporating aryl substituted olefinic amine are provided. Representative compounds are (4E)-N-methyl-5- (3-pyridyl) -4-penten-2-amine, (4E) -N-methyl-5- (5-pyrimidinyl) -4-penten-2-amine, (4E)-N-methyl-5-( 5-methoxy-3-pyridyl) -4-penten-2-amine, (4E)-N- methyl-5- (6-amino-5-methyl -3-pyridyl)-4-penten -2-amine, (2R)-(4E) -N-methyl-5-(3-pyridyl) -4-penten-2-amine, (2R)-(4E)-N- methyl-5-(5- isopropoxy-3-pyridyl) -4-penten-2-amine, (4E)-N-methyl -5-(5-bromo-3-pyridyl) -4-penten-2-amine, (4E)-N-methyl -5-(5-ethoxy-3- pyridyl)-4-penten- 2-amine, (2S)-(4E)-N- methyl-5-(3-pyridyl) -4-penten-2-amine, (4E)-N-methyl -5-(5-isopropoxy-3- pyridyl)-4- penten-2-amine and (2S)-(4E)-N-methyl -5-(5-isopropoxy -3-pyridyl) -4-penten-2-amine.(FR) L'invention concerne des composés comprenant une amine oléfinique à substitution aryle. Les composés représentatifs de l'invention sont les suivants: (4E)-N-méthyle-5-(3-pyridyle)-4-pentène-2-amine, (4E)-N-méthyle-5-(5-pyrimidinyle)-4-pentène-2-amine, (4E)-N-méthyle-5-(5-méthoxy-3-pyridyle)-4-pentène-2-amine, (2R)-(4E)-N-méthyle-5-(3-pyridyle)-4-pentène-2-amine, (4E)-N-méthyle-5-(6-amino-5-méthyle-3-pyridyle)-4-pentène-2-amine, (2R)-(4E)-N-méthyle-5-(3-pyridyle)-4-pentène-2-amine, (2R)-(4E)-N-méthyle-5-(5-isopropoxy-3-pyridyle)-4-pentène-2-amine, (4E)-N-méthyle-5-(5-bromo-3-pyridyle)-4-pentène-2-amine, (4E)-N-méthyle-5-(5-éthoxy-3-pyridyle)-4-pentène-2-amine, (2S)-(4E)-N-méthyle-5-(3-pyridyle)-4-pentène-2-amine, (4E)-N-méthyle-5-(5-isopropoxy-3-pyridyle)-4-pentène-2-amine et (2S)-(4E)-N-méthyle-5-(5-isopropoxy-3-pyridyle)-4-pentène-2-amine.

  提供了含有芳基取代烯胺的化合物。代表性的化合物包括(4E)-N-甲基-5-(3-吡啶基)-4-戊烯-2-胺，(4E)-N-甲基-5-(5-嘧啶基)-4-戊烯-2-胺，(4E)-N-甲基-5-(5-甲氧基-3-吡啶基)-4-戊烯-2-胺，(4E)-N-甲基-5-(6-氨基-5-甲基-3-吡啶基)-4-戊烯-2-胺，(2R)-(4E)-N-甲基-5-(3-吡啶基)-4-戊烯-2-胺，(2R)-(4E)-N-甲基-5-(5-异丙氧基-3-吡啶基)-4-戊烯-2-胺，(4E)-N-甲基-5-(5-溴-3-吡啶基)-4-戊烯-2-胺，(4E)-N-甲基-5-(5-乙氧基-3-吡啶基)-4-戊烯-2-胺，(2S)-(4E)-N-甲基-5-(3-吡啶基)-4-戊烯-2-胺，(4E)-N-甲基-5-(5-异丙氧基-3-吡啶基)-4-戊烯-2-胺和(2S)-(4E)-N-甲基-5-(5-异丙氧基-3-吡啶基)-4-戊烯-2-胺。
• [EN] PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS AND METHODS FOR USE<br/>[FR] COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES ET METHODES D'UTILISATION
  申请人：TARGACEPT INC

  公开号：WO2000075110A1

  公开（公告）日：2000-12-14

  Pharmaceutical compositions incorporate aryl substituted olefinic amine compounds. Representative compounds are (2S)-(4E)-N-methyl-5-[3-(5-isopropoxy-1-oxopyridin)yl)]-4-penten-2-amine, (3E)-N-methyl-4-(3-(1-oxopyridin)yl)-3-buten-1-amine, (4E)-N-methyl-5-(3-(1-oxopyridin)yl)-4-penten-2-amine, (4E)-N-methyl-5-(3-(5-((carboxymethyl)oxy)pyridin)yl)-4-penten-2-amine, (3E)-N-methyl-4-[3-(5-nitro-6-aminopyridin)yl]-3-buten-1-amine, (3E)-N-methyl-4-[3-(5-(N-benzylcarboxamido)pyridin)yl]-3-buten-1-amine(4E)-N-methyl-5-[5-(2-aminopyrimidin)yl]-4-penten-2-amine, (4E)-N-methyl-5-(3-(5-aminopyridin)yl)-4-penten-2-amine (3E)-N-methyl-4-(3-(5-isobutoxypyridin)yl)-3-buten-1-amine, (3E)-N-methyl-4-(3-(5-ethylthiopyridin)yl)-3-buten-1-amine, (4E)-N-methyl-5-(3-(5-trifluoromethylpyridin)yl)-4-penten-2-amine, (4E)-5-(3-(5-isopropoxypyridin)yl)-4-penten-2-amine, and (4E)-5-(3-(5-isopropoxypyridin)yl)-4-penten-2-amine.

  制药组合物包括芳基取代烯丙胺化合物。代表性化合物有(2S)-(4E)-N-甲基-5-[3-(5-异丙氧基-1-氧代吡啶)基)]-4-戊烯-2-胺，(3E)-N-甲基-4-(3-(1-氧代吡啶)基)-3-丁烯-1-胺，(4E)-N-甲基-5-(3-(1-氧代吡啶)基)-4-戊烯-2-胺，(4E)-N-甲基-5-(3-(5-((羧甲基)氧基)吡啶)基)-4-戊烯-2-胺，(3E)-N-甲基-4-[3-(5-硝基-6-氨基吡啶)基]-3-丁烯-1-胺，(3E)-N-甲基-4-[3-(5-(N-苯甲酰基)吡啶)基]-3-丁烯-1-胺，(4E)-N-甲基-5-[5-(2-氨基嘧啶)基]-4-戊烯-2-胺，(4E)-N-甲基-5-(3-(5-氨基吡啶)基)-4-戊烯-2-胺，(3E)-N-甲基-4-(3-(5-异丁氧基吡啶)基)-3-丁烯-1-胺，(3E)-N-甲基-4-(3-(5-乙硫基吡啶)基)-3-丁烯-1-胺，(4E)-N-甲基-5-(3-(5-三氟甲基吡啶)基)-4-戊烯-2-胺，(4E)-5-(3-(5-异丙氧基吡啶)基)-4-戊烯-2-胺，以及(4E)-5-(3-(5-异丙氧基吡啶)基)-4-戊烯-2-胺。