辛-2,4,6-三烯醛 | 16326-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 辛-2,4,6-三烯醛
• 英文名称: (2E,4E,6E)-2,4,6-octatrienal
• 英文别名: (2E,4E,6E)-octa-2,4,6-trienal；2,4,6-Octatrienal
• CAS: 16326-86-6
• 化学式: C₈H₁₀O
• 分子量: 122.167
• InChiKey: ZUZGMJKUENNLQL-ICDJNDDTSA-N

物化性质

• 熔点：
  164-166°C (dec.)
• 溶解度：
  可溶于二氯甲烷、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  辛-2,4,6-三烯醛 在 Acetobacter aceti MIM₂₀₀₀/28 作用下， 以 phosphate buffer 、 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以89%的产率得到(2E,4E,6E)-octa-2,4,6-trienoic acid
  参考文献：
  名称：

  醋酸醋杆菌将多共轭化合物直接转化为其相应的羧酸

  摘要：

  使用醋酸醋杆菌（Acetobacter aceti）将多共轭醛或醇转化为相应的酸。将分析结果与使用霍纳-维蒂希反应化学获得的酸进行了比较。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.07.011
• 作为产物：
  描述：

  7-acetoxy-1,3,5-cyclooctatriene 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 辛-2,4,6-三烯醛
  参考文献：
  名称：

  Kroener,M., Chemische Berichte, 1967, vol. 100, p. 3172 - 3182

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 1,<i>n</i>-Rearrangement of Allylic Alcohols Promoted by Hot Water: Application to the Synthesis of Navenone B, a Polyene Natural Product
  作者：Pei-Fang Li、Heng-Lu Wang、Jin Qu

  DOI：10.1021/jo5004086

  日期：2014.5.2

  n-rearrangement (n = 3, 5, 7, 9) of allylic alcohols. In some cases, the rearrangement reactions joined isolated C–C double or triple bonds to generate conjugated polyene or enyne structure motifs. We used the 1,3-rearrangement reaction of an allylic alcohol in hot water as part of an attractive new strategy for construction of the polyene natural product navenone B by iterative use of a Grignard reaction

  首次报道，作为弱酸性催化剂的热水有效地促进了烯丙醇的1，n重排（n = 3、5、7、9 ）。在某些情况下，重排反应会连接孤立的C双键或C键，从而生成共轭多烯或烯结构的基序。我们使用了烯丙醇在热水中的1,3-重排反应作为通过反复使用格利雅（Grignard）反应构建多烯天然产物navenone B的有吸引力的新策略的一部分，将所得烯丙基的1,3-重排酒精和随后氧化的重排产物。
• Synthesis and Spectral Properties of Amphiphilic Lipids with Linear Conjugated Polyene and Phenylpolyene Fluorescent Groups
  作者：Ernesto Quesada、Javier Delgado、Valentín Hornillos、A. Ulises Acuña、Francisco Amat-Guerri

  DOI：10.1002/ejoc.200600954

  日期：2007.5

  This work was supported by the Spanish Ministerio de Educacion y Ciencia (MEC) (Projects BQU2000-1500 and BQU2003/04413). E. Q., J. D. and V. H. acknowledge predoctoral grants from the same source.

  这项工作得到了西班牙教育部长 (MEC)（项目 BQU2000-1500 和 BQU2003/04413）的支持。EQ、JD 和 VH 承认来自同一来源的博士前资助。
• Length-Selective Synthesis of Acylglycerol-Phosphates through Energy-Dissipative Cycling
  作者：Claudia Bonfio、Cécile Caumes、Colm D. Duffy、Bhavesh H. Patel、Claudia Percivalle、Maria Tsanakopoulou、John D. Sutherland

  DOI：10.1021/jacs.8b12331

  日期：2019.3.6

  Starting with a mixture of activated carboxylic acids of different lengths, iterative cycling of acylation and hydrolysis steps allowed for the selection of longer-chain acylglycerol-phosphates. Our results suggest that a selection pathway based on energy-dissipative cycling could have driven the selective synthesis of phospholipids on early Earth.

  生命起源研究的主要目的是寻找从益生元化学到新生生物学的合理转变序列。在这种情况下，了解早期地球上磷脂膜是如何以及何时出现的，对于阐明导致原始细胞出现的益生元途径至关重要。在这里，我们表明将 glycerol-2-phosphate 暴露于酰化剂会导致形成 acylglycerol-phosphates 库。发现中链酰基甘油磷酸酯自组装成囊泡，在各种条件下稳定，并能够保留单核苷酸和寡核苷酸。从不同长度的活化羧酸混合物开始，酰化和水解步骤的迭代循环允许选择更长链的酰基甘油-磷酸酯。
• [EN] NOVEL CATALYST FOR ALDOL CONDENSATION REACTIONS<br/>[FR] NOUVEAU CATALYSEUR POUR DES RÉACTIONS DE CONDENSATION ALDOLIQUE
  申请人：NOZIERE BARBARA

  公开号：WO2009045156A1

  公开（公告）日：2009-04-09

  The present invention presents catalytic systems for aldol condensation reactions, comprising the step of reacting at least one aldehyde or one ketone starting material in the presence of an inorganic ammonium salt, or an aqueous or organic solution prepared from such salt. The efficiency of the catalytic system of the present invention is comparable to those of the classical strong acid and strong base catalysts.

  本发明提供了用于醛缩合反应的催化系统，包括在无机铵盐的存在下，或者在由这种盐制备的水溶液或有机溶液中，反应至少一种醛或酮起始物质的步骤。本发明的催化系统的效率与传统的强酸和强碱催化剂相当。
• Further reactions of t-butyl 3-oxobutanthioate and t-butyl 4-diethyl-phosphono-3-oxobutanthioate : Carbonyl coupling reactions, amination, use in the preparation of 3-acyltetramic acids and application to the total synthesis of fuligorubin A.
  作者：Steven V. Ley、Stephen C. Smith、Peter R. Woodward

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88210-7

  日期：1992.1

  for the preparation of homologated derivatives suitable for amination in the presence of silver (I) trifluoroacetate to afford the corresponding β-ketoamides is discussed. In particular Wadsworth-Emmons coupling reactions of (2) with various carbonyl compounds gave good yields of E-substituted products. Many of the β-ketoamides were shown to be suitable precursors for 3-acyltetramic acids using a Dieckmann

  3-氧代丁氧硫醇叔丁酯（1）和4-二乙基氧代-3-氧杂丁硫醇叔丁酯（2）的制备适合于在三氟乙酸银（I）存在下进行胺化的同系化衍生物，得到相应的β讨论了β-酮酰胺。特别地，（2）与各种羰基化合物的Wadsworth-Emmons偶联反应给出了良好的E-取代产物收率。使用Dieckmann环化反应，以四正丁基氟化铵为环化碱，发现许多β-酮酰胺是3-酰基四酸的合适前体。这些新的反应应用于多烯3-酰基四酸富叶红素A的全合成。

表征谱图