6-azido-L-fucose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-azido-L-fucose
• 英文别名: 6-azido-L-galactose；6-azido-L-6-deoxy-galactose；6-azido-ξ-L-6-deoxy-galactopyranose；(3S,4R,5S,6S)-6-(azidomethyl)oxane-2,3,4,5-tetrol
• 化学式: C₆H₁₁N₃O₅
• 分子量: 205.17
• InChiKey: CMLRUUHRGSJVMD-DHVFOXMCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-azido-L-fucose 在 ammonium hydroxide 、 pyrophosphatase 、 palladium on activated charcoal 、 B_. Fragilis FKP enzyme 、 氢气 、 5’-三磷酸腺苷 作用下， 反应 4.0h， 生成 GDP-6-amino-β-L-fucose
  参考文献：
  名称：

  唾液酸和岩藻糖基转移酶抑制剂的高通量筛选

  摘要：

  Sweet Screens：开发了一种基于荧光偏振 (FP) 鉴定唾液酸和岩藻糖基转移酶抑制剂的高通量筛选平台。带有荧光标记（绿星）的天然供体底物的类似物被转移到糖蛋白受体上，从而产生强大的 FP（见图）。针对不同糖基转移酶筛选 16 000 种化合物已确定了各种有趣的抑制剂。

  DOI：

  10.1002/anie.201105065
• 作为产物：
  描述：

  半乳糖酸內酯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium azide 、 硫酸 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 44.17h， 生成 6-azido-L-fucose
  参考文献：
  名称：

  用于监测 α1,3-岩藻糖基转移酶 IX 活性的荧光标记底物

  摘要：

  岩藻糖基化通常是聚糖生物合成的最后一个过程。由此产生的聚糖参与多种生物过程，如细胞粘附、炎症或肿瘤转移。岩藻糖基转移酶催化从活化的供体分子 GDP-β- L转移岩藻糖残基-岩藻糖到各种受体分子。然而，大多数岩藻糖基转移酶仍然缺乏有关反应过程的详细信息。在这项工作中，我们监测了 α1,3-岩藻糖基转移酶的活性。对于供体和受体底物，荧光 ATTO 染料的引入是合成的最后一步。随后通过 α1,3-岩藻糖基转移酶将这些底物转化为荧光标记的产物，通过高效薄层色谱结合质谱以及双色荧光互相关光谱进行检查，结果表明两种荧光标记的供体 GDP -β - L-岩藻糖-ATTO 550 和受体N-乙酰乳糖胺-ATTO 647N 被重组人岩藻糖基转移酶 IX 接受，分别为幽门螺杆菌α1,3-岩藻糖基转移酶。荧光互相关光谱分析允许对酶促反应的进程进行快速和通用的估计，因此该方法可用作研究岩藻糖基转移酶反应的替代方法。

  DOI：

  10.1002/chem.201302601

文献信息

• Chemo‐Enzymatic Synthesis of<i>S. mansoni</i>O‐Glycans and Their Evaluation as Ligands for C‐Type Lectin Receptors MGL, DC‐SIGN, and DC‐SIGNR
  作者：Julie Pham、Alvaro Hernandez、Anna Cioce、Silvia Achilli、Giulio Goti、Corinne Vivès、Michel Thepaut、Anna Bernardi、Franck Fieschi、Niels‐Christian Reichardt

  DOI：10.1002/chem.202000291

  日期：2020.10.6

  next to a selection of N‐glycans directly on a microarray slide using a recombinant fucosyltransferase and GDP‐fucose or GDP‐6‐azidofucose as donor. Binding assays with fluorescently labelled human CLRs DC‐SIGN, DC‐SIGNR and MGL revealed the novel O‐glycan O8 as the best ligand for MGL from our panel. Significant binding to DC‐SIGN was also found for azido‐fucosylated glycans. Contrasting binding specificities

  由于其与C型凝集素受体（CLR）的相互作用，曼氏血吸虫蠕虫中的聚糖代表了治疗自身免疫性疾病，变态反应或癌症的有前途的线索。我们基于血吸虫病感染阶段观察到的两个主要O-聚糖核心，化学酶法合成了九种O-聚糖，粘蛋白核心2和曼氏葡萄球菌核心。使用重组岩藻糖基转移酶和GDP-岩藻糖或GDP-6-叠氮基蔗糖作为供体，直接在微阵列载玻片上对O-聚糖进行岩藻糖基化处理，然后选择一系列N-聚糖。用荧光标记的人类CLR DC‐SIGN，DC‐SIGNR和MGL进行的结合测定揭示了新型O-聚糖O8是我们小组中MGL的最佳配体。还发现叠氮基岩藻糖基化聚糖与DC-SIGN的显着结合。在DC‐SIGNR的单价碳水化合物识别结构域（CRD）和四价胞外结构域（ECD）之间观察到相反的结合特异性。
• Immunogenicity Study of Globo H Analogues with Modification at the Reducing or Nonreducing End of the Tumor Antigen
  作者：Hsin-Yu Lee、Chien-Yu Chen、Tsung-I Tsai、Shiou-Ting Li、Kun-Hsien Lin、Yang-Yu Cheng、Chien-Tai Ren、Ting-Jen R. Cheng、Chung-Yi Wu、Chi-Huey Wong

  DOI：10.1021/ja508040d

  日期：2014.12.3

  these modified Globo H antigens were then conjugated with the carrier protein diphtheria toxoid cross-reactive material (CRM) 197 (DT), and combined with a glycolipid C34 as an adjuvant designed to induce a class switch to form the vaccine candidates. After Balb/c mice injection, the immune response was studied by a glycan array and the results showed that modification at the C-6 position of reducing

  基于 Globo H 的治疗性癌症疫苗已在临床试验中进行了测试，用于治疗晚期乳腺癌、卵巢癌和前列腺癌。在这项研究中，我们探索了 Globo H 类似物抗原，试图增强疫苗设计中的抗原特性。使用化学酶法合成在还原或非还原端修饰的 Globo H 类似物，然后将这些修饰的 Globo H 抗原与载体蛋白白喉类毒素交叉反应材料 (CRM) 197 (DT) 结合，并与糖脂结合C34 作为一种佐剂，旨在诱导类别转换以形成候选疫苗。Balb/c 小鼠注射后，通过聚糖阵列研究免疫反应，结果表明在 C-6 位修饰降低 Globo H 末端葡萄糖的氟、叠氮基、或苯基引发 IgG 抗体反应以特异性识别 Globo H (GH) 和 GH 相关表位、阶段特异性胚胎抗原 3 (SSEA3) (也称为 Gb5) 和阶段特异性胚胎抗原 4 (SSEA4)。然而，只有在非还原末端岩藻糖的 C-6 位置用叠氮基修饰 Globo
• Synthesis and biological activity of potential antimetabolites of L-fucose
  作者：Jesse A. May、Alan C. Sartorelli

  DOI：10.1021/jm00194a017

  日期：1979.8

  6-Substituted 6-deoxy-L-galactose (L-fucose) derivatives were synthesized as potential antimetabolites of L-fucose. The cytotoxic effects of these compounds were evaluated on P388 leukemia cells in culture. The L-fucose analogues which showed the most potent growth inhibition were the sulfonyl ester, bromo, and iodo derivatives; since these compounds were all capable of alkylation, it is conceivable

  合成6-取代的6-脱氧-L-半乳糖（L-岩藻糖）衍生物作为L-岩藻糖的潜在抗代谢物。评价了这些化合物对培养中的P388白血病细胞的细胞毒性作用。显示出最强的生长抑制作用的L-岩藻糖类似物是磺酰基酯，溴和碘衍生物。由于这些化合物都能够烷基化，因此可以认为它们的细胞毒性作用是这种性质的结果。与该解释一致，合成的试剂均未显示出对L- [3H]岩藻糖掺入糖蛋白的特异性抑制。
• Synthesis, Antibacterial, and Anticancer Evaluation of Novel Spiramycin-Like Conjugates Containing C(5) Triazole Arm
  作者：Katarzyna Klich、Krystian Pyta、Marcelina M. Kubicka、Piotr Ruszkowski、Lech Celewicz、Marzena Gajecka、Piotr Przybylski

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b00764

  日期：2016.9.8

  together with experimentally determined lipophilicity (clogP) and solubility show the importance of the chemical nature of the newly introduced triazole C(5) arm in the presence of attractive antibacterial and anticancer potency. The most cytotoxic active triazole conjugates having a hydrophobic and bulky C(5) arm showed higher selectivity toward cancer cell lines (HeLa, KB, MCF-7, Hep-G2, and U87) relative

  Huisgen环允许的新的三唑桥接抗生素（获得6 - 16）与重构的C（5）螺旋霉素臂的。1 H– 1 H NOESY偶联表明溶液中新型衍生物的结构，并表明与螺旋霉素相比，重建的C（5）臂相对于糖苷配基部分的取向稍有不同（1）。生物学数据与实验确定的亲脂性（clogP）和溶解度的结合分析表明，在有吸引力的抗菌和抗癌药的存在下，新引入的三唑C（5）臂化学性质的重要性。相对于HDF正常细胞，具有疏水性和体积大的C（5）臂的最具细胞毒性的活性三唑共轭物对癌细胞系（HeLa，KB，MCF-7，Hep-G2和U87）的选择性要比亲螺旋霉素高。我们的研究表明，对于基于螺旋霉素的16元内酯大环内酯类药物，有趣的抗菌[MIC （肺炎链球菌（S. pneumoniae）〜1.2μM]和抗癌药[IC 50（HepG2）〜6μM]性质的存在，醛基并不是至关重要的。糖苷配基。
• FRET-Based Direct and Continuous Monitoring of Human Fucosyltransferases Activity: An Efficient synthesis of Versatile GDP-L-Fucose Derivatives from Abundantd-Galactose
  作者：Takahiro Maeda、Shin-Ichiro Nishimura

  DOI：10.1002/chem.200700760

  日期：2008.1.7

  acceptor substrate, sialyl-alpha2,3-LacNAc derivative (2) allowed us to carry out highly sensitive, direct, and continuous in vitro monitoring of the generation of sialyl Lewis X (SLe x), which is catalyzed by human alpha-1,3-fucosyltransferase VI (FUT-VI). A kinetic analysis revealed that compound 1 was an excellent donor substrate (KM=0.94 microM and Vmax=0.14 microM min(-1)) for detecting human FUT-VI

  我们已经开发了一种简便且通用的协议，用于通过使用荧光能量共振转移（FRET）连续监测人岩藻糖基转移酶的活性，并探索了其在抑制剂筛选测定中的可行性。具有荧光探针的便捷糖核苷酸6-脱氧-6-N-（2-萘-2-基乙酰胺）-β-L-吡喃半乳糖-1-基鸟苷5'-二磷酸二钠盐（1），由天然丰富的D-吡喃半乳糖通过关键中间体6-叠氮化物-1,2,3,4-四-O-苯甲酰基-6-脱氧-β-L-吡喃半乳糖有效地合成（10）。结果表明，糖基供体1和丹磺化受体底物唾液酸-α2,3-LacNAc衍生物（2）的联合使用使我们能够对唾液酸化路易斯的产生进行高度敏感，直接和连续的体外监测X（SLe x），它由人α-1,3-岩藻糖基转移酶VI（FUT-VI）催化。动力学分析表明，化合物1是检测人FUT-VI活性的优良供体底物（KM = 0.94 microM和Vmax = 0.14 microM min（-1））。据我们所