methyl 1-cyano-3-formyl-2-phenyl-4-vinylcyclopentane-1-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl 1-cyano-3-formyl-2-phenyl-4-vinylcyclopentane-1-carboxylate
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₃
• 分子量: 283.327
• InChiKey: IKKBDAXMLKKRMR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.47
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  67.16
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-cyano-3-formyl-2-phenyl-4-vinylcyclopentane-1-carboxylate 、 乙烯基溴化镁 以 四氢呋喃 为溶剂， 以30%的产率得到2-oxo-8-phenyl-4,6-divinyl-3-oxabicyclo[3.2.1]octane-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  协同催化：带有四个立体中心的环戊烷的不对称合成

  摘要：

  本文是专门为教授迪特尔·恩德斯在他70之际个生日。他一直是开发新的级联反应的灵感之源。 抽象的 我们提出基于协同催化的正式[3 + 2]环加成反应。衍生自氰基酸酯的乙烯基环丙烷通过使用钯（0）和仲胺的双重活化与烯类反应，以良好的收率和立体选择性形成相应的环戊烷。 我们提出基于协同催化的正式[3 + 2]环加成反应。衍生自氰基酸酯的乙烯基环丙烷通过使用钯（0）和仲胺的双重活化与烯类反应，以良好的收率和立体选择性形成相应的环戊烷。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588347
• 作为产物：
  描述：

  甲基1-氰基-2-乙烯基环丙烷羧酸酯 、 肉桂醛 在 (2S)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 16.0h， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  协同催化：带有四个立体中心的环戊烷的不对称合成

  摘要：

  本文是专门为教授迪特尔·恩德斯在他70之际个生日。他一直是开发新的级联反应的灵感之源。 抽象的 我们提出基于协同催化的正式[3 + 2]环加成反应。衍生自氰基酸酯的乙烯基环丙烷通过使用钯（0）和仲胺的双重活化与烯类反应，以良好的收率和立体选择性形成相应的环戊烷。 我们提出基于协同催化的正式[3 + 2]环加成反应。衍生自氰基酸酯的乙烯基环丙烷通过使用钯（0）和仲胺的双重活化与烯类反应，以良好的收率和立体选择性形成相应的环戊烷。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588347

文献信息

• Synergistic Catalysis: Enantioselective Ring Expansion of Vinyl Cyclopropanes Combining Four Catalytic Cycles for the Synthesis of Highly Substituted Spirocyclopentanes Bearing up to Four Stereocenters
  作者：Marta Meazza、Ramon Rios

  DOI：10.1002/chem.201601893

  日期：2016.7.11

  A double synergistic cascade reaction is reported, combining transition metal and amine catalysis. The reaction between vinyl cyclopropanes and enals renders the final cyclopentane derivatives in excellent yields and stereoselectivities.

  报道了双重协同级联反应，结合了过渡金属和胺催化。乙烯基环丙烷与烯醛之间的反应以极佳的收率和立体选择性提供了最终的环戊烷衍生物。
• Asymmetric [3 + 2] Cycloaddition of Vinylcyclopropanes and α,β-Unsaturated Aldehydes by Synergistic Palladium and Organocatalysis
  作者：Kim Søholm Halskov、Line Næsborg、Fernando Tur、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00852

  日期：2016.5.6

  The stereoselective [3 + 2] cycloaddition between vinylcyclopropanes and α,β-unsaturated aldehydes promoted by combined palladium and organocatalysis is disclosed. The unique synergistic catalytic system allows for the stereoselective formation of highly substituted cyclopentanes with up to four stereocenters in high yields and selectivities. Vinylcyclopropanes with two different geminal substituents

  公开了在乙烯基环丙烷与通过钯和有机催化的结合促进的α，β-不饱和醛之间的立体选择性[3 + 2]环加成。独特的协同催化系统可以高产率和高选择性地立体选择性地形成具有四个立体中心的高度取代的环戊烷。具有两个不同的双取代基的乙烯基环丙烷有助于形成含有季立体中心的环戊烷。此外，已开发的反应在克量级上表现良好，并且证明了许多转化。