(R)-2-phenyl-1,2-dihydroquinoline-3-carbaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (R)-2-phenyl-1,2-dihydroquinoline-3-carbaldehyde
• 英文别名: (2R)-2-phenyl-1,2-dihydroquinoline-3-carbaldehyde
• 化学式: C₁₆H₁₃NO
• 分子量: 235.285
• InChiKey: LHYVMSNBOVSJBY-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯甲醛 、 肉桂醛 在 pepsin from porcine gastric mucosa [EC 3.4.23.1] 、 水 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 118.0h， 以18%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  猪胃黏膜胃蛋白酶酶催化不对称多米诺骨牌aza-Michael / aldol反应合成1,2-二氢喹啉

  摘要：

  摘要实现了前所未有的酶催化2-氨基苯甲醛与α，β-不饱和醛的不对称多米诺氮杂-迈克尔/醛醇缩合反应。来自猪胃粘膜的胃蛋白酶可轻而有效地获得各种取代的1,2-二氢喹啉，其对映体过量（ee）的产率为38％至97％，而对映体过量为6％至24％。这项工作不仅为合成二氢喹啉衍生物提供了一种新颖的方法，而且还促进了酶催化滥交的发展。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2016.02.013

文献信息

• Asymmetric Direct Michael Reactions of Cyclohexanone with Aromatic Nitroolefins in Water Catalyzed by Novel Axially Unfixed Biaryl-Based Bifunctional Organocatalysts
  作者：Hong-Wu Zhao、Zhao Yang、Yuan-Yuan Yue、Hai-Long Li、Xiu-Qing Song、Zhi-Hui Sheng、Wei Meng、Xiao-Yu Guo

  DOI：10.1055/s-0033-1340289

  日期：——

  new family of axially unfixed biaryl-based water-compatible bifuctional organocatalysts were designed and synthesized for the asymmetric direct Michael reaction of cyclohexanone with various nitroolefins in water. One of the organocatalysts incorporates pyrrolidine and arylsulfonamide motifs as active organocatalytic sites, and axially unfixed biaryl as a skeleton; with this organocatalyst, the direct

  设计并合成了一类新的轴向未固定联芳基水相容双功能有机催化剂，用于环己酮与水中各种硝基烯烃的不对称直接迈克尔反应。其中一种有机催化剂包含吡咯烷和芳基磺酰胺基序作为活性有机催化位点，以及轴向未固定的联芳基作为骨架；使用这种有机催化剂，直接迈克尔反应很容易进行，以高产率（高达 99% 的产率）提供所需的迈克尔加合物，并具有高水平的立体控制（高达 >99:1 dr 和 94% ee）。
• A Highly Enantioselective Catalytic Domino Aza-Michael/Aldol Reaction: One-Pot Organocatalytic Asymmetric Synthesis of 1,2-Dihydroquinolidines
  作者：Henrik Sundén、Ramon Rios、Ismail Ibrahem、Gui-Ling Zhao、Lars Eriksson、Armando Córdova

  DOI：10.1002/adsc.200600513

  日期：2007.4.2

  The highly enantioselective organocatalytic domino aza-Michael/aldol reaction is presented. The unprecedented, chiral amine-catalyzed asymmetric domino reactions between 2-aminobenzaldehydes and α,β-unsaturated aldehydes proceed with excellent chemo- and enantioselectivity to give the corresponding pharmaceutically valuable 1,2-dihydroquinolines derivatives in high yields with 90 to >99 % ee.

  提出了高度对映选择性的有机催化多米诺氮杂-迈克尔/羟醛反应。2-氨基苯甲醛与α，β-不饱和醛之间空前的手性胺催化的不对称多米诺反应，具有出色的化学和对映选择性，可高产率地得到相应的药学上有价值的1,2-二氢喹啉衍生物，ee值为90至> 99％。