3-oxooleana-1,12-diem-28-oic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-oxooleana-1,12-diem-28-oic acid
• 英文别名: 3-oxoolean-1,12-dien-28-oic acid；3-oxooleana-1,12-dien-28-oic acid；Δ¹-3-oxooleanolic acid；(4aS,6aR,6aS,6bR,8aR,12aR,14bS)-2,2,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-10-oxo-3,4,5,6,6a,7,8,8a,13,14b-decahydro-1H-picene-4a-carboxylic acid
• 化学式: C₃₀H₄₄O₃
• 分子量: 452.678
• InChiKey: XUFKJBCNDZKPJY-FUAOEXFOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-oxooleana-1,12-diem-28-oic acid 在 sodium tetrahydroborate 、 高氯酸 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 n-propyl 1α,2β,3β-trihydroxy-olean-12-en-28-oate
  参考文献：
  名称：

  具有多羟基环A的五环三萜衍生物通过调节代谢和毒力基因表达来抑制革兰氏阳性细菌的生长

  摘要：

  五环三萜的A环中的羟基对于抗菌活性至关重要。在环A上带有三个羟基的五环三萜主要存在于植物中，并显示出显着的抗菌活性。但是，没有研究报道如何通过化学修饰获得这类化合物。在这项研究中，由母体化合物乌索酸（UA）和齐墩果酸（OA）合成了二十五个带有多羟基环A的新五环三萜。在这里，我们表明与体外亲本化合物相比，这些衍生物中的大多数对革兰氏阳性菌均表现出显着增强的活性。其中一些化合物的最低抑菌浓度值是阳性对照的1-3倍。结构-活性关系研究表明，在UA和OA的C-17和C-2位置引入两个羟基以及在C-17处的小烷基酯基团可以大大增强对革兰氏阳性细菌的生长抑制活性。已证明活性衍生物的抗菌机制参与调节与肽聚糖和呼吸代谢有关的基因的表达以及细菌中的毒力因子。这些新的五环三萜烯的增强的效力和独特的作用机理使其成为有希望的抗菌剂，有待进一步研究。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2015.01.015
• 作为产物：
  描述：

  齐墩果酸 在 selenium(IV) oxide 、 Jones reagent 作用下， 以 乙酸酐 、 丙酮 为溶剂， 生成 3-oxooleana-1,12-diem-28-oic acid
  参考文献：
  名称：

  具有多羟基环A的五环三萜衍生物通过调节代谢和毒力基因表达来抑制革兰氏阳性细菌的生长

  摘要：

  五环三萜的A环中的羟基对于抗菌活性至关重要。在环A上带有三个羟基的五环三萜主要存在于植物中，并显示出显着的抗菌活性。但是，没有研究报道如何通过化学修饰获得这类化合物。在这项研究中，由母体化合物乌索酸（UA）和齐墩果酸（OA）合成了二十五个带有多羟基环A的新五环三萜。在这里，我们表明与体外亲本化合物相比，这些衍生物中的大多数对革兰氏阳性菌均表现出显着增强的活性。其中一些化合物的最低抑菌浓度值是阳性对照的1-3倍。结构-活性关系研究表明，在UA和OA的C-17和C-2位置引入两个羟基以及在C-17处的小烷基酯基团可以大大增强对革兰氏阳性细菌的生长抑制活性。已证明活性衍生物的抗菌机制参与调节与肽聚糖和呼吸代谢有关的基因的表达以及细菌中的毒力因子。这些新的五环三萜烯的增强的效力和独特的作用机理使其成为有希望的抗菌剂，有待进一步研究。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2015.01.015

文献信息

• Novel Synthetic Oleanane and Ursane Triterpenoids with Various Enone Functionalities in Ring A as Inhibitors of Nitric Oxide Production in Mouse Macrophages
  作者：Tadashi Honda、Gordon W. Gribble、Nanjoo Suh、Heather J. Finlay、BarbieAnn V. Rounds、Lothar Bore、Frank G. Favaloro,、Yongping Wang、Michael B. Sporn

  DOI：10.1021/jm000008j

  日期：2000.5.1

  We initially randomly synthesized about 60 oleanane and ursane triterpenoids as potential anti-inflammatory and cancer chemopreventive agents. Preliminary screening of these derivatives for inhibition of production of nitric oxide induced by interferon-gamma in mouse macrophages revealed that 3-oxooleana-1, 12-dien-28-oic acid (B-15) showed significant activity (IC(50) = 5.6 microM). On the basis of

  最初，我们随机合成了约60种齐墩果烷和乌桑烷三萜作为潜在的抗炎药和癌症化学预防剂。初步筛选抑制小鼠巨噬细胞中干扰素-γ诱导的一氧化氮生成的这些衍生物，发现3-氧代油酸酯-1、12-二烯-28-酸（B-15）显示出显着的活性（IC（50）= 5.6微米）。基于B-15的结构，设计并合成了19个具有1-en-3-one官能团的，在A环的C-2处具有取代基的新颖的1-和urs-12-烯三萜。其中，在C-2处具有羧基，甲氧基羰基和腈基的3-氧代油酸酯-1,12-二烯衍生物比铅化合物B-15具有更高的活性。特别是，2-羧基-3-氧代油酸-1，12-二烯-28-油酸（3）具有最高的活性（IC（50）= 0。07 microM）中的三萜类化合物。3的效力类似于氢化可的松（IC（50）= 0.01 microM），尽管3并不通过糖皮质激素受体起作用。还讨论了这些新颖的合成三萜类化合物的有趣的构效关系。
• Synthesis and biological evaluation of oleanolic acid derivative–chalcone conjugates as α-glucosidase inhibitors
  作者：Chu Tang、Linhui Zhu、Yu Chen、Rui Qin、ZhiNan Mei、Jing Xu、Guangzhong Yang

  DOI：10.1039/c3ra46492j

  日期：——

  α-Glucosidase is a promising target for the treatment of obesity and diabetes mellitus. A series of oleanolic acid derivative–chalcone conjugates were designed and synthesized as α-glucosidase inhibitors. Their structures were determined by spectroscopic analysis and their α-glucosidase inhibitory activities were investigated in vitro. Most conjugates exhibited moderate inhibitory activity against

  α-葡萄糖苷酶是治疗肥胖症和糖尿病的有希望的靶标。设计并合成了一系列齐墩果酸衍生物-查耳酮共轭物，作为α-葡萄糖苷酶抑制剂。通过光谱分析确定其结构，并在体外研究其对α-葡萄糖苷酶的抑制活性。大多数缀合物对α-葡萄糖苷酶表现出中等的抑制活性。其中，缀合物1b（IC 50= 3.2±0.2μM）具有最强的α-葡萄糖苷酶抑制活性，初步的构效关系表明，缀合物查尔酮单元中的呋喃环或噻吩环具有增强活性的趋势。Lineweaver-Burk图分析表明1b，6b，5c和4d竞争性抑制了α-葡萄糖苷酶的活性。它们的抑制常数（K i）分别为16.6、29.3、14.6和20.6μM。结合物和α-葡萄糖苷酶之间的相互作用力是氢键和范德华力。
• 一种α-葡萄糖苷酶抑制剂及其用途
  申请人：济南大学

  公开号：CN112047993A

  公开（公告）日：2020-12-08

  本发明涉及药物化学领域，具体涉及一种具有抑制α‑葡萄糖苷酶活性的齐墩果酸衍生物，其结构通式如下所示：初步活性测试证明，本发明化合物对α‑葡萄糖苷酶具有显著抑制活性，显示出较强的抗糖尿病作用。本发明涉及的化合物植被简单，抑制α‑葡萄糖苷酶活性能力强，为新型抗糖尿病药物的研发提供了指导。
• A Classic Photochemical Approach Inducing an Unexpected Rearrangement: Exploring the Photoreactivity of Pentacyclic Triterpenic Acids
  作者：Federica Rogati、Chiara Maioli、Gianluigi Lauro、Diego Caprioglio、Daniela Imperio、Erika Del Grosso、Bruno Botta、Luisa Mannina、Giuseppe Bifulco、Cinzia Ingallina、Alberto Minassi

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.3c00067

  日期：2023.4.28

  past few years different strategies have been proposed to obtain unknown architectures from the manipulation of known compounds. In the present study, we exploited a vintage photochemical approach for the discovery of an unexpected pathway of reactivity related to Δ1-3-oxo-pentacyclic triterpenic acids gaining access to a new class of natural–unnatural 5(10→1)abeo-pentacyclic triterpenic acids.

  新生物活性的发现与新型支架的产生密切相关，在过去几年中，人们提出了不同的策略来通过已知化合物的操作获得未知的结构。在本研究中，我们利用老式光化学方法发现了与 Δ 1 -3-氧代五环三萜酸相关的意想不到的反应途径，获得了一类新的天然-非天然 5(10→1) abeo -五环三萜酸。
• New enone derivatives of oleanolic acid and ursolic acid as inhibitors of nitric oxide production in mouse macrophages
  作者：Tadashi Honda、Heather J. Finlay、Gordon W. Gribble、Nanjoo Suh、Michael B. Sporn

  DOI：10.1016/s0960-894x(97)00279-5

  日期：1997.7

  New derivatives of 3-oxoolean-1-en-28 oic acid and 3-oxours-1-en-28-oic acid were synthesized. Nine of them showed significant inhibitory activity against interferon-gamma-induced nitric oxide production in mouse macrophages when assayed at the 1 mu M level. 3,12-Dioxoolean-1,9-dien-28-oic acid (3) had the highest activity (IC50, 0.9 mu M). (C) 1997 Elsevier Science Ltd.