3-oxo-olean-12-ene-28-oic acid ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-oxo-olean-12-ene-28-oic acid ethyl ester
• 英文别名: Oleanonsaeure-aethylester；ethyl (4aS,6aR,6aS,6bR,8aR,12aR,14bS)-2,2,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-10-oxo-3,4,5,6,6a,7,8,8a,11,12,13,14b-dodecahydro-1H-picene-4a-carboxylate
• 化学式: C₃₂H₅₀O₃
• 分子量: 482.747
• InChiKey: OAWZVIXONSQALS-QROXQBBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-oxo-olean-12-ene-28-oic acid ethyl ester 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 10% palladium on activated carbon 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 110.0 ℃ 、800.01 kPa 条件下， 反应 29.0h， 生成 6-[[(4aS,6aR,6aS,6bR,8aR,12aR,14bS)-2,2,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-10-oxo-3,4,5,6,6a,7,8,8a,11,12,13,14b-dodecahydro-1H-picen-4a-yl]methoxy]-6-oxohexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  齐墩果酸衍生物作为蛋白质酪氨酸磷酸酶1B抑制剂的合成及生物学评价

  摘要：

  蛋白酪氨酸磷酸酶1B（PTP1B）是胰岛素信号传导过程中的负调节剂，是糖尿病和肥胖症的有希望的药物靶标。合成齐墩果酸的衍生物并评价为PTP1B抑制剂。几种衍生物对PTP1B表现出中等至良好的抑制活性，其中25f表现出最有希望的抑制作用（IC 50 = 3.12μM）。这些衍生物的结构活性关系分析表明，A环和12-烯部分的完整性在保留PTP1B酶抑制活性中很重要。此外，亲水和酸性基团以及齐墩烯与酸部分之间的距离与PTP1B抑制活性有关。25f的可能绑定模式 通过分子对接模拟进行了探索。

  DOI：

  10.1021/np100064m
• 作为产物：
  描述：

  齐墩果酸 在 Jones reagent 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-oxo-olean-12-ene-28-oic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型齐墩果酸衍生物的合成及抗肿瘤活性评价。

  摘要：

  通过修饰A环和C-28的位置，合成了十种新的齐墩果酸（OA）衍生物。评估齐墩果酸衍生物对SGC7901和A549细胞系的抑制活性，并通过溴化四唑鎓盐（MTT）测定法确认。实验室结果表明，所有这些化合物均对SGC-7901和A-549细胞系表现出一定的抗肿瘤活性。其中，与吉非替尼相比，II 4和II 5对SGC7901细胞和A549细胞表现出优异的抗肿瘤活性。分子对接研究表明，化合物II 4和II 5 通过氢键和疏水键与C-kit受体相互作用，产生有效的抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1080/10286020.2017.1283310

文献信息

• Triterpene—IV
  作者：S. Huneck

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)99196-3

  日期：1963.1

  The isolation of oleanonic acid (I) as methylester and 3-epi-oleanolic acid (II) from the resin of Liquidambar orientalis Mill. is described.

  从东方枫香树的树脂中分离出作为甲酯的齐墩果酸（I）和3-表油酸（II）。描述。
• Synthesis and biological evaluation of oleanolic acid derivatives as antitumor agents
  作者：Lei Chen、Jian-Bo Wu、Fan Lei、Shan Qian、Li Hai、Yong Wu

  DOI：10.1080/10286020.2011.654110

  日期：2012.4

  Derivatives of oleanolic acid were synthesized and evaluated in vitro for their growth inhibition against human hepatocellular carcinoma cell line (HepG2) and colon cancer cell line (Col-02). Several derivatives exhibited moderate-to-good inhibitory activity, with 3 displaying the most promising inhibition [GI50 = 1.75 μM (HepG2), 0.71 μM (Col-02)]. Structure–activity relationship analyses of these

  合成齐墩果酸衍生物，并在体外评估其对人肝癌细胞系（HepG2）和结肠癌细胞系（Col-02）的生长抑制作用。几种衍生物表现出中度到良好的抑制活性，其中3种表现出最有希望的抑制作用[GI 50  = 1.75μM（HepG2），0.71μM（Col-02）]。这些衍生物的结构-活性关系分析表明，环A中的1-en-2-cyano-3-oxo和C-17处的硝基对于保持对HepG2和Col-02细胞的抑制作用很重要。
• Synthesis and antitumor activity evaluation of novel oleanolic acid derivatives
  作者：Yan-Qiu Meng、Yu-Wei Zhao、Zhen-Yu Kuai、Li-Wei Liu、Wei Li

  DOI：10.1080/10286020.2017.1283310

  日期：2017.10.3

  Ten novel oleanolic acid (OA) derivatives were synthesized through modifications at positions of A ring and C-28. Inhibitory activities of the oleanolic acid derivatives against SGC7901 and A549 cell lines were evaluated and confirmed by the tetrazolium bromidesalt (MTT) assay. The lab results revealed that all these compounds displayed some antitumor activity against SGC-7901 and A-549 cell lines

  通过修饰A环和C-28的位置，合成了十种新的齐墩果酸（OA）衍生物。评估齐墩果酸衍生物对SGC7901和A549细胞系的抑制活性，并通过溴化四唑鎓盐（MTT）测定法确认。实验室结果表明，所有这些化合物均对SGC-7901和A-549细胞系表现出一定的抗肿瘤活性。其中，与吉非替尼相比，II 4和II 5对SGC7901细胞和A549细胞表现出优异的抗肿瘤活性。分子对接研究表明，化合物II 4和II 5 通过氢键和疏水键与C-kit受体相互作用，产生有效的抗肿瘤活性。
• 一种具有抗肿瘤活性齐墩果酸A环衍生物及其制备方法
  申请人：沈阳化工大学

  公开号：CN114409725A

  公开（公告）日：2022-04-29

  一种具有抗肿瘤活性齐墩果酸A环衍生物及其制备方法，涉及一种天然产物齐墩果酸的结构改造物及其制备方法，该方法通过天然产物齐墩果酸化学结构修饰及改造得到一系列具有生物活性的结构衍生物。经过药理实验证明，合成的齐墩果酸衍生物对人体胃癌细胞(SGC‑7901)、人肺癌细胞(A549)、肝癌细胞(HepG2)和人口腔癌细胞（KB）具有较强的抑制作用，且优于母体化合物齐墩果酸。所述齐墩果酸衍生物包括以下四类：。
• 一种具有抗肿瘤活性的齐墩果酸衍生物及其制备方法
  申请人：沈阳化工大学

  公开号：CN114380884A

  公开（公告）日：2022-04-22

  一种具有抗肿瘤活性的齐墩果酸衍生物及其制备方法，涉及一种天然产物结构修饰及制备方法，该方法通过天然产物齐墩果酸化学结构修饰及改造得到一系列具有生物活性的结构衍生物。通过药理实验证明，合成的齐墩果酸衍生物对人体胃癌SGC‑7901细胞和人肺癌A549细胞具有较强的抑制作用，且优于母体化合物齐墩果酸。所述齐墩果酸衍生物包括以下两类：。