(1R,2S,5R)-menthyl (S)-O-methylatrolactate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,2S,5R)-menthyl (S)-O-methylatrolactate
• 英文别名: (1R,3R,4S:S)-(-)-menthyl 2-methoxy-2-phenylpropionate；[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl] (2S)-2-methoxy-2-phenylpropanoate
• 化学式: C₂₀H₃₀O₃
• 分子量: 318.456
• InChiKey: RYDXTPIOCXSXPH-QEEHTWDDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-苯基乳酸甲酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 sodium hydride 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (1R,2S,5R)-menthyl (S)-O-methylatrolactate
  参考文献：
  名称：

  MαNP 酯的构象分析、强大的手性分辨率和 1H NMR 各向异性工具——芳香族几何学和溶剂对 Δδ 值的影响

  摘要：

  MαNP 酸法非常适用于通过拆分制备对映纯醇，并通过 1H NMR 各向异性效应同时测定其绝对构型，其中 Syn-syn 构象被视为 MαNP 酯的首选构象。然而，MαNP酯的syn-syn构象看起来不稳定，因为两个带负电的氧原子（CH3O和C=O）彼此靠近。为了解决为什么 MαNP 酯采取这种顺-顺构象的问题，研究了芳香族几何结构和溶剂对 1H NMR 各向异性数据的影响，得出以下结论：i) H 之间的类氢键相互作用萘基的-8'、酯羰基氧和甲氧基氧支持三角形分子内力以稳定syn-syn构象；ii) 质子溶剂的氢原子、酯羰基氧和甲氧基氧之间的三角形氢键也支持顺-顺构象。这种氢键，正如溶剂化效应所暗示的，表明 MαNP 酯和硅胶表面的羟基之间的类似氢键将对在硅胶上的 HPLC 中观察到的非对映异构 MαNP 酯的出色区分做出主要贡献。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600856

文献信息

• O-Methylatrolactic acid as a new reagent for determination of the enantiomeric purity and absolute configuration of chiral alcohols and amines
  作者：Rafał Kowalczyk、Jacek Skarżewski

  DOI：10.1016/j.tetasy.2006.05.006

  日期：2006.5

  Easily available in both enantiomeric forms, O-methylatrolactic acid (MAA) was successfully used as a new chiral derivatizing agent. Enantiomeric purities and the absolute configurations of chiral secondary alcohols and amines were determined using the observed differences in 1H NMR chemical shifts. The Mosher’s stereochemical model explains the conformational preferences of the respective diastereomeric

  容易以两种对映体形式获得，O-甲基脂肪酸（MAA）已成功用作新的手性衍生剂。使用观察到的1 H NMR化学位移差异确定对映体纯度以及手性仲醇和胺的绝对构型。Mosher的立体化学模型解释了相应的非对映异构MAA酯和酰胺的构象偏爱。相应构象异构体的DFT计算结果证实了这一点。
• Conformational Analysis of MαNP Esters, Powerful Chiral Resolution and1H NMR Anisotropy Tools – Aromatic Geometry and Solvent Effects on Δδ Values
  作者：Yusuke Kasai、Akinori Sugio、Satoshi Sekiguchi、Shunsuke Kuwahara、Takatoshi Matsumoto、Masataka Watanabe、Akio Ichikawa、Nobuyuki Harada

  DOI：10.1002/ejoc.200600856

  日期：2007.4

  group, the ester carbonyl oxygen, and the methoxy oxygen supports a triangular intramolecular force to stabilize the syn-syn conformation; ii) triangular hydrogen bonding among a hydrogen atom of protic solvents, the ester carbonyl oxygen, and the methoxy oxygen also supports the syn-syn conformation. This hydrogen bonding, as the solvation effect implies, suggests that a similar hydrogen bonding between

  MαNP 酸法非常适用于通过拆分制备对映纯醇，并通过 1H NMR 各向异性效应同时测定其绝对构型，其中 Syn-syn 构象被视为 MαNP 酯的首选构象。然而，MαNP酯的syn-syn构象看起来不稳定，因为两个带负电的氧原子（CH3O和C=O）彼此靠近。为了解决为什么 MαNP 酯采取这种顺-顺构象的问题，研究了芳香族几何结构和溶剂对 1H NMR 各向异性数据的影响，得出以下结论：i) H 之间的类氢键相互作用萘基的-8'、酯羰基氧和甲氧基氧支持三角形分子内力以稳定syn-syn构象；ii) 质子溶剂的氢原子、酯羰基氧和甲氧基氧之间的三角形氢键也支持顺-顺构象。这种氢键，正如溶剂化效应所暗示的，表明 MαNP 酯和硅胶表面的羟基之间的类似氢键将对在硅胶上的 HPLC 中观察到的非对映异构 MαNP 酯的出色区分做出主要贡献。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co