D-menthyl oleate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: D-menthyl oleate
• 英文别名: l-Menthyl oleate；[(1S,2R,5S)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl] (Z)-octadec-9-enoate
• 化学式: C₂₈H₅₂O₂
• 分子量: 420.72
• InChiKey: KSXDYSUCRAXJBC-IYCLMPOZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  油酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 D-menthyl oleate
  参考文献：
  名称：

  d-薄荷醇脂肪酸酯衍生物及其应用和制备方法

  摘要：

  本发明属于医药技术领域，涉及一种d‑薄荷醇脂肪酸酯衍生物及其应用和制备方法。所述的d‑萜品醇脂肪酸酯是由d‑薄荷醇与直链脂肪酸经酯化反应而得到的。方法是首先脂肪酸与氯化亚砜反应制备酰氯，然后酰氯与d‑薄荷醇反应制备成酯而得到的。d‑薄荷醇酯作为促透剂应用于贴剂、巴布剂、软膏剂、凝胶剂、喷雾剂、搽剂外用制剂，从而提高药物特别是手性药物对映体的经皮吸收量，是一种很好的经皮吸收促透剂，具有广阔的应用前景。

  公开号：

  CN106631789A

文献信息

• Enzymatic synthesis of l-menthyl esters in organic solvent-free system
  作者：Yuji Shimada、Yoshinori Hirota、Takashi Baba、Shinichiro Kato、Akio Sugihara、Shigeru Moriyama、Yoshio Tominaga、Tadamasa Terai

  DOI：10.1007/s11746-999-0086-3

  日期：1999.10

  Abstractl‐Menthol has been widely used as a food additive and an ingredient of cosmetics, and it is esterified to moderate the strong flavor. We attempted esterification of l‐menthol with long‐chain unsaturated fatty acid in an organic solvent‐free enzymatic system. Commercially available lipases were screened, and Candida rugosa lipase was selected as a catalyst. Several factors affecting the esterification were investigated, and the reaction conditions were determined as follows: A reaction mixture of l‐menthol/fatty acid (1:3, mol/mol), 30% water, and 700 units of the lipase per gram of reaction mixture was incubated at 30°C with stirring. After 24 h under these conditions, the esterification extents of l‐menthol with oleic, linoleic, and α‐linolenic acids reached 96, 88, and 95%, respectively. The structure of the esterified product was confirmed by mass, infrared, and nuclear magnetic resonance spectroscopies. Bacause Candida lipase acted strongly on l‐menthol and very weakly on d‐menthol, dl‐menthol was esterified with oleic acid under the same conditions. The reaction showed high enantioselectivity; the enantiomeric ratio (E) was 31, and enantiomeric excess (ee) of l‐menthyl oleate reached 88% after 32 h.
• d-薄荷醇脂肪酸酯衍生物及其应用和制备方法
  申请人：华北理工大学

  公开号：CN106631789A

  公开（公告）日：2017-05-10

  本发明属于医药技术领域，涉及一种d‑薄荷醇脂肪酸酯衍生物及其应用和制备方法。所述的d‑萜品醇脂肪酸酯是由d‑薄荷醇与直链脂肪酸经酯化反应而得到的。方法是首先脂肪酸与氯化亚砜反应制备酰氯，然后酰氯与d‑薄荷醇反应制备成酯而得到的。d‑薄荷醇酯作为促透剂应用于贴剂、巴布剂、软膏剂、凝胶剂、喷雾剂、搽剂外用制剂，从而提高药物特别是手性药物对映体的经皮吸收量，是一种很好的经皮吸收促透剂，具有广阔的应用前景。