5'-formyl-2′,4′-dimethoxyglabridin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 5'-formyl-2′,4′-dimethoxyglabridin
• 英文别名: 5‘-formyl-2‘,4‘-dimethoxyglabridin；5-[(3R)-8,8-dimethyl-3,4-dihydro-2H-pyrano[2,3-f]chromen-3-yl]-2,4-dimethoxybenzaldehyde
• 化学式: C₂₃H₂₄O₅
• 分子量: 380.441
• InChiKey: FTDBOLLTHMBBDD-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-formyl-2′,4′-dimethoxyglabridin 、 3,4-二甲氧基苯乙酮 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以76%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Glabridin-chalcone杂合分子：针对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌临床分离株的耐药逆转药物† ‡

  摘要：

  合成了一系列新的麦草精-查耳酮杂种分子（GCHM），并评估了它们对单独和与诺氟沙星合用的耐金黄色葡萄球菌（MRSA）耐甲氧西林菌株的临床分离株的抗菌和耐药逆转活性。Glabridin对多种MRSA临床分离株表现出显着的抗葡萄球菌活性，MIC为12.5μgml -1。但是，其所有合成衍生物均显示出中度至弱活性（MIC为12.5至> 100μgml -1）。在所有合成的杂化分子中，化合物6f，6h，8f和8h选择了加拉普定和诺氟沙星用于联合研究。在所有测试的化合物中，与诺氟沙星相比，8h表现出显着的协同作用，MIC降低多达16倍（FICI为0.312至0.375）。在全身感染的瑞士白化病小鼠模型中，化合物8h显着（p <0.01，p <0.05）降低了血液，肝，肾，肺和脾组织中的全身细菌负荷。本研究报告了GCHM在开发经济抗感染组合物以治疗由临床MRSA分离株引起的感染中的潜在用途。

  DOI：

  10.1039/c5md00527b
• 作为产物：
  描述：

  2′,4′-dimethoxyglabridin 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 三氯氧磷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以20%的产率得到6-formyl-2′,4′-dimethoxyglabridin
  参考文献：
  名称：

  Glabridin-chalcone杂合分子：针对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌临床分离株的耐药逆转药物† ‡

  摘要：

  合成了一系列新的麦草精-查耳酮杂种分子（GCHM），并评估了它们对单独和与诺氟沙星合用的耐金黄色葡萄球菌（MRSA）耐甲氧西林菌株的临床分离株的抗菌和耐药逆转活性。Glabridin对多种MRSA临床分离株表现出显着的抗葡萄球菌活性，MIC为12.5μgml -1。但是，其所有合成衍生物均显示出中度至弱活性（MIC为12.5至> 100μgml -1）。在所有合成的杂化分子中，化合物6f，6h，8f和8h选择了加拉普定和诺氟沙星用于联合研究。在所有测试的化合物中，与诺氟沙星相比，8h表现出显着的协同作用，MIC降低多达16倍（FICI为0.312至0.375）。在全身感染的瑞士白化病小鼠模型中，化合物8h显着（p <0.01，p <0.05）降低了血液，肝，肾，肺和脾组织中的全身细菌负荷。本研究报告了GCHM在开发经济抗感染组合物以治疗由临床MRSA分离株引起的感染中的潜在用途。

  DOI：

  10.1039/c5md00527b

文献信息

• Glabridin-chalcone hybrid molecules: drug resistance reversal agent against clinical isolates of methicillin-resistant<i>Staphylococcus aureus</i>
  作者：Deepak Singh Kapkoti、Vivek Kumar Gupta、Mahendra Padurang Darokar、Rajendra Singh Bhakuni

  DOI：10.1039/c5md00527b

  日期：——

  evaluated for their antibacterial and resistance reversal activity against clinical isolates of a methicillin-resistant strain of Staphylococcus aureus (MRSA) alone and in combination with norfloxacin. Glabridin showed significant anti-staphylococcal activity against various MRSA clinical isolates with MICs of 12.5 μg ml−1. However, all its synthesized derivatives displayed moderate to weak activity

  合成了一系列新的麦草精-查耳酮杂种分子（GCHM），并评估了它们对单独和与诺氟沙星合用的耐金黄色葡萄球菌（MRSA）耐甲氧西林菌株的临床分离株的抗菌和耐药逆转活性。Glabridin对多种MRSA临床分离株表现出显着的抗葡萄球菌活性，MIC为12.5μgml -1。但是，其所有合成衍生物均显示出中度至弱活性（MIC为12.5至> 100μgml -1）。在所有合成的杂化分子中，化合物6f，6h，8f和8h选择了加拉普定和诺氟沙星用于联合研究。在所有测试的化合物中，与诺氟沙星相比，8h表现出显着的协同作用，MIC降低多达16倍（FICI为0.312至0.375）。在全身感染的瑞士白化病小鼠模型中，化合物8h显着（p <0.01，p <0.05）降低了血液，肝，肾，肺和脾组织中的全身细菌负荷。本研究报告了GCHM在开发经济抗感染组合物以治疗由临床MRSA分离株引起的感染中的潜在用途。
• <i>In vitro</i> antiproliferative activity of glabridin derivatives and their <i>in silico</i> target identification
  作者：Deepak Singh Kapkoti、Shilpi Singh、Sarfaraz Alam、Feroz Khan、Suaib Luqman、Rajendra Singh Bhakuni

  DOI：10.1080/14786419.2018.1530228

  日期：2020.6.17

  (2020). In vitro antiproliferative activity of glabridin derivatives and their in silico target identification. Natural Product Research: Vol. 34, No. 12, pp. 1735-1742.

  （2020）。麦角蛋白衍生物的体外抗增殖活性及其计算机靶标鉴定。天然产物研究：第一卷。34，第12号，第1735-1742页。