3-(furan-2-yl)-1H-2-benzopyran-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-(furan-2-yl)-1H-2-benzopyran-1-one
• 英文别名: 3-(furan-2-yl)-1H-isochromen-1-one；3-(furan-2-yl) isochromen-1-one；3-(2-furanyl)isocoumarin；3-(Furan-2-yl)isochromen-1-one
• 化学式: C₁₃H₈O₃
• 分子量: 212.205
• InChiKey: WLRXSUYRHKEAAQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(furan-2-yl)-1H-2-benzopyran-1-one 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以90%的产率得到3-(furan-2-yl)-1H-isochromene-1-thione
  参考文献：
  名称：

  Isocoumarin Thioanalogues as Potential Antibacterial Agents

  摘要：

  A series of 3-substituted-1H-isochromene-1-thiones (3) were prepared by the reaction of 3-substituted isocoumarins (2) with Lawesson's reagent in the presence of toluene under a nitrogen atmosphere. The antimicrobial activities of the newly synthesized products were measured using Gram-negative (Escherichia coli, Salmonella typhi, and Proteus mirabilis) and Gram-positive bacteria (Staphylococcus aureus and Bacillus cereus). Synthesized thioanalogue of isocoumarins showed good antibacterial activity against Proteus mirabilis.

  DOI：

  10.1080/10426500802529507
• 作为产物：
  描述：

  2-溴甲基苯甲酸甲酯 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium hydride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.83h， 生成 3-(furan-2-yl)-1H-2-benzopyran-1-one
  参考文献：
  名称：

  3-芳基异香豆素的酰基阴离子化学合成及丁香酚A和Cajanolactone A的合成

  摘要：

  3-芳基异香豆素和8-羟基-3-芳基异香豆素的合成新策略通过使用酰基阴离子化学进行初始C-C键形成研究。得到的酮酯和酮内酯作为中间体进行基于促进的分子内环化，以良好的产率得到3-芳基异香豆素。所开发的方法用于合成重要的天然产物 thunberginol A 和 cajanolactone A。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201403524

文献信息

• Palladium-catalyzed carbonylative synthesis of isocoumarins and phthalides by using phenyl formate as a carbon monoxide source
  作者：Qing Yuan、Zhen-Bang Chen、Fang-Ling Zhang、Yong-Ming Zhu

  DOI：10.1039/c6ob02409b

  日期：——

  A simple and efficient palladium-catalyzed intramolecular carbonylative synthesis of isocoumarins and phthalides from the easily available starting materials by employing phenyl formate as a CO surrogate has been achieved. The approach affords target compounds in good to excellent yields with the advantages of lower toxicity, milder conditions, easy operation and wide functional group tolerance.

  通过使用甲酸苯酯作为CO替代物，从容易获得的起始原料中，实现了一种简单有效的钯催化的香豆素和邻苯二酚的分子内羰基化合成反应。该方法以较低的毒性，较温和的条件，易于操作和宽泛的官能团耐受性等优点，以优异的收率提供了目标化合物。
• Synthesis of isocoumarins via palladium catalyzed reactions of methyl 2-(2′, 2′-dibromovinyl)benzoates
  作者：Le Wang、Wang Shen

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01690-6

  日期：1998.10

  3-Substituted isocoumarins are synthesized in good to excellent yields via palladium catalyzed coupling of 2-(2′,2′-dibromovinyl)benzoates and organostannanes. The process involves a Stille reaction, and a subsequent annulation reaction.

  通过钯催化的2-（2'，2'-二溴乙烯基）苯甲酸酯和有机锡烷的偶联，可以很好地合成3-取代的香豆素。该过程涉及Stille反应和随后的环化反应。
• Sulfoxonium Ylides as Carbene Precursors: Rhodium(III)‐Catalyzed Sequential C−H Functionalization, Selective Enol Oxygen‐Atom Nucleophilic Addition, and Hydrolysis
  作者：Yuanqiong Huang、Xueli Lyu、Hongjian Song、Qingmin Wang

  DOI：10.1002/adsc.201900861

  日期：2019.11.19

  Herein, we report a protocol for Rh(III)‐catalyzed annulation reactions between oxazolines and sulfoxonium ylides via a sequence involving C−H activation, selective enol oxygen‐atom nucleophilic addition, and hydrolysis. This practical, operationally simple protocol has a wide substrate range, excellent regioselectivity, and moderate to good yields.

  在本文中，我们报告了通过Rh活化催化，选择性烯醇氧原子亲核加成和水解的序列，Rh（III）催化的恶唑啉和亚砜基鎓盐之间的环化反应的协议。该实用，操作简单的方案具有广泛的底物范围，出色的区域选择性以及中等至良好的产率。
• Pd-Catalyzed/Iodide-Promoted α-Arylation of Ketones for the Regioselective Synthesis of Isocoumarins
  作者：Alessandra Casnati、Raimondo Maggi、Giovanni Maestri、Nicola Della Ca’、Elena Motti

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01355

  日期：2017.8.4

  synthesized directly from 2-halobenzoates and ketones through a palladium-catalyzed α-arylation step followed by an intramolecular cyclization process. The addition of iodide anions to the reaction mixture increased yields and selectivities especially when 2-bromobenzoates were employed. This phosphine-free one-pot synthesis features a high functional group tolerance and gives access to richly decorated

  已经通过钯催化的α-芳基化步骤，接着进行分子内环化过程，从2-卤代苯甲酸酯和酮直接合成了多种异香豆素。向反应混合物中加入碘化物阴离子增加了产率和选择性，特别是当使用2-溴苯甲酸酯时。这种无膦的一锅合成功能具有较高的官能团耐受性，可使用装饰精美的异香豆素。这种通用方法成功地完成了具有抗菌和抗真菌活性的重要天然产物木霉素A的全合成。
• Palladium-Catalyzed Synthesis of Isocoumarins and Phthalides via <i>tert</i>-Butyl Isocyanide Insertion
  作者：Xiang-Dong Fei、Zhi-Yuan Ge、Ting Tang、Yong-Ming Zhu、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1021/jo302004u

  日期：2012.11.16

  efficient strategy for the synthesis of isocoumarins and phthalides through a palladium(0)-catalyzed reaction incorporating tert-butyl isocyanide has been developed. This process, providing one of the simplest methods for the synthesis of this class of valuable lactones, involves two steps including cyclization reaction and simple acid hydrolysis. The methodology is tolerant of a wide range of substrates

  已经开发了通过钯（0）-催化的结合叔丁基异氰化物的合成香豆素和邻苯二甲酸酯的新颖且高效的策略。该方法提供了合成这类有价值的内酯的最简单方法之一，涉及两个步骤，包括环化反应和简单的酸水解。该方法可耐受多种底物并适用于文库合成。