(1R,2S)-1-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-(4-((E)-3-hydroxyprop-1-en-1-yl)-2-methoxyphenoxy)propane-1,3-diol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: (1R,2S)-1-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-(4-((E)-3-hydroxyprop-1-en-1-yl)-2-methoxyphenoxy)propane-1,3-diol
• 英文别名: (1R,2S)-1-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-[4-[(E)-3-hydroxyprop-1-enyl]-2-methoxyphenoxy]propane-1,3-diol
• 化学式: C₂₁H₂₆O₇
• 分子量: 390.433
• InChiKey: GAYRERFQJBZHBH-ARMKIQIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  97.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S)-1-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-(4-((E)-3-hydroxyprop-1-en-1-yl)-2-methoxyphenoxy)propane-1,3-diol 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、506.66 kPa 条件下， 反应 1.0h， 以94%的产率得到(1R,2S)-1-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-O-(2-methoxy-4-omegahydroxypropylphenyl)propane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  （S）-4-异丙基-1-[（R）-1-苯基乙基]咪唑烷基-2--2-酮的抗选择性羟乙酸醛醇缩醛反应：在不对称合成8-4'-​​氧新戊烷中的应用†

  摘要：

  （S）-4-异丙基-1-[（R）-1-苯乙基]咪唑烷基-2-酮助剂的抗选择性乙醇酸酯羟醛反应已标准化，具有高收率和对各种取代的芳基，烯丙基和烷基醛的优异的非对映选择性。优化的反应条件用于氧新木质素的立体选择性合成。

  DOI：

  10.1039/c6ra22026f
• 作为产物：
  描述：

  反式-3-(4-羟基-3-甲氧基苯基)-2-丙烯-1-醇 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 (1R,2S)-1-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-(4-((E)-3-hydroxyprop-1-en-1-yl)-2-methoxyphenoxy)propane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  （S）-4-异丙基-1-[（R）-1-苯基乙基]咪唑烷基-2--2-酮的抗选择性羟乙酸醛醇缩醛反应：在不对称合成8-4'-​​氧新戊烷中的应用†

  摘要：

  （S）-4-异丙基-1-[（R）-1-苯乙基]咪唑烷基-2-酮助剂的抗选择性乙醇酸酯羟醛反应已标准化，具有高收率和对各种取代的芳基，烯丙基和烷基醛的优异的非对映选择性。优化的反应条件用于氧新木质素的立体选择性合成。

  DOI：

  10.1039/c6ra22026f

文献信息

• Constituents of Roots of Salvia deserta SCHANG. (Xinjiang-Danshen).
  作者：Yasuhiro TEZUKA、Rena KASIMU、Jian Xin LI、Purusotam BASNET、Ken TANAKA、Tsuneo NAMBA、Shigetoshi KADOTA

  DOI：10.1248/cpb.46.107

  日期：——

  Salvia deserta SCHANG. (Lamiaceae) is a plant grown in Xinjiang province in China, and its dried roots are called Xinjiang-Danshen. This plant has not been used as a medicine or a food, but recently it was reported that Xinjiang-Danshen is mixed in Dashen (roots of S. miltiorhiza BUNGE), a well-known Chinese crude drug, at Xinjiang province when latter was in short supply. We examined the constitutents of the roots of S. deserta (Xinjiang-Danshen) and identified a new caffeic acid trimer [salvianolic acid K (1)], along with two known caffeic acid dimers [salviaflaside (2), rosmarinic acid (3)], a known caffeic acid tetramer [lithospermic acid B (4)], seven known abietane-type diterpenes [6, 7-dehydroroyleanone (5), royleanone (6), taxodione (7), ferruginol (8), 7-O-methylhorminone (9), 7-O-acetylhorminone (10), horminone (11)], and a known steroid [daucosterol (12)].Five of the diterpenes (5, 6, 9-11) were "royleanones" and the main caffeic acid derivative was the trimer 1. These differed from the constituents of roots of S. miltiorhiza, which contains "tanshinones" as diterpenes and magnesium lithospermate B as the main caffeic acid derivative. Thus, the mixing of Xinjiang-Danshen with Danshen is not appropriate and two should be considered different drugs.