乙基环丙烷 | 1191-96-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 环烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 饱和烃
• 中文名称: 乙基环丙烷
• 英文名称: ethylcyclopropane
• CAS: 1191-96-4
• 化学式: C₅H₁₀
• mdl: MFCD00039432
• 分子量: 70.1344
• InChiKey: FOTXAJDDGPYIFU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -149.2℃
• 沸点：
  36.5-37℃ (753 Torr)
• 密度：
  0.772±0.06 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)
• 闪点：
  -51.1±10.6℃
• 介电常数：
  1.9（20℃）
• 保留指数：
  510;506;510;550

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

ADMET

毒理性

• 副作用

神经毒素 - 急性溶剂综合症

Neurotoxin - Acute solvent syndrome

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• 海关编码：
  2902199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙基环丙烷 生成 2-甲基丁烷
  参考文献：
  名称：

  Rosanow, Zhurnal Russkago Fiziko-Khimicheskago Obshchestva, 1916, vol. 48, p. 182

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基丁醇 生成 乙基环丙烷
  参考文献：
  名称：

  Reactions of alkylcyclopropanes with bromine and with hydrogen bromide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00421a024

文献信息

• Ring-opening of alkyl-substituted cyclopropanes in the presence of hydrogen on copper
  作者：Mihály Bartók、István Pálinkó、Árpád Molnár

  DOI：10.1039/c39870000953

  日期：——

  In the presence of hydrogen on copper, the cyclopropanes (1), (2), and (3) are transformed into saturated hydrocarbons containing the same number of carbon atoms (alkenes are also formed, through isomerization of the cyclopropanes); these studies reveal the importance of a previously unknown property of copper in heterogeneous metal catalysis.

  在铜上存在氢的情况下，环丙烷（1），（2）和（3）转化为含相同碳原子数的饱和烃（通过环丙烷的异构化反应也形成烯烃）；这些研究揭示了铜在异质金属催化中以前未知的重要性。
• Design, synthesis and antitumor activity evaluation of trifluoromethyl-substituted pyrimidine derivatives
  作者：Limin Liu、Zhengjie Wang、Chao Gao、Honglin Dai、Xiaojie Si、Yang Zhang、Yaqi Meng、Jiaxin Zheng、Yu Ke、Hongmin Liu、Qiurong Zhang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2021.128268

  日期：2021.11

  novel trifluoromethyl-substituted pyrimidine derivatives were designed and synthesized, and the bioactivity against four human tumor cells (PC-3, MGC-803, MCF-7 and H1975) was evaluated by MTT assay. Compound 17v displayed potent anti-proliferative activity on H1975 (IC50 = 2.27 μΜ), which was better than the positive control 5-FU (IC50 = 9.37 μΜ). Further biological evaluation studies showed that compound

  为了寻找高效的抗肿瘤新药，设计合成了一系列新型三氟甲基取代的嘧啶衍生物，并通过MTT评估了对四种人类肿瘤细胞（PC-3、MGC-803、MCF-7和H1975）的生物活性。化验。化合物17v对H1975显示出有效的抗增殖活性（IC 50  = 2.27 μM），优于阳性对照5-FU（IC 50  = 9.37 μM）。进一步的生物学评价研究表明，化合物17v 可诱导H1975细胞凋亡，并将细胞周期阻滞在 G2/M 期。此外，化合物17v通过增加促凋亡蛋白 Bax 和 p53 的表达并下调抗凋亡蛋白 Bcl-2 诱导 H1975 细胞凋亡。此外，化合物17v能够紧密嵌入 EGFR 的活性口袋中。总之，这些结果表明化合物17v具有作为进一步研究的先导化合物的潜力。
• Ring-opening of some radicals containing the cyclopropylmethyl system
  作者：Athelstan L. J. Beckwith、Graeme Moad

  DOI：10.1039/p29800001473

  日期：——

  Mono- and bi-cyclic radicals containing the cyclopropylmethyl system are readily generated by interaction of the appropriate halides with triphenyl- or tributyl-stannane. Each radical studied underwent ring-opening by fission of the more substituted βγ-bond. In the case of the secondary radical (12b) the new double bond was formed preferentially in the trans-configuration. Rate constants, which cannot

  通过适当的卤化物与三苯基或三丁基锡烷的相互作用，容易产生含有环丙基甲基系统的单环和双环基团。每个被研究的基团都通过更取代的βγ键的裂变而开环。在第二自由基（12b）的情况下，优先以反式构型形成新的双键。无法通过此方法高精度确定的速率常数在1×10 7 –3×10 8 s –1的范围内在25°C下。当通过流动方法在esr腔中产生时，α-羟基环丙基甲基自由基经历β裂变，随后进行1,5-氢原子转移以提供烯氧基。与非极性溶剂相比，后者在水中的反应更慢。刚性羟基降三环基自由基（43）可能会由于过渡态的偶极性质而优先发生取代度较低的βγ键的裂变。
• Light-Promoted Transfer of an Iridium Hydride in Alkyl Ether Cleavage
  作者：Caleb D. Fast、Nathan D. Schley

  DOI：10.1021/acs.organomet.1c00391

  日期：2021.10.11

  A catalytic, light-promoted hydrosilylative cleavage reaction of alkyl ethers is reported. Initial studies are consistent with a mechanism involving heterolytic silane activation followed by delivery of a photohydride equivalent to a silyloxonium ion generated in situ. The catalyst resting state is a mixture of Cp*Ir(ppy)H (ppy = 2-phenylpyridine-κC,N) and a related hydride-bridged dimer. Trends in

  报道了烷基醚的催化、光促进的氢化硅烷化裂解反应。最初的研究与涉及异解硅烷活化的机制一致，然后传递相当于原位生成的甲硅烷基氧鎓离子的光氢化物。催化剂静止状态是 Cp*Ir(ppy)H (ppy = 2-苯基吡啶-κ C , N) 和相关的氢化物桥接二聚体。底物还原选择性的趋势与 C-O 键断裂的非自由基机制一致。在化学计量测试中发现用蓝光照射 Cp*Ir(ppy)H 会增加氢化物向氧鎓离子的传递速率。在羰基氢化硅烷化催化中发现了类似的速率增强，其通过相关机制起作用，也涉及 Cp*Ir(ppy)H 作为静止状态。
• Cross-Linked “Poisonous” Polymer: Thermochemically Stable Catalyst Support for Tuning Chemoselectivity
  作者：Seongho Yun、Songhyun Lee、Sunwoo Yook、Hasmukh A. Patel、Cafer T. Yavuz、Minkee Choi

  DOI：10.1021/acscatal.5b02613

  日期：2016.4.1

  Designed catalyst poisons can be deliberately added in various reactions for tuning chemoselectivity. In general, the poisons are “transient” selectivity modifiers that are readily leached out during reactions and thus should be continuously fed to maintain the selectivity. In this work, we supported Pd catalysts on a thermochemically stable cross-linked polymer containing diphenyl sulfide linkages

  可以在各种反应中故意添加设计好的催化剂毒物，以调节化学选择性。通常，毒物是“瞬态”选择性改性剂，在反应过程中很容易被滤出，因此应连续加入以保持选择性。在这项工作中，我们将Pd催化剂负载在含有二苯硫醚键的热化学稳定的交联聚合物上，该聚合物可以同时充当催化剂载体和“永久”选择性改性剂。Pd团簇的整个表面被聚合物载体的硫化物基团连接（或中毒）。覆盖Pd表面的硫化物基团的行为就像一个“分子门”，可以使炔烃区别地吸附在烯烃上。高2 /深2同位素交换显示，仅封端的Pd表面对于H 2（或D 2）解离没有活性，但是在同时存在的乙炔（炔烃）共存的情况下，它对H 2分解和乙炔加氢具有活性。结果表明，乙炔吸附在Pd表面上并且能够使H 2协同吸附。相反，乙烯（烯烃）不能促进H 2 -D 2交换，未观察到乙烯的氢化。结果表明，炔烃可以诱导硫化物基团从Pd表面脱去，而吸附强度较弱的烯烃则不能。炔烃在烯烃上的歧视性吸附

表征谱图