4-(2-(4-allyl-2,6-dimethoxyphenoxy)-1-(((1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl)oxy)propyl)-2-methoxyphenol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4-(2-(4-allyl-2,6-dimethoxyphenoxy)-1-(((1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl)oxy)propyl)-2-methoxyphenol
• 英文别名: 4-[2-(2,6-dimethoxy-4-prop-2-enylphenoxy)-1-[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl]oxypropyl]-2-methoxyphenol
• 化学式: C₃₁H₄₄O₆
• 分子量: 512.687
• InChiKey: HMFWYEFLTIOYPR-ZYRDYAQLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-methoxyphenyl)propan-1-ol 在 盐酸 、 manganese(IV) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 15-冠醚-5 、 溴 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 异丙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 127.5h， 生成 4-(2-(4-allyl-2,6-dimethoxyphenoxy)-1-(((1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl)oxy)propyl)-2-methoxyphenol
  参考文献：
  名称：

  肉豆蔻的新型TRPM8激动剂的鉴定：有前途的冷却化合物。

  摘要：

  瞬时受体电位褪黑素8（TRPM8）离子通道是人类无害冷刺激（<28°C）的主要受体。除用于炎症和疼痛的医学用途外，TRPM8激动剂（例如1 -（-）-薄荷醇）还广泛用作调味剂和添加剂，以赋予轻快感。尽管已经研究了各种天然和合成的激动剂，但是仅知道很少的天然化合物。我们在此报告的新的新木脂素激动剂的鉴定和表征赤-和苏式-Δ 8' -7-乙氧基-4-羟基- 3,3'，5'-三甲氧基-8- ö -4'-新木脂素（1） EC 50为0.332μM，是从著名的香料肉豆蔻（肉豆蔻（Myristica fragrans Houtt。）。还公开了结构活性关系，表明7- d-薄荷氧基衍生物是最有效的激动剂（EC 50＝ 11nM）。的组合1和升（ - - ） -薄荷醇具有累加效应，这表明新木脂素化合物与TRPM8相互作用在不同位点的那些的升- （ - ） -薄荷醇。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.7b00104

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED AZACYLES AS TRMP8 MODULATORS<br/>[FR] AZACYLES SUBSTITUÉS EN TANT QUE MODULATEURS DE TRPM8
  申请人：GIVAUDAN SA

  公开号：WO2021074281A1

  公开（公告）日：2021-04-22

  Disclosed are TRPM8 modulators as defined by formula (I) for achieving a cooling effect on skin and mucousa.

  公开的是根据公式(I)定义的TRPM8调节剂，用于实现皮肤和粘膜的冷却效果。
• TRPM8 MODULATORS
  申请人：Givaudan SA

  公开号：EP4065566A1

  公开（公告）日：2022-10-05
• [EN] TRPM8 MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS DE TRPM8
  申请人：GIVAUDAN SA

  公开号：WO2021105261A1

  公开（公告）日：2021-06-03

  Disclosed are TRPM8 modulators as defined by formula (I) for achieving a cooling effect on skin and mucousa.
• [EN] METHYL-FLUORO-HYDROXYBENZOATES IN CONSUMER PRODUCTS<br/>[FR] MÉTHYL-FLUORO-HYDROXYBENZOATES DANS DES PRODUITS DE CONSOMMATION
  申请人：[en]GIVAUDAN SA

  公开号：WO2022122836A1

  公开（公告）日：2022-06-16

  Disclosed is the use of certain methyl-fluoro-hydroxybenzoates as flavor and fragrance constituents and for imparting a wintergreen odor note to a consumer product. Furthermore the use of certain methyl-fluoro-hydroxybenzoates as complete or partial replacement for methyl salicylate is disclosed.