D-glucurono-6,3-lactone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: D-glucurono-6,3-lactone
• 英文别名: (2R)-2-[(3R,4S)-3,4-dihydroxy-5-oxooxolan-2-yl]-2-hydroxyacetaldehyde
• 化学式: C₆H₈O₆
• 分子量: 176.126
• InChiKey: UYUXSRADSPPKRZ-CZBDKTQLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-glucurono-6,3-lactone 、 丙酮 在 硫酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.5h， 以90%的产率得到D-glucurono-3,6-lactone acetonide
  参考文献：
  名称：

  一锅法制备艾日布林去羟基化中间体的方法

  摘要：

  本发明涉及有机合成技术领域，尤其涉及一锅法制备艾日布林去羟基化中间体的方法，在有机溶剂中，以化合物I为原料，与还原剂、催化剂和碱发生氧化还原反应，将反应液分离纯化，得式II所述的化合物，即为艾日布林去羟基化中间体。本发明避免使用不绿色且价格昂贵的磺酰氯、Pd/C、碘单质、吡啶的使用，而采用较为便宜绿色的试剂替代，显著提高了反应的绿色性、经济性和安全性。反应步骤和反应时间的缩短大大提升了反应的效率以及降低了反应的成本。

  公开号：

  CN113354656B
• 作为产物：
  描述：

  葡萄糖 在 silica-supported platinum 、 重水 、 氧气 作用下， 60.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 羟基乙酸 、 丙醇二酸 、 D-gulurono-6,3-lactone 、 DL-2,3-二羟基丙酸 、 葡糖酸 、 D-葡萄糖醛酸 、 L-guluronic acid 、 葡糖二酸 、 二氧化碳 、 D-glucurono-6,3-lactone 、 草酸 、 溶剂黄146 、 酒石酸 、 (3R,4R,5R)-5-[(1R)-1,2-二羟基乙基]-3,4-二羟基四氢呋喃-2-酮 、 糖质酸-1,4-内酯 、 (2S)-2-[(2S,3R,4S)-3,4-二羟基-5-氧代四氢呋喃-2-基]-2-羟基乙酸
  参考文献：
  名称：

  使用2D NMR定量测定Pt催化的d-葡萄糖氧化产物

  摘要：

  长期以来，定量相关的1 H– 13 C NMR是一种用于定量复杂反应混合物成分的潜在方法。在这里，我们表明定量HMBC NMR可以用于了解葡萄糖在水溶液中好氧条件下催化氧化为葡糖二酸的复杂性，葡糖二酸是己二酸的一种有前途的生物来源前体。通过2D NMR分析表明，这个日益研究的反应的产物流包含酸产物（包括葡糖二酸）的内酯和二内酯衍生物，而使用传统色谱技术无法观察/量化。葡萄糖转化率为98％时，总C 6内酯收率达到44％。此外，对催化剂稳定性的研究表明，所有的Pt催化剂都经历了产物介导的化学浸出。通过催化剂开发研究，表明可以通过使用碳载体来实现沥滤Pt的螯合。

  DOI：

  10.1021/acscatal.8b03838

文献信息

• Quantitative Determination of Pt- Catalyzed <scp>d</scp>-Glucose Oxidation Products Using 2D NMR
  作者：R. D. Armstrong、J. Hirayama、D. W. Knight、G. J. Hutchings

  DOI：10.1021/acscatal.8b03838

  日期：2019.1.4

  reaction mixtures. Here, we show that quantitative HMBC NMR can be applied to understand the complexity of the catalytic oxidation of glucose to glucaric acid, which is a promising bio-derived precursor to adipic acid, under aqueous aerobic conditions. It is shown through 2D NMR analysis that the product streams of this increasingly studied reaction contain lactone and dilactone derivatives of acid products

  长期以来，定量相关的1 H– 13 C NMR是一种用于定量复杂反应混合物成分的潜在方法。在这里，我们表明定量HMBC NMR可以用于了解葡萄糖在水溶液中好氧条件下催化氧化为葡糖二酸的复杂性，葡糖二酸是己二酸的一种有前途的生物来源前体。通过2D NMR分析表明，这个日益研究的反应的产物流包含酸产物（包括葡糖二酸）的内酯和二内酯衍生物，而使用传统色谱技术无法观察/量化。葡萄糖转化率为98％时，总C 6内酯收率达到44％。此外，对催化剂稳定性的研究表明，所有的Pt催化剂都经历了产物介导的化学浸出。通过催化剂开发研究，表明可以通过使用碳载体来实现沥滤Pt的螯合。
• 一锅法制备艾日布林去羟基化中间体的方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN113354656B

  公开（公告）日：2022-07-26

  本发明涉及有机合成技术领域，尤其涉及一锅法制备艾日布林去羟基化中间体的方法，在有机溶剂中，以化合物I为原料，与还原剂、催化剂和碱发生氧化还原反应，将反应液分离纯化，得式II所述的化合物，即为艾日布林去羟基化中间体。本发明避免使用不绿色且价格昂贵的磺酰氯、Pd/C、碘单质、吡啶的使用，而采用较为便宜绿色的试剂替代，显著提高了反应的绿色性、经济性和安全性。反应步骤和反应时间的缩短大大提升了反应的效率以及降低了反应的成本。