dimethyl 1-formyl-9-isopropyl-6-methylheptalene-4,5-dicarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: dimethyl 1-formyl-9-isopropyl-6-methylheptalene-4,5-dicarboxylate
• 英文别名: Dimethyl 5-formyl-10-methyl-7-propan-2-ylheptalene-1,2-dicarboxylate；dimethyl 5-formyl-10-methyl-7-propan-2-ylheptalene-1,2-dicarboxylate
• 化学式: C₂₁H₂₂O₅
• 分子量: 354.403
• InChiKey: SGSBIYKSERDXTP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-Acetoxymethyl-7-isopropyl-10-methyl-heptalene-1,2-dicarboxylic acid dimethyl ester 在 1-羟基-1,2-苯碘酰-3(1H)-酮 、 sodium trimethoxyborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 dimethyl 1-formyl-9-isopropyl-6-methylheptalene-4,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  合成8 H-庚酮[1,10- bc ]呋喃，-吡咯和-噻吩的新的加油方法†

  摘要：

  七聚[1,2 - c ]呋喃-6-甲醛（例如8）或其硫代甲醛或亚氨基甲基衍生物很容易进行热环化，然后发生[1,5] -H移位，从而得到相应的七烯二呋喃，噻吩庚烷呋喃以及呋喃庚二烯吡咯（参见方案2和3）。在0°下由相应的仲醇15与1-羟基-1,2-苯并恶唑醇-3（1 H）-一-一氧化物（IBX）生成8的6-乙酰基衍生物（参见方案4）直接导致形成环化产物16其在室温下静置时经历[1,5]-σH移至最终的呋喃17。1-甲酰基庚烯-4,5-二羧酸酯（例如9）也可以进行热环化，然后进行[1,5] -H转移，生成相应的8 H-庚基[1,10 - bc ]呋喃-5,6-二羧酸11。用Lawesson试剂进行三硫杂环丁烷化反应时，直接生成9相应的七聚噻吩13 （参见方案3）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19970800820

文献信息

• Synthesis and Characterization of New Heptalenes with Extended<i>π</i>-Systems Attached to Them
  作者：Sarah Maillefer-El Houar、Peter Uebelhart、Anthony Linden、Hans-Jürgen Hansen

  DOI：10.1002/hlca.201300137

  日期：2013.8

  displayed in Scheme 3, and the thus obtained methyl heptalene‐5‐carboxylates of type A and B are listed in Table 1. The CC bonds of the 2‐arylethenyl and 4‐arylbuta‐1,3‐dien‐1‐yl groups of π(1) and π(2) were in all cases (E)‐configured and showed s‐trans conformation at the CC bonds (X‐ray and 1H‐NOE evidence) in the B‐type as well as in the A‐type heptalenes (cf. Figs. 5–12).

  型的甲基heptalenecarboxylates阿和乙与π（1）和π（2）的1,4-二关系（取代基方案1）中synthetized开始用二甲基-1- methylheptalene -4,5-二羧酸5B和6B从7-异丙衍生-1,4-二甲基az（=愈创木z）和1,4,6,8-四甲基az与乙酰二羧酸二甲酯发生热反应。流程3显示了引入π（1）和π（2）取代基的另一种通用方法，由此获得的A和B型甲基庚烯-5-羧酸酯中列出表1的2-arylethenyl和4- arylbuta -1,3-二烯-1-基团的CC键π（1）和π（2）在所有情况下（É）构型并在B型以及A型庚二烯中在CC键（X射线和1 H-NOE证据）处显示了反式构象（参见图5-12）。