Ingenol-20-(t-butyldimethylsilyl)ether

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Ingenol-20-(t-butyldimethylsilyl)ether
• 英文别名: ingenol-TBS；(1S,4S,5R,6R,9S,10R,12R,14R)-7-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4,5,6-trihydroxy-3,11,11,14-tetramethyltetracyclo[7.5.1.01,5.010,12]pentadeca-2,7-dien-15-one
• 化学式: C₂₆H₄₂O₅Si
• 分子量: 462.702
• InChiKey: GMXISKXEOVLBHP-PMVRODAHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.84
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2Z)-2-methyl-2-butenoic 2,4,6-trichlorobenzoic anhydride 、 Ingenol-20-(t-butyldimethylsilyl)ether 在 盐酸 、 甲醇 、 水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 ingenol mebutate
  参考文献：
  名称：

  [EN] A METHOD OF PRODUCING INGENOL-3-ANGELATE
  [FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION D'INGÉNOL-3-ANGÉLATE

  摘要：

  本发明涉及从英吉利醇(II)制备英吉利醇-3-安吉酯(I)的方法。公式(I)和(II)。此外，本发明涉及用于从英吉利醇(II)合成英吉利醇-3-安吉酯(I)的中间体以及制备该中间体的方法。

  公开号：

  WO2012010172A1
• 作为产物：
  描述：

  ingenol-3,4:5,20-diacetonide 在 高氯酸 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 Ingenol-20-(t-butyldimethylsilyl)ether
  参考文献：
  名称：

  Opferkuch, H. J.; Adolf, W.; Sorg, B., Zeitschrift fur Naturforschung, Teil B: Anorganische Chemie, Organische Chemie, 1981, vol. 36, # 7, p. 878 - 887

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Chiral Copper Catalyzed Site‐Selective O‐Alkylation of Carbohydrates
  作者：Bo Ren、Jiaxi Wang、Mengyao Zhang、Yue Chen、Wei Zhao

  DOI：10.1002/adsc.202101121

  日期：2022.2

  Highly regioselective alkylation of sugar hydroxyl groups has always been an important challenge in carbohydrate chemistry, especially for the selective alkylation of trans diols, there is no direct and efficient catalytic method so far. A chiral copper catalyzed universal highly site-selective alkylation of trans-diols method is realized. This reaction is performed under mild conditions and has broad

  糖羟基的高度区域选择性烷基化一直是碳水化合物化学中的一个重要挑战，尤其是反式二醇的选择性烷基化，目前还没有直接有效的催化方法。实现了一种手性铜催化的反式二醇通用高位点选择性烷基化方法。该反应条件温和，底物范围广。反应的选择性可以通过调节铜试剂和手性配体来控制。该方法也应用于药物和天然产物的位点选择性修饰。
• Opferkuch, H. J.; Adolf, W.; Sorg, B., Zeitschrift fur Naturforschung, Teil B: Anorganische Chemie, Organische Chemie, 1981, vol. 36, # 7, p. 878 - 887
  作者：Opferkuch, H. J.、Adolf, W.、Sorg, B.、Kusumoto, S.、Hecker, E.

  DOI：——

  日期：——
• [EN] A METHOD OF PRODUCING INGENOL-3-ANGELATE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION D'INGÉNOL-3-ANGÉLATE
  申请人：LEO PHARMA AS

  公开号：WO2012010172A1

  公开（公告）日：2012-01-26

  The present invention relates to methods of producing ingenol-3-angelate (I) from ingenol (II). Formula (I) and (II). Furthermore, the invention relates to intermediates useful for the synthesis of ingenol-3-angelate (I) from ingenol (II) and to methods of producing said intermediates.

  本发明涉及从英吉利醇(II)制备英吉利醇-3-安吉酯(I)的方法。公式(I)和(II)。此外，本发明涉及用于从英吉利醇(II)合成英吉利醇-3-安吉酯(I)的中间体以及制备该中间体的方法。