ingenol-20-(tert-butyldimethylsilyl)-ether-3-angelate | 1356187-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ingenol-20-(tert-butyldimethylsilyl)-ether-3-angelate
• 英文别名: [(1S,4S,5S,6R,9S,10R,12R,14R)-7-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-5,6-dihydroxy-3,11,11,14-tetramethyl-15-oxo-4-tetracyclo[7.5.1.01,5.010,12]pentadeca-2,7-dienyl] (Z)-2-methylbut-2-enoate
• CAS: 1356187-24-0
• 化学式: C₃₁H₄₈O₆Si
• 分子量: 544.804
• InChiKey: HMZGMRBGELAXNW-IQYYRATFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.36
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ingenol-20-(tert-butyldimethylsilyl)-ether-3-angelate 在 盐酸 、 甲醇 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.5h， 以40%的产率得到ingenol mebutate
  参考文献：
  名称：

  [EN] A METHOD OF PRODUCING INGENOL-3-ANGELATE
  [FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION D'INGÉNOL-3-ANGÉLATE

  摘要：

  本发明涉及从英吉利醇(II)制备英吉利醇-3-安吉酯(I)的方法。公式(I)和(II)。此外，本发明涉及用于从英吉利醇(II)合成英吉利醇-3-安吉酯(I)的中间体以及制备该中间体的方法。

  公开号：

  WO2012010172A1
• 作为产物：
  描述：

  依替前列通 在 碳酸氢钠 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.82h， 生成 ingenol-20-(tert-butyldimethylsilyl)-ether-3-angelate
  参考文献：
  名称：

  [EN] A METHOD OF PRODUCING INGENOL-3-ANGELATE
  [FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION D'INGÉNOL-3-ANGÉLATE

  摘要：

  本发明涉及从英吉利醇(II)制备英吉利醇-3-安吉酯(I)的方法。公式(I)和(II)。此外，本发明涉及用于从英吉利醇(II)合成英吉利醇-3-安吉酯(I)的中间体以及制备该中间体的方法。

  公开号：

  WO2012010172A1

文献信息

• [EN] METHODS OF SYNTHESIS OF INGENOL AND INTERMEDIATES THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE D'INGÉNOL ET DE SES INTERMÉDIAIRES
  申请人：LEO LAB LTD

  公开号：WO2014191457A1

  公开（公告）日：2014-12-04

  The present invention relates generally to methods of synthesis of diterpene heterocylic compounds. More particularly, the present invention relates to efficient methods of synthesis of ingenol (Formula (21), CAS 30220-46-3), from a compound of formula (1). The present invention also provides for various advantageous intermediates along the synthetic route of ingenol. Efficient synthesis of ingenol is important in the design and synthesis of related analogues, such as ingenol-3-angelate.

  本发明涉及合成二萜杂环化合物的方法。更具体地说，本发明涉及从公式（1）的化合物中高效合成英吉利醇（式（21），CAS 30220-46-3）的方法。本发明还提供了在合成英吉利醇的合成路线中各种有利的中间体。高效合成英吉利醇对于设计和合成相关类似物，如英吉利醇-3-安格酸酯，是非常重要的。