(1R,5S)-3-ethylbicyclo[3.2.0]hept-3-en-6-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,5S)-3-ethylbicyclo[3.2.0]hept-3-en-6-one
• 化学式: C₉H₁₂O
• 分子量: 136.194
• InChiKey: QEGONAXSXKFDLY-HTQZYQBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,5S)-3-ethylbicyclo[3.2.0]hept-3-en-6-one 在 ammonium hydroxide 、 氢气 、 四氯化钛 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 甲基叔丁基醚 、 水 、 丙酮 为溶剂， -10.0~40.0 ℃ 、400.01 kPa 条件下， 反应 35.5h， 生成 Mirogabalin苯磺酸盐
  参考文献：
  名称：

  PREPARATION METHOD FOR OPTICALLY ACTIVE BICYCLIC GAMMA-AMINO ACID DERIVATIVE

  摘要：

  公开号：

  EP2871176B1
• 作为产物：
  描述：

  3-乙基双环[3.2.0]庚-3-烯-6-酮 在 N-甲基吗啉 、 (R)-2-二苯甲基吡咯烷盐酸盐 、 对醛基苯甲酸 、 盐酸 、 水 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 20.0h， 以39%的产率得到(1R,5S)-3-ethylbicyclo[3.2.0]hept-3-en-6-one
  参考文献：
  名称：

  Optical Resolution Method for Bicyclic Compound Using Asymmetric Catalyst

  摘要：

  使用光学分辨法，利用光学活性胺高效地制备了光学活性的双环化合物。

  公开号：

  US20140296569A1

文献信息

• Optical Resolution Methods for Bicyclic Compounds Using Enzymes
  申请人：Daiichi Sankyo Company, Limited

  公开号：US20150038738A1

  公开（公告）日：2015-02-05

  An object of the present invention is to efficiently produce an optically active bicyclic compound. The optically active bicyclic compound is efficiently produced using an enzyme.

  本发明的目的是高效地生产光学活性的双环化合物。利用酶可以高效地生产光学活性的双环化合物。
• [EN] GAMMA-AMINOBUTYRIC ACID (GABA) ANALOGUES FOR THE TREATMENT OF PAIN AND OTHER DISORDERS<br/>[FR] ANALOGUES DE L'ACIDE GAMMA-AMINOBUTYRIQUE (GABA) DESTINÉS AU TRAITEMENT DE LA DOULEUR ET D'AUTRES TROUBLES
  申请人：NOVASSAY SA

  公开号：WO2015091463A1

  公开（公告）日：2015-06-25

  A compound of Formula (1) wherein R1 represents hydrogen, halo, a C1-C4 alkyl group, a C1-C4 alkylhalide group, a C1-C4 alkoxy-C2-C4 alkyl group, a C2-C4 alkenyl group, a C2-C4 alkynyl group or a C3- C7 cyclo alkyl group; R2 represents Formula (1)' or Formula (1)'' a tautomer thereof; and R3 represents hydrogen, a C1-C4 alkyl group, a C1-C4 alkoxy-C2-C4 alkyl group or a C7 cyclo alkyl group; or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof. Processes to prepare said compounds and novel intermediates are also claimed. Such compound finds utility in treating neuropathic pain and disorders of the central nervous system.

  化合物的化学式为（1），其中R1代表氢、卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基-C2-C4烷基、C2-C4烯基、C2-C4炔基或C3-C7环烷基；R2代表化学式（1'）或化学式（1''）的互变异构体；R3代表氢、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基-C2-C4烷基或C7环烷基；或其药学上可接受的盐或溶剂。还声明了制备该化合物和新中间体的过程。该化合物在治疗神经病痛和中枢神经系统疾病方面具有实用价值。
• [EN] SEPARATION OF ENANTIOMERS OF 3-ETHYLBICYCLO[3.2.0]HEPT-3-EN-6-ONE<br/>[FR] SÉPARATION D'ÉNANTIOMÈRES DE 3-ÉTHYLBICYCLO[3.2.0]HEPT-3-EN-6-ONE
  申请人：NOVASSAY SA

  公开号：WO2016146299A1

  公开（公告）日：2016-09-22

  A process to isolate a compound of Formula (2a) or a salt or solvate thereof, comprising a) reacting a mixture of diastereoisomers of Formulae (2a, 2b) with a basic heterocyclic-aldehyde compound and an optically active amine in the presence of a base; and b) separating the compound of Formula (2a) from the product of step a) by acid extraction. The compound of Formula (2a) may be produced with an enantiomeric excess of 98%. Compounds of Formula (2a) are useful intermediates in a process to prepare a bicyclic γ - amino tetrazole derivative of Formula (I) which finds utility in treating neuropathic pain and disorders of the central nervous system.

  一种分离化合物公式（2a）或其盐或溶剂化物的方法，包括a）在碱的存在下，将公式（2a，2b）的对映异构体混合物与一种碱性杂环醛化合物和一种手性活性胺反应；和b）通过酸提取从步骤a）的产物中分离出公式（2a）的化合物。公式（2a）的化合物可具有98％的对映体过量。公式（2a）的化合物是制备公式（I）的双环γ-氨基四唑衍生物的有用中间体，在治疗神经病理性疼痛和中枢神经系统障碍方面具有实用性。
• 光学活性な二環性γ−アミノ酸誘導体の製造方法
  申请人：第一三共株式会社

  公开号：WO2015005298A1

  公开（公告）日：2015-01-15

  本発明では、光学活性な二環性γ−アミノ酸誘導体を、高純度で提供することを目的とする。 その解決手段は、一般式（Ｉ）及び一般式（Ｉ’）を有する化合物の混合物、又は、化合物（Ｉ）を経由して、一般式（ＶＩＩ）を有する化合物、又は、その塩を製造する方法である。【化１】［式中、Ｒ１及びＲ２は、Ｃ１−６アルキル基等を示し、Ｒ３は、シアノ基等を示す。］【化２】

  本发明旨在提供高纯度的光学活性二环性γ-氨基酸衍生物。其解决方案是通过混合具有通式（I）和通式（I'）的化合物的混合物或通过化合物（I）制备具有通式（VII）的化合物或其盐的方法。【化1】[式中，R1和R2表示C1-6烷基等，R3表示氰基等。]【化2】
• METHOD FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE BICYCLIC -AMINO ACID DERIVATIVE
  申请人：Daiichi Sankyo Co., Ltd.

  公开号：EP2871176A1

  公开（公告）日：2015-05-13

  An object of the present invention is to provide an optically active bicyclic γ-amino acid derivative in a high purity. The object can be attained by a mixture of compounds represented by the general formulas (I) and (I'), or a method for producing a compound represented by the general formula (VII) or a salt thereof via the compound (I): wherein R1 and R2 each represent a C1-6 alkyl group or the like; and R3 represents a cyano group or the like,

  本发明的目的是提供一种高纯度的光学活性双环γ-氨基酸衍生物。该目的可以通过由通式（I）和（I'）所表示的化合物混合物，或通过化合物（I）制备通式（VII）或其盐的方法来实现，其中R1和R2各代表C1-6烷基或类似物; R3代表氰基或类似物。