13-benzyl-berberine iodide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 原小檗碱生物碱及其衍生物
• 英文名称: 13-benzyl-berberine iodide
• 英文别名: 13-benzyl-9,10-dimethoxy-5,6-dihydrobenzo[g]-1,3-benzodioxolo[5,6-a]quinolizinium iodide；13-benzylberberine iodide；21-Benzyl-16,17-dimethoxy-5,7-dioxa-13-azoniapentacyclo[11.8.0.02,10.04,8.015,20]henicosa-1(13),2,4(8),9,14,16,18,20-octaene;iodide
• 化学式: C₂₇H₂₄NO₄*I
• 分子量: 553.396
• InChiKey: RDXDCIUYJJVYHC-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.69
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  40.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  13-benzyl-berberine iodide 在 LiAlH4 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 13-benzyl-7,8-dihydroberberine
  参考文献：
  名称：

  Antifungal formulation comprising protoberberine derivatives and salts

  摘要：

  抗真菌配方包括以下化学式(I)和(II)的新化合物，对包括表皮丝状真菌在内的真菌表现出体外抗真菌活性，例如表皮癣菌、癣菌、毛癣菌、斯波罗替克氏真菌、曲霉或念珠菌。本发明的配方在浓度为1-100μg/ml时表现出体外抗真菌活性。其中R.sup.1、R.sup.2和R.sup.4可以相同也可以不同，表示C.sub.1-C.sub.5烷氧基，R.sup.3表示氢或C.sub.1-C.sub.10烷基，A.sup.-表示无机酸离子、有机酸离子或卤素，R.sup.5表示氢、吡啶甲基、取代吡啶甲基或具有以下化学式(XI)的基团。

  公开号：

  US06030978A1
• 作为产物：
  描述：

  盐酸小檗碱 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium iodide 作用下， 以 吡啶 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 13-benzyl-berberine iodide
  参考文献：
  名称：

  Discovery of mitochondria-targeting berberine derivatives as the inhibitors of proliferation, invasion and migration against rat C6 and human U87 glioma cells

  摘要：

  这项研究旨在合成亲脂性小檗碱衍生物，并评估其对C6和U87细胞的抗胶质瘤作用。

  DOI：

  10.1039/c4md00264d

文献信息

• Antifungal formulation comprising protoberberine derivatives and salts
  申请人：Hanwha Corporation

  公开号：US06030978A1

  公开（公告）日：2000-02-29

  The antifungal formulation comprising the novel compounds of the following chemical formulae (I) and (II) exhibit in vitro antifungal activity against fungi including cutaneous filamentous fungus, such as Epidermophyton, Microsporum, Trichophyton, Sporothrix schenckii, Aspergillus or Candida. The formulation of the present invention exhibit in vitro antifungal activity at the concentration of 1-100 .mu.g/ml. ##STR1## wherein R.sup.1, R.sup.2, and R.sup.4 may be the same or different, and represent C.sub.1 -C.sub.5 alkoxy, R.sup.3 represents hydrogen or C.sub.1 -C.sub.10 alkyl, A.sup.- represents inorganic acid ion, organic acid ion or halide, R.sup.5 represents hydrogen, pyridylmethyl, substituted pyridylmethyl or a group having the following chemical formula(XI) ##STR2## wherein Z.sup.1, Z.sup.2, Z.sup.3, Z.sup.4 and Z.sup.5 may be the same or different and represent hydrogen, halogen, C.sub.1 -C.sub.5 alkyl, trifluoromethyl, phenyl, substituted phenyl, nitro, C.sub.1 -C.sub.4 alkoxy, C.sub.1 -C.sub.4 alkylamino, acetylamino, C.sub.1 -C.sub.8 trialkyl ammonium, guanidinyl, methylthio, ethylthio, trifluoromethoxy, hydroxy, phenoxy, vinyl, carboxyl and C.sub.1 -C.sub.2 alkoxycarbonyl group.

  抗真菌配方包括以下化学式(I)和(II)的新化合物，对包括表皮丝状真菌在内的真菌表现出体外抗真菌活性，例如表皮癣菌、癣菌、毛癣菌、斯波罗替克氏真菌、曲霉或念珠菌。本发明的配方在浓度为1-100μg/ml时表现出体外抗真菌活性。其中R.sup.1、R.sup.2和R.sup.4可以相同也可以不同，表示C.sub.1-C.sub.5烷氧基，R.sup.3表示氢或C.sub.1-C.sub.10烷基，A.sup.-表示无机酸离子、有机酸离子或卤素，R.sup.5表示氢、吡啶甲基、取代吡啶甲基或具有以下化学式(XI)的基团。
• Pharmaceutically available protoberberine salts derivatives, and
  申请人：Hanwha Corporation

  公开号：US06008356A1

  公开（公告）日：1999-12-28

  The novel compounds of the following chemical formulae (I) and (II) exhibit in vitro antifungal activity against fungi including cutaneous filamentous fungus, such as Epidermophyton, Microsporum, Trichophyton, Sporothrix schenckii, Aspergillus or Candida. The compounds of the present invention exhibit in vitro antifungal activity at the concentration of 1-100 .mu.g/ml. ##STR1## wherein R.sup.1, R.sup.2, and R.sup.4 may be the same or different, and represent C.sub.1 -C.sub.5 alkoxy, R.sup.3 represents hydrogen or C.sub.1 -C.sub.10 alkyl, A.sup.- represents inorganic acid ion, organic acid ion or halide, R.sup.5 represents hydrogen, pyridylmethyl, substituted pyridylmethyl or a group having the following chemical formula(XI) ##STR2## wherein Z.sup.1, Z.sup.2, Z.sup.3, Z.sup.4 and Z.sup.5 may be the same or different and represent hydrogen, halogen, C.sub.1 -C.sub.5 alkyl, trifluoromethyl, phenyl, substituted phenyl, nitro, C.sub.1 -C.sub.4 alkoxy, C.sub.1 -C.sub.4 alkylamino, acetylamino, C.sub.1 -C.sub.8 trialkyl ammonium, guanidinyl, methylthio, ethylthio, trifluoromethoxy, hydroxy, phenoxy, vinyl, carboxyl and C.sub.1 -C.sub.2 alkoxycarbonyl group.

  以下化学公式(I)和(II)的新化合物对包括皮肤丝状真菌（如表皮癣菌、小孢子菌、毛癣菌、申克孢子丝菌、曲霉菌或念珠菌）在内的真菌具有体外抗真菌活性。本发明的化合物在1-100微克/毫升的浓度下表现出体外抗真菌活性。##STR1## 其中，R.sup.1、R.sup.2和R.sup.4可以相同或不同，表示C.sub.1-C.sub.5烷氧基，R.sup.3表示氢或C.sub.1-C.sub.10烷基，A.sup.-表示无机酸离子、有机酸离子或卤素，R.sup.5表示氢、吡啶甲基、取代的吡啶甲基或具有以下化学公式(XI)的基团##STR2## 其中，Z.sup.1、Z.sup.2、Z.sup.3、Z.sup.4和Z.sup.5可以相同或不同，表示氢、卤素、C.sub.1-C.sub.5烷基、三氟甲基、苯基、取代的苯基、硝基、C.sub.1-C.sub.4烷氧基、C.sub.1-C.sub.4烷基氨基、乙酰氨基、C.sub.1-C.sub.8三烷基铵、胍基、甲硫基、乙硫基、三氟甲氧基、羟基、苯氧基、乙烯基、羧基和C.sub.1-C.sub.2烷氧基羰基。
• Benzoquinolizinium salt derivatives as anticancer agents
  申请人：Lombardi Paolo

  公开号：US20110015222A1

  公开（公告）日：2011-01-20

  13-substituted 5,6-dihydrodibenzo[a,g]quinolizinium salt compounds of the general formula (I): processes for the preparation of said compounds, pharmaceutical compositions containing said compounds and the use of said compounds for the manufacture of medicaments suitable for the treatment of cancerous diseases.

  13-取代的5,6-二氢二苯并[a,g]喹啉盐化合物的通式（I）：制备上述化合物的方法，含有上述化合物的药物组合物以及利用上述化合物制造适用于治疗癌症疾病的药物的用途。
• BENZOQUINOLIZINIUM SALT DERIVATIVES AS ANTICANCER AGENTS
  申请人：Naxospharma S.R.L.

  公开号：EP2456770B1

  公开（公告）日：2016-12-14
• US8188109B2
  申请人：——

  公开号：US8188109B2

  公开（公告）日：2012-05-29