4a,5-dihydro(tert-butyldimethylsiloxy)monacolin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 4a,5-dihydro(tert-butyldimethylsiloxy)monacolin
• 化学式: C₂₅H₄₄O₄Si
• 分子量: 436.707
• InChiKey: XHIDLZUVXSYVBS-VDDPQJSASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.71
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4a,5-dihydro(tert-butyldimethylsiloxy)monacolin 在 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以60%的产率得到4a,5-dihydromonacolin j
  参考文献：
  名称：

  土曲霉突变体对环状九环的转化阻止了lovA和lovC基因的洛伐他汀生物合成。

  摘要：

  检查了具有lovC或lovA基因被破坏的两个曲霉曲霉突变体的能力，这些突变体可将九肽转化为洛伐他汀1（一种降胆固醇药物）。lovC破坏剂能够有效地将二氢莫纳可林L 5或莫纳可林J 9转化为1，还可以将去甲基莫纳可林J 15转化为紧致蛋白3。相反，lovA突变体具有意想不到的活性β-氧化系统，仅产生少量的1在加入直接前体9后，大部分添加的非核苷酸都降解为庚肽22。类似地，lovA突变体不会积聚聚酮化合物合酶产物5，并通过两个β-氧化和β-环化反应迅速降解了作为前体添加的任何5。在C-6处羟基化得到20。

  DOI：

  10.1039/b207721c
• 作为产物：
  描述：

  洛伐他汀 在 Crabtree's catalyst 咪唑 、 lithium hydroxide 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 4a,5-dihydro(tert-butyldimethylsiloxy)monacolin
  参考文献：
  名称：

  土曲霉突变体对环状九环的转化阻止了lovA和lovC基因的洛伐他汀生物合成。

  摘要：

  检查了具有lovC或lovA基因被破坏的两个曲霉曲霉突变体的能力，这些突变体可将九肽转化为洛伐他汀1（一种降胆固醇药物）。lovC破坏剂能够有效地将二氢莫纳可林L 5或莫纳可林J 9转化为1，还可以将去甲基莫纳可林J 15转化为紧致蛋白3。相反，lovA突变体具有意想不到的活性β-氧化系统，仅产生少量的1在加入直接前体9后，大部分添加的非核苷酸都降解为庚肽22。类似地，lovA突变体不会积聚聚酮化合物合酶产物5，并通过两个β-氧化和β-环化反应迅速降解了作为前体添加的任何5。在C-6处羟基化得到20。

  DOI：

  10.1039/b207721c

文献信息

• Transformations of cyclic nonaketides by Aspergillus terreus mutants blocked for lovastatin biosynthesis at the lovA and lovC genes
  作者：John L. Sorensen、Karine Auclair、Jonathan Kennedy、C. Richard Hutchinson、John C. Vederas

  DOI：10.1039/b207721c

  日期：2003.12.19

  Two mutants of Aspergillus terreus with either the lovC or lovA genes disrupted were examined for their ability to transform nonaketides into lovastatin 1, a cholesterol-lowering drug. The lovC disruptant was able to efficiently convert dihydromonacolin L 5 or monacolin J 9 into 1, and could also transform desmethylmonacolin J 15 into compactin 3. In contrast, the lovA mutant has an unexpectedly active

  检查了具有lovC或lovA基因被破坏的两个曲霉曲霉突变体的能力，这些突变体可将九肽转化为洛伐他汀1（一种降胆固醇药物）。lovC破坏剂能够有效地将二氢莫纳可林L 5或莫纳可林J 9转化为1，还可以将去甲基莫纳可林J 15转化为紧致蛋白3。相反，lovA突变体具有意想不到的活性β-氧化系统，仅产生少量的1在加入直接前体9后，大部分添加的非核苷酸都降解为庚肽22。类似地，lovA突变体不会积聚聚酮化合物合酶产物5，并通过两个β-氧化和β-环化反应迅速降解了作为前体添加的任何5。在C-6处羟基化得到20。