4a,5-dihydrolovastin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 4a,5-dihydrolovastin
• 英文别名: dihydromonacolin K；[(1S,3S,7S,8S,8aS)-8-[2-[(2R,4R)-4-hydroxy-6-oxooxan-2-yl]ethyl]-3,7-dimethyl-1,2,3,4,4a,7,8,8a-octahydronaphthalen-1-yl] (2S)-2-methylbutanoate
• 化学式: C₂₄H₃₈O₅
• 分子量: 406.563
• InChiKey: IFIFFBWHLKGTMO-NYEDPCBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  洛伐他汀 在 Crabtree's catalyst 吡啶 、 咪唑 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 92.0h， 生成 4a,5-dihydrolovastin
  参考文献：
  名称：

  土曲霉突变体对环状九环的转化阻止了lovA和lovC基因的洛伐他汀生物合成。

  摘要：

  检查了具有lovC或lovA基因被破坏的两个曲霉曲霉突变体的能力，这些突变体可将九肽转化为洛伐他汀1（一种降胆固醇药物）。lovC破坏剂能够有效地将二氢莫纳可林L 5或莫纳可林J 9转化为1，还可以将去甲基莫纳可林J 15转化为紧致蛋白3。相反，lovA突变体具有意想不到的活性β-氧化系统，仅产生少量的1在加入直接前体9后，大部分添加的非核苷酸都降解为庚肽22。类似地，lovA突变体不会积聚聚酮化合物合酶产物5，并通过两个β-氧化和β-环化反应迅速降解了作为前体添加的任何5。在C-6处羟基化得到20。

  DOI：

  10.1039/b207721c