乙酰乙酸甲酯 钠盐 | 34284-28-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机金属类化合物 - 有机钠
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 中文名称: 乙酰乙酸甲酯 钠盐
• 中文别名: 乙酰乙酸甲酯钠盐；乙酰乙酸甲酯钠
• 英文名称: sodium methyl acetoacetate
• 英文别名: methyl acetoacetate sodium salt；methylacetoacetate sodium salt；acetoacetic acid methyl ester; sodium enolate；Natriumacetessigsaeure-methylester；Methyl acetoacetate, monosodium salt；sodium;methyl 3-oxobutanoate
• CAS: 34284-28-1
• 化学式: C₅H₇O₃*Na
• 分子量: 138.099
• InChiKey: HMQCSNJMPFNQFP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.04
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• TSCA：
  No
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/38
• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酰乙酸甲酯 钠盐 在 乙醇 、 碘 作用下， 生成 2,3-二乙酰基丁二酸二甲基酯
  参考文献：
  名称：

  Deliberative polling and public consultation

  摘要：

  DOI：

  10.1093/pa/53.4.657
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸甲酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 乙酰乙酸甲酯 钠盐
  参考文献：
  名称：

  信息素合成。第259部分：合成七个甲基支链烃作为雌性韩国杏黄蜂（Eurytoma maslovskii）的信息素候选物

  摘要：

  合成了七个新的甲基支链烃，它们是雌性韩国杏黄蜂（Eurytoma maslovskii）的信息素候选物。它们是（ż）-15-甲基-7- nonacosene（1），（Ž）-17-甲基-7- hentriacontene（2），3,7- dimethylheptacosane（3），8,12-dimethyltriacontane（4），8,18-二甲基三aco烷（5），3,7,11-三甲基壬二烷（6）和3,7,17​​-三甲基壬二烷（7）。它们均采用短而简单的途径合成为立体异构体混合物。烃7是通过4,8-二甲基癸醛合成的（71，tribolure），红色面粉甲虫信息素。烃1，2，3和6是由女性特有的分泌的GC-MS分析为组分（具有未知立体化学）来标识E. maslovskii。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.06.033
• 作为试剂：
  描述：

  β-butyryloxy-crotonic acid methyl ester 在 乙醚 、 乙酰乙酸甲酯 钠盐 作用下， 生成 2-acetyl-3-oxo-hexanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Bouveault; Bongert, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1902, vol. <3> 27, p. 1168

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Facile One-Pot Benzylation of Sodium Enolates Using Trifluoromethanesulfonic Anhydride and Diphenyl Sulfoxide
  作者：Tomofumi Takuwa、Tomofumi Minowa、Hidehiko Fujisawa、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1248/cpb.53.476

  日期：——

  C-benzylation of various sodium enolates derived from methyl malonate, beta-ketoesters, a beta-cyanoester, a beta-cyanosulfone, ketones and a carboxylic ester is reported. Reaction of alkoxydiphenylsulfonium salts formed by treating various benzyl alcohols with diphenyl sulfide bis(trifluoromethanesulfonate) (derived from trifluoromethanesulfonic anhydride and diphenyl sulfoxide) proceeded smoothly, and

  报道了衍生自丙二酸甲酯，β-酮酸酯，β-氰基酯，β-氰基砜，酮和羧酸酯的各种烯醇钠的简单的一锅C-苄基化。通过用二苯硫醚双（三氟甲磺酸盐）（衍生自三氟甲磺酸酐和二苯亚砜）处理各种苄醇而形成的烷氧基二苯s盐的反应进行得很顺利，并且以高至高收率获得了相应的C-苄基化产物。
• A bidirectional synthesis of spiroacetals via Rh(<scp>ii</scp>)-catalysed C–H insertion
  作者：Romain J. Lepage、Jonathan M. White、Mark J. Coster

  DOI：10.1039/c7cc00459a

  日期：——

  Acyclic methylene acetals bearing two diazoester subunits have been converted to [5,5]-spiroacetalsviabidirectional C–H insertion under Rh(ii) catalysis.

  含有两个二氧化碳酯亚基的无环亚甲基缩醛已经通过Rh（II）催化下的双向C-H插入反应转化为[5,5]-螺环缩醛。
• Stereoselective bidirectional synthesis of spiroacetals via Rh(II)-catalysed double C–H insertion
  作者：Romain J. Lepage、Mark J. Coster

  DOI：10.1016/j.tet.2018.01.043

  日期：2018.3

  Rh(II)-catalysed double C–H insertion of methylene acetals bearing two diazo ester substituents is described. The diastereoselectivity of this bidirectional approach can be tuned through appropriate choice of catalyst, and chiral catalysts lead to products with up to 89% ee. The diastereoselectivity of the first cyclisation suggests that the second cyclisation proceeds via a non-concerted pathway.

  描述了通过Rh（II）催化带有两个重氮酯取代基的亚甲基缩醛的双C–H插入来立体选择性地合成5,5-螺缩醛。该双向方法的非对映选择性可通过催化剂的合适的选择来调节，和手性催化剂导致产品具有高达89％ee值。第一次环化的非对映选择性表明，第二次环化是通过未经证实的途径进行的。
• Stereocontrolled functionalization in the cyclohexane ring using organomolybdenum chemistry
  作者：Anthony J. Pearson、M. Nazrul I. Khan、Jon C. Clardy、Cun Heng He

  DOI：10.1021/ja00295a030

  日期：1985.5

  La reaction entre les cations (η 4 -cyclohexadiene) Mo(CO) 2 Cp ou (η 4 -methyl-5 cyclohexadiene) Mo(CO) 2 Cp et une serie de nucleophiles enolates stables a ete etudiee. Elle se produit avec une forte regio- et stereoselectivite conduisant a des complexes: (π-allyl) Mo(CO) 2 Cp

  La 反应 entre les cations (η 4 -cyclohexadiene) Mo(CO) 2 Cp ou (η 4 -methyl-5 cyclohexadiene) Mo(CO) 2 Cp et une serie de nucleophiles enolates stables a etudiee。Elle se produit avec une forte regio-etstereoselectivite conduisant a des complexes: (π-allyl) Mo(CO) 2 Cp
• Regio- and stereocontrolled functionalization of cycloheptadiene using organoiron and organoselenium chemistry
  作者：Anthony J. Pearson、Sandra L. Kole、Tapan Ray

  DOI：10.1021/ja00332a050

  日期：1984.10

  Etude des complexes cycloheptadienyl-fer carbonyles: reactivite, conformation, enlevement du metal et cyclofonctionalisation des dienes obtenus

  Etude des complexes cycloheptadienyl-fer carbonyles：reactivite，conformation，enlevement du metal et cyclofonctionalisation des diene obtenus