2,3-二乙酰基丁二酸二甲基酯 | 74536-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 中文名称: 2,3-二乙酰基丁二酸二甲基酯
• 中文别名: 二甲基2,3-二乙酰基琥珀酸酯
• 英文名称: 2,3-diacetyl succinic acid dimethyl ester
• 英文别名: 3,4-diacetylsuccinic acid dimethyl ester；dimethyl diacetylsuccinate；2,3-diacetyl-succinic acid dimethyl ester；2,3-Diacetyl-bernsteinsaeure-dimethylester；dimethyl 2,3-diacetylsuccinate；dimethyl 2,3-diacetylbutanedioate
• CAS: 74536-45-1
• 化学式: C₁₀H₁₄O₆
• 分子量: 230.218
• InChiKey: MFUZXFWVYOMQBM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  138-140 °C
• 沸点：
  120-135 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.177±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  86.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二乙酰基丁二酸二甲基酯 在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 氨 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.59h， 生成 10,15-bis(4-cyanophenyl)-22,24-dihydroporphine-2,3-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  1,3-偶极环加成法合成锁定的内消旋β-取代的氯霉素

  摘要：

  详细研究了一种新的“锁定”二氢卟酚的方法，该方法具有更高的稳定性。通过卟啉形成反应，由两个片段以汇聚的方式组装二氢卟酚骨架，然后在原位形成偶氮甲亚胺的1，3-偶极环加成。该过程成功的关键是在卟啉周边的邻近位置存在两个吸电子基团。结果，在由两个吸电子基团激活的键上，区域选择性地进行了1，3-偶极环加成。此外，由于存在两个季碳原子，形成的二氢卟酚被锁定并因此更稳定。总体而言，仅用六步就可以用容易获得的材料构造锁定的二氢卟酚。这种方法可以容忍的大量功能验证了它在更高级的研究中的广泛应用。1,3-偶极环加成的结果与亲极性（卟啉）LUMO能量之间的相关性得到了广泛的研究。在反应时间和LUMO能级之间存在明确的相关性，并且在反应产率和LUMO的分布之间存在部分相关性。此外，研究了各种重要的构建基，即3,4-二取代的2,5-二甲酰基吡咯的方法。反应产率与LUMO的分布之间存在部分相关性。此外，研究了各种重要的构建基，即3

  DOI：

  10.1021/jo060545x
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸甲酯 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以71%的产率得到2,3-二乙酰基丁二酸二甲基酯
  参考文献：
  名称：

  铈（IV）盐对羰基化合物的化学和电化学氧化二聚作用。一项比较研究。

  摘要：

  β-二羰基和β-氰基羰基化合物可通过CAN或硝酸铈作媒介物进行电催化化学修饰。介绍了这些氧化的饱和和不饱和产物

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01921-4

文献信息

• Hypervalent iodine oxidation: α-Functionalization of β-dicarbonyl compounds using iodosobenzene
  作者：Robert M. Moriarty、Radhe K. Vaid、Vasulinga T. Ravikumar、Beena K. Vaid、Thomas E. Hopkins

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86720-x

  日期：1988.1

  Hypervalent iodine oxidation of β-diketones and β-ketoesters with iodosobenzene-boron trifluoride etherate in chloroform using appropriate nucleophiles results In α-functionalization. Benzoylacetone on reaction with iodosobenzene or iodosobenzene boron trifluoride-etherate in methanol yields α-methoxyacetophenone () and methyl phenylacetate (). The possible mechanisms for these reactions are discussed

  使用适当的亲核试剂，在氯仿中用碘代苯硼三氟化硼醚化物将β-二酮和β-酮​​酸酯的高价碘氧化可导致α-官能化。在甲醇中与碘代苯或碘代苯三氟化硼-醚化物反应生成苯甲酰丙酮，生成α-甲氧基苯乙酮（）和苯乙酸甲酯（）。讨论了这些反应的可能机理。
• Infrared heat aided solid state synthesis of pyrroles from 1,4-diketones and ammonium acetate
  作者：Chun Zhang、Jian Wang、Jing-Hua Li

  DOI：10.1002/jhet.744

  日期：2012.1

  A facile amination of 1,4‐diketones with ammonium acetate has been achieved by mechanochemical grinding assisted by infrared irradiation in the presence of silica gel. The wastes are reduced and the energy resources saved. J. Heterocyclic Chem., (2012).

  在硅胶存在下，通过红外辐射辅助的机械化学研磨，可以轻松地用乙酸铵胺化1,4-二酮。减少了浪费，节省了能源。J.杂环化​​学。（2012）。
• Catalytic redox-neutral C–H functionalisation with TEMPO in water to access aminomethyl-substituted pyrroles
  作者：Guilherme Cariello Silva、Gabriela F. P. de Souza、Airton G. Salles

  DOI：10.1039/d2ob00574c

  日期：——

  A redox-neutral C–H functionalisation in water employing catalytic TEMPO to synthesize aminomethyl-substituted pyrroles is reported.

  报道了一种在水中使用催化TEMPO进行氨甲基取代吡咯的氧化还原中性的C-H官能化反应。
• Deliberative polling and public consultation
  作者：JS Fishkin、RC Luskin、R Jowell

  DOI：10.1093/pa/53.4.657

  日期：2000.10
• REACTIONS OF ATOMS AND FREE RADICALS IN SOLUTION. VIII. THE REACTION OF DIACETYL PEROXIDE WITH ALKYLBENZENES. A NEW SYNTHESIS OF HEXESTEROL DIMETHYL ETHER
  作者：M. S. KHARASCH、HENRY C. McBAY、W. H. URRY

  DOI：10.1021/jo01181a004

  日期：1945.9