glabrescol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: glabrescol
• 英文别名: 2-[(2R,5S)-5-[(2R,5S)-5-[(2R,5R)-5-[(2S,5R)-5-[(2S,5R)-5-(2-hydroxypropan-2-yl)-2-methyloxolan-2-yl]-2-methyloxolan-2-yl]oxolan-2-yl]-5-methyloxolan-2-yl]-5-methyloxolan-2-yl]propan-2-ol
• 化学式: C₃₀H₅₂O₇
• 分子量: 524.739
• InChiKey: DWONOXFOBHHPGV-TXODIXIKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  86.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  角鲨烯 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium peroxymonosulfate 、 Shi's ketone 、 2K⁽¹⁺⁾*CO₃^(2-)*0.5H₂O=K₂CO₃*0.5H₂O 、 四丁基硫酸氢铵 、 disodium ethylenediaminetetraacetic acid 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 glabrescol
  参考文献：
  名称：

  （-）-Glabrescol的两个简洁的对映选择性全合成暗示从角鲨烯开始的替代生物合成途径

  摘要：

  所述Ç 2 -对称（ - ） - glabrescol在从两个步骤（10合成小号，11 - [R ）-二羟基-10,11- dihydrosqualene或角鲨烯与分别为50％或10％的总产率，。这些高效且仿生的合成过程采用了碱促进的中端至双端双环氧化物开放级联反应，该反应可在一次操作中在甘草糖醇中构建五个四氢呋喃环。

  DOI：

  10.1021/ol3016836

文献信息

• Biomimetic Epoxide-Opening Cascades of Oxasqualenoids Triggered by Hydrolysis of the Terminal Epoxide
  作者：Yoshiki Morimoto、Eriko Takeuchi、Hitomi Kambara、Takeshi Kodama、Yoshimitsu Tachi、Keisuke Nishikawa

  DOI：10.1021/ol401081e

  日期：2013.6.21

  cascades from squalene polyepoxides 4–6 to triterpene polyethers (oxasqualenoids) teurilene (1), glabrescol (2), and omaezakianol (3), respectively, were reproduced in a single event by chemical reaction. These cascades proceeded through the 5-exo tandem cyclization triggered by Brønsted acid-catalyzed hydrolysis of the terminal epoxide, mimicking the direct hydrolysis mechanism of epoxide hydrolases

  从角鲨烯多环氧化合物4至6到三萜烯聚醚（恶戊二烯类化合物）的丁二烯（1），草甘膦（2）和奥马崎醇（3）的仿生环氧化物开放级联反应都是通过化学反应在一次事件中复制的。这些级联反应是通过布朗斯台德酸催化末端环氧化物水解引发的5- exo串联环化进行的，模仿了环氧化物水解酶的直接水解机理。
• Revised Structure of Squalene-Derived PentaTHF Polyether, Glabrescol, through Its Enantioselective Total Synthesis:  Biogenetically Intriguing <i>C</i><i>_s</i> vs <i>C</i>₂ Symmetric Relationships
  作者：Yoshiki Morimoto、Toshiyuki Iwai、Takamasa Kinoshita

  DOI：10.1021/ja0007657

  日期：2000.7.26