3β-(L-alanyl)lup-20(29)-ene-28-oic acid 3,5,6-trimethylpyrazin-2-methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3β-(L-alanyl)lup-20(29)-ene-28-oic acid 3,5,6-trimethylpyrazin-2-methyl ester
• 英文别名: (3,5,6-trimethylpyrazin-2-yl)methyl (1R,3aS,5aR,5bR,7aR,9S,11aR,11bR,13aR,13bR)-9-[(2S)-2-aminopropanoyl]oxy-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-1-prop-1-en-2-yl-1,2,3,4,5,6,7,7a,9,10,11,11b,12,13,13a,13b-hexadecahydrocyclopenta[a]chrysene-3a-carboxylate
• 化学式: C₄₁H₆₃N₃O₄
• 分子量: 661.969
• InChiKey: QQOLWCUNYVYQME-URKRHXANSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.2
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-(L-alanyl)lup-20(29)-ene-28-oic acid 3,5,6-trimethylpyrazin-2-methyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 3β-[(L-prolyl)-L-alanyl]lup-20(29)-ene-28-oic acid 3,5,6-trimethylpyrazin-2-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  氨基酸/二肽与川gust嗪-贝丁酸的组合作为抗肿瘤剂。

  摘要：

  铅化合物TBA，3β-羟基-lup-20（29）-烯-28-油酸-3、5、6-三甲基吡嗪-2-甲基酯，在各种癌细胞中均显示出有希望的抗肿瘤活性并诱导肿瘤细胞凋亡行，以前已经有报道。此外，有报道表明，将氨基酸引入桦木酸中可以改善选择性细胞毒性以及水溶性。因此，设计，合成和筛选了一系列新的TBA氨基酸和二肽衍生物，以针对5种癌细胞系（HepG2，HT-29，Hela，BCG-823和A549）和非恶性细胞系MDCK的选择性细胞毒活性。标准MTT分析。大多数测试的TBA氨基酸和二肽类似物对所有测试的肿瘤细胞系显示出比TBA更强的抗增殖活性。他们之中，BA-25对肿瘤细胞系表现出最大的细胞毒性活性（平均IC50 = 2.31±0.78μM），是阳性药物顺铂（DDP）的两倍，而对MDCK细胞系的细胞毒性却比DDP低。进一步的细胞凋亡分析表明，BA-25诱导的凋亡与线粒体膜电位的丧失和细胞内游离Ca2

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.02.036
• 作为产物：
  描述：

  川芎嗪 在 4-二甲氨基吡啶 、 双氧水 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 47.0h， 生成 3β-(L-alanyl)lup-20(29)-ene-28-oic acid 3,5,6-trimethylpyrazin-2-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  氨基酸/二肽与川gust嗪-贝丁酸的组合作为抗肿瘤剂。

  摘要：

  铅化合物TBA，3β-羟基-lup-20（29）-烯-28-油酸-3、5、6-三甲基吡嗪-2-甲基酯，在各种癌细胞中均显示出有希望的抗肿瘤活性并诱导肿瘤细胞凋亡行，以前已经有报道。此外，有报道表明，将氨基酸引入桦木酸中可以改善选择性细胞毒性以及水溶性。因此，设计，合成和筛选了一系列新的TBA氨基酸和二肽衍生物，以针对5种癌细胞系（HepG2，HT-29，Hela，BCG-823和A549）和非恶性细胞系MDCK的选择性细胞毒活性。标准MTT分析。大多数测试的TBA氨基酸和二肽类似物对所有测试的肿瘤细胞系显示出比TBA更强的抗增殖活性。他们之中，BA-25对肿瘤细胞系表现出最大的细胞毒性活性（平均IC50 = 2.31±0.78μM），是阳性药物顺铂（DDP）的两倍，而对MDCK细胞系的细胞毒性却比DDP低。进一步的细胞凋亡分析表明，BA-25诱导的凋亡与线粒体膜电位的丧失和细胞内游离Ca2

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.02.036

文献信息

• 具有抗肿瘤作用的化合物BA-X及其制备方法和应用
  申请人：雷鹏程

  公开号：CN108456239A

  公开（公告）日：2018-08-28

  本发明提供了一类具有结构通式1的化合物及其制备方法和在制备抗肿瘤药物中的应用。本发明化合物具有明显抑制肿瘤细胞系(HepG‑2、HT‑29、Hela、BGC‑823、A549)生长的活性，但对犬肾上皮细胞(MDCK)系毒性较小。其中，化合物BH‑26的对人结肠癌细胞系HT‑29、人宫颈癌细胞系Hela以及人胃癌细胞系BGC823抗增殖活性优于阳性药顺铂；但对犬正常肾上皮细胞MDCK的细胞毒性明显低于阳性药顺铂。
• Combination of amino acid/dipeptide with ligustrazine-betulinic acid as antitumor agents
  作者：Bing Xu、Wen-Qiang Yan、Xin Xu、Gao-Rong Wu、Chen-Ze Zhang、Yao-Tian Han、Fu-Hao Chu、Rui Zhao、Peng-Long Wang、Hai-Min Lei

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.02.036

  日期：2017.4

  tumor cell apoptosis in various cancer cell lines, had previously been reported. Moreover, reports have revealed that the introduction of amino acid to betulinic acid could improve selective cytotoxicity as well as water solubility. Thus, a series of novel TBA amino acid and dipeptide derivatives were designed, synthesized and screened for selective cytotoxic activity against five cancer cell lines

  铅化合物TBA，3β-羟基-lup-20（29）-烯-28-油酸-3、5、6-三甲基吡嗪-2-甲基酯，在各种癌细胞中均显示出有希望的抗肿瘤活性并诱导肿瘤细胞凋亡行，以前已经有报道。此外，有报道表明，将氨基酸引入桦木酸中可以改善选择性细胞毒性以及水溶性。因此，设计，合成和筛选了一系列新的TBA氨基酸和二肽衍生物，以针对5种癌细胞系（HepG2，HT-29，Hela，BCG-823和A549）和非恶性细胞系MDCK的选择性细胞毒活性。标准MTT分析。大多数测试的TBA氨基酸和二肽类似物对所有测试的肿瘤细胞系显示出比TBA更强的抗增殖活性。他们之中，BA-25对肿瘤细胞系表现出最大的细胞毒性活性（平均IC50 = 2.31±0.78μM），是阳性药物顺铂（DDP）的两倍，而对MDCK细胞系的细胞毒性却比DDP低。进一步的细胞凋亡分析表明，BA-25诱导的凋亡与线粒体膜电位的丧失和细胞内游离Ca2