Schisanwilsonene A

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Schisanwilsonene A
• 英文别名: 2-[(1R,3aS,8aR)-6-(hydroxymethyl)-3a-methyl-2,3,4,5,8,8a-hexahydro-1H-azulen-1-yl]propan-2-ol
• 化学式: C₁₅H₂₆O₂
• 分子量: 238.37
• InChiKey: QNYUIPNTIJJURA-UMVBOHGHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,7-二甲基-2,6-辛二烯-1-醇 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium dihydrogenphosphate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 bis(acetoxy)iodobenzene 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 sodium chlorite 、 (乙腈)[(2-联苯)二叔丁基膦]六氟锑酸金(I) 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 双氧水 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， -78.0~63.0 ℃ 、8.0 MPa 条件下， 反应 28.08h， 生成 (+)-Schisanwilsonene A 、 Schisanwilsonene A
  参考文献：
  名称：

  串联金催化环化/ 1,5-迁移/环丙烷化合成（+）-Schisanwilsonene A

  摘要：

  进行（抗）病毒：使用完全立体选择性串联环化/ 1,5-迁移/分子间环丙烷化，已完成抗病毒（+）-schisanwilsonene A的第一个全合成。关键的反应顺序是由金催化的。

  DOI：

  10.1002/anie.201302411

文献信息

• Synthesis of (+)-Schisanwilsonene A by Tandem Gold-Catalyzed Cyclization/1,5-Migration/Cyclopropanation
  作者：Morgane Gaydou、Ricarda E. Miller、Nicolas Delpont、Julien Ceccon、Antonio M. Echavarren

  DOI：10.1002/anie.201302411

  日期：2013.6.17

  Going (anti)viral: The first total synthesis of the antiviral (+)‐schisanwilsonene A has been completed using a fully stereoselective tandem cyclization/1,5‐migration/intermolecular cyclopropanation. The key reaction sequence is catalyzed by gold.

  进行（抗）病毒：使用完全立体选择性串联环化/ 1,5-迁移/分子间环丙烷化，已完成抗病毒（+）-schisanwilsonene A的第一个全合成。关键的反应顺序是由金催化的。