(2R,3R)-5,7-dihydroxy-2-(3,4,5-trihydroxyphenyl)chroman-3-yl benzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: (2R,3R)-5,7-dihydroxy-2-(3,4,5-trihydroxyphenyl)chroman-3-yl benzoate
• 英文别名: [(2R,3R)-5,7-dihydroxy-2-(3,4,5-trihydroxyphenyl)-3,4-dihydro-2H-chromen-3-yl] benzoate
• 化学式: C₂₂H₁₈O₈
• 分子量: 410.38
• InChiKey: BSJNZXBABNBDHN-TZIWHRDSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 (2R,3R)-5,7-dihydroxy-2-(3,4,5-trihydroxyphenyl)chroman-3-yl benzoate 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以76%的产率得到5-((2R,3R)-5,7-diacetoxy-3-(benzoyloxy)chroman-2-yl)benzene-1,2,3-triyl triacetate
  参考文献：
  名称：

  The design, synthesis and biological evaluation of pro-EGCG derivatives as novel anti-vitiligo agents

  摘要：

  一系列EGCG衍生物的前药被设计、合成，并对其在对抗H₂O₂诱导的黑色素细胞损伤中的保护效果进行了广泛评估，展示了它们在抗白癜风治疗中的潜在应用价值。

  DOI：

  10.1039/c6ra23172a
• 作为产物：
  描述：

  (-)-表没食子儿茶素 在 吡啶 、 咪唑 、 正丁基锂 、 potassium carbonate 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 三羟甲基氨基甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 (2R,3R)-5,7-dihydroxy-2-(3,4,5-trihydroxyphenyl)chroman-3-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  构效关系对多酚抑制人5α-还原酶的影响

  摘要：

  摘要类固醇5α-还原酶（EC 1.3.99.5）催化NADPH依赖性的多种3-oxo-Δ4类固醇双键双键还原，包括将睾丸激素转化为5α-二氢睾丸激素。在人类中，5α-还原酶活性对于男性性别分化的某些方面至关重要，并且可能参与良性前列腺增生，脱发，多毛症和前列腺癌的发展。某些天然产物包含的成分是5α-还原酶的抑制剂，例如绿茶儿茶素（-）-表没食子儿茶素没食子酸酯（EGCG）。EGCG在无细胞状态下显示出有效的抑制作用，但在5α-还原酶的全细胞分析中却没有。用长链脂肪酸代替EGCG中的没食子酸酯可产生有效的5α-还原酶抑制剂，该抑制剂在无细胞和全细胞分析系统中均具有活性。作为15α-还原酶有效抑制剂的其他类黄酮包括杨梅素，槲皮素，黄ical素和非瑟定。与1型同工酶相比，Biochanin A，黄豆苷元，染料木黄酮和山emp酚是2型抑制剂更好的抑制剂。几种其他天然和合成的多酚化合物比1型同功酶更

  DOI：

  10.1016/s0006-2952(02)00848-1

文献信息

• Structure–activity relationships for inhibition of human 5α-reductases by polyphenols
  作者：Richard A. Hiipakka、Han-Zhong Zhang、Wei Dai、Qing Dai、Shutsung Liao

  DOI：10.1016/s0006-2952(02)00848-1

  日期：2002.3

  natural and synthetic polyphenolic compounds were more effective inhibitors of the type 1 than the type 2 isozyme, including alizarin, anthrarobin, gossypol, nordihydroguaiaretic acid, caffeic acid phenethyl ester, and octyl and dodecyl gallates. The presence of a catechol group was characteristic of almost all inhibitors that showed selectivity for the type 1 isozyme of 5α-reductase. Since some of these

  摘要类固醇5α-还原酶（EC 1.3.99.5）催化NADPH依赖性的多种3-oxo-Δ4类固醇双键双键还原，包括将睾丸激素转化为5α-二氢睾丸激素。在人类中，5α-还原酶活性对于男性性别分化的某些方面至关重要，并且可能参与良性前列腺增生，脱发，多毛症和前列腺癌的发展。某些天然产物包含的成分是5α-还原酶的抑制剂，例如绿茶儿茶素（-）-表没食子儿茶素没食子酸酯（EGCG）。EGCG在无细胞状态下显示出有效的抑制作用，但在5α-还原酶的全细胞分析中却没有。用长链脂肪酸代替EGCG中的没食子酸酯可产生有效的5α-还原酶抑制剂，该抑制剂在无细胞和全细胞分析系统中均具有活性。作为15α-还原酶有效抑制剂的其他类黄酮包括杨梅素，槲皮素，黄ical素和非瑟定。与1型同工酶相比，Biochanin A，黄豆苷元，染料木黄酮和山emp酚是2型抑制剂更好的抑制剂。几种其他天然和合成的多酚化合物比1型同功酶更
• Towards the discovery of drug-like epigallocatechin gallate analogs as Hsp90 inhibitors
  作者：Rohit Bhat、Amna T. Adam、Jungeun Jasmine Lee、Thomas A. Gasiewicz、Ellen C. Henry、David P. Rotella

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.03.088

  日期：2014.5

  ( - )-Epigallocatechin gallate (EGCG) is the major flavonoid of green tea and has been widely explored for a range of biological activities including anti- infective, anti-inflammatory, anti-cancer, and neuroprotection. Existing structure-activity data for EGCG has been largely limited to exploration of simple ethers and hydroxyl deletion. EGCG has poor drug-like properties because of multiple phenolic hydroxyl moieties and a metabolically labile ester. This work reports a substantial expansion of structure-activity understanding by exploring a range of semi-synthetic and synthetic derivatives with ester replacements and variously substituted aromatic and alicyclic groups containing more drug-like substituents. Structure-activity relationships for these molecules were obtained for Hsp90 inhibition. The results indicate that amide and sulfonamide linkers are suitable ester replacements. Hydroxylated aromatic rings and the cis- stereochemistry in EGCG are not essential for Hsp90 inhibition. Selected analogs in this series are more potent than EGCG in a luciferase refolding assay for Hsp90 activity. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  (-)-表没食子儿茶素没食子酸酯(EGCG)是绿茶的主要黄酮类化合物,已被广泛研究用于多种生物活性,包括抗感染、抗炎、抗癌和神经营养。现有的EGCG结构活性数据主要局限于对简单醚和羟基缺失的探索。由于多个酚羟基和代谢不稳定的酯,EGCG的药物样性质较差。 本研究通过探索一系列半合成和合成的衍生物,显著扩展了结构活性的理解。这些衍生物具有酯替换和各种取代的芳香族和脂环族基团,包含更多的药物样取代基。获得这些分子的Hsp90抑制结构活性关系。 结果表明，酰胺和磺酰胺连接物是适合的酯替换。羟基化的芳香环和EGCG中的顺式立体化学并非Hsp90抑制所必需。系列中的选定类似物在Hsp90活性的荧光素酶重折叠测定中比EGCG更有效。© 2014 Elsevier Ltd. 保留所有权利。
• 表没食子儿茶素没食子酸酯衍生物的制备方 法
  申请人：许爱娥

  公开号：CN104666294B

  公开（公告）日：2018-11-02

  本发明的内容主要是对多羟基，具有很好水溶性，生物利用度低的表没食子儿茶素没食子酸酯进行脂溶性改造，包括用不同酸酐封住羟基，降低其水溶性，利用不同脂溶性链的酰氯进行酯化反应降低其水溶性以及减少其羟基个数三种方法。获得的表没食子儿茶素没食子酸酯衍生物经检测后，其中的全乙酰化衍生物和全丙酰化衍生物在防治白癜风的作用方面要明显优于表没食子儿茶素没食子酸酯前体。
• The design, synthesis and biological evaluation of pro-EGCG derivatives as novel anti-vitiligo agents
  作者：Siyu Wang、Rong Jin、Ruiquan Wang、Yongzhou Hu、Xiaowu Dong、Ai e Xu

  DOI：10.1039/c6ra23172a

  日期：——

  A series of prodrugs of EGCG derivatives were designed, synthesized, and the protective effect on melanocytes against H₂O₂-induced cell damage were extensively evaluated, demonstrating the potential application value of them in anti-vitiligo treatment.

  一系列EGCG衍生物的前药被设计、合成，并对其在对抗H₂O₂诱导的黑色素细胞损伤中的保护效果进行了广泛评估，展示了它们在抗白癜风治疗中的潜在应用价值。
• Molecular Mechanism by Which Tea Catechins Decrease the Micellar Solubility of Cholesterol
  作者：Takumi Sakakibara、Yoshiharu Sawada、Jilite Wang、Satoshi Nagaoka、Emiko Yanase

  DOI：10.1021/acs.jafc.9b02265

  日期：2019.6.26

  (EGCg) and its derivatives were investigated. 13C NMR studies revealed remarkable chemical-shift changes for the carbonyl carbon atom and the 1″- and 4″-positions in the galloyl moiety. Furthermore, 1H NMR studies using (−)-EGCg derivatives showed that the number of hydroxyl groups on the B ring did not affect these interactions, whereas the carbonyl carbon atom and the aromatic ring of the galloyl moiety

  茶多酚通过降低胆固醇的胶束溶解度来降低血液中的胆固醇水平。为阐明该机制，研究了牛磺胆酸与（-）-表没食子儿茶素没食子酸酯（EGCg）及其衍生物之间的相互作用。13 C NMR研究表明，羰基碳原子以及没食子酰基部分中的1''-和4''-位置发生了显着的化学位移变化。此外，使用（-）-EGCg衍生物的1 H NMR研究表明，B环上的羟基数目不影响这些相互作用，而羰基碳原子和没食子酰基部分的芳环则具有显着影响。在儿茶素的2-和3-位上的构型也影响这些相互作用，与反式构型比顺构型产生更强的抑制活性。此外，通过电喷雾电离质谱法测定了儿茶素-牛磺胆酸络合物的1：1组分比。这些分子机制有助于胆固醇吸收抑制剂的发展。