(2-methoxyethyl)-2-aminoisonicotinoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (2-methoxyethyl)-2-aminoisonicotinoate
• 英文别名: 2-Methoxyethyl 2-aminoisonicotinate；2-methoxyethyl 2-aminopyridine-4-carboxylate
• 化学式: C₉H₁₂N₂O₃
• 分子量: 196.206
• InChiKey: RZZOJJJBDZAQOE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  74.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-金刚烷-1-基苯氧基)乙酸 、 (2-methoxyethyl)-2-aminoisonicotinoate 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-methoxyethyl 2-(2-(4-(adamantan-1-yl)phenoxy)acetamido)isonicotinate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Evaluation of 2-Aminoisonicotinic Acid Analogues as HIF-1α Inhibitors

  摘要：

  DOI：

  10.5012/bkcs.2010.31.12.3826
• 作为产物：
  描述：

  乙二醇甲醚 、 2-氨基异烟酸 在 硫酸 作用下， 反应 48.0h， 以49%的产率得到(2-methoxyethyl)-2-aminoisonicotinoate
  参考文献：
  名称：

  杂环脲的络合诱导展开。简单的折叠器与多个氢键结合的片状结构平衡1

  摘要：

  描述了杂环脲（酰胺）1-7 的合成和构象研究及其浓度依赖性展开以形成多个氢键复合物。尿素 1 和 7 分别通过 2-氨基吡啶和氨基萘啶 25 与三光气和 4-（二甲氨基）吡啶 (DMAP) 反应制备。反过来，胺 25 是通过 2,6-二氨基吡啶和 4,6-壬二酮的克诺尔缩合合成的。杂环脲 3、4 和 16 是通过用异氰酸丁酯处理其相应的氨基前体制备的，而双脲基萘啶 6 和 17 是通过加热 2,7-二氨基-1,8-萘啶 (13) 与异氰酸丁酯和 3,4 制备的，分别为 5-十三烷氧基苯基异氰酸酯。氢键组件 2 和 5 是通过 13 和 2-氨基-1,8-萘啶与戊酸酐反应合成的。对尿素 1、3、16 和 17 进行了 X 射线晶体学分析，表明这些尿素在固态时是分子内氢键结合的。此外，对 1、3、4、6 和 7 的详细 1H NMR 溶液研究表明，在氯仿中形成了类似的折叠结构。此外，萘啶基脲 3

  DOI：

  10.1021/ja010638q

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of 2-Aminoisonicotinic Acid Analogues as HIF-1α Inhibitors
  作者：Yan Xia、Mi-Sun Won、Jung-Eun Kang、Song-Kyu Park、Ki-Ho Lee、Hwan-Mook Kim、Kyeong Lee

  DOI：10.5012/bkcs.2010.31.12.3826

  日期：2010.12.20
• Complexation-Induced Unfolding of Heterocyclic Ureas. Simple Foldamers Equilibrate with Multiply Hydrogen-Bonded Sheetlike Structures¹
  作者：Perry S. Corbin、Steven C. Zimmerman、Paul A. Thiessen、Natalie A. Hawryluk、Thomas J. Murray

  DOI：10.1021/ja010638q

  日期：2001.10.31

  performed on ureas 1, 3, 16, and 17, indicating that these ureas are intramolecularly hydrogen-bonded in the solid state. Moreover, detailed 1H NMR solution studies of 1, 3, 4, 6, and 7 indicate that similar folded structures form in chloroform. In addition, naphthyridinylureas 3 and 7 unfold and dimerize by forming four hydrogen bonds at high concentrations, and ureas 1 and 4 unfold in the presence

  描述了杂环脲（酰胺）1-7 的合成和构象研究及其浓度依赖性展开以形成多个氢键复合物。尿素 1 和 7 分别通过 2-氨基吡啶和氨基萘啶 25 与三光气和 4-（二甲氨基）吡啶 (DMAP) 反应制备。反过来，胺 25 是通过 2,6-二氨基吡啶和 4,6-壬二酮的克诺尔缩合合成的。杂环脲 3、4 和 16 是通过用异氰酸丁酯处理其相应的氨基前体制备的，而双脲基萘啶 6 和 17 是通过加热 2,7-二氨基-1,8-萘啶 (13) 与异氰酸丁酯和 3,4 制备的，分别为 5-十三烷氧基苯基异氰酸酯。氢键组件 2 和 5 是通过 13 和 2-氨基-1,8-萘啶与戊酸酐反应合成的。对尿素 1、3、16 和 17 进行了 X 射线晶体学分析，表明这些尿素在固态时是分子内氢键结合的。此外，对 1、3、4、6 和 7 的详细 1H NMR 溶液研究表明，在氯仿中形成了类似的折叠结构。此外，萘啶基脲 3