isopinocampheylboron dibromide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: isopinocampheylboron dibromide
• 英文别名: isopinocampheyldibromoborane；Dibromo-(2,6,6-trimethyl-3-bicyclo[3.1.1]heptanyl)borane
• 化学式: C₁₀H₁₇BBr₂
• 分子量: 307.864
• InChiKey: CNXLFVFRLFKFIY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.34
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isopinocampheylboron dibromide 在 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  B-碘二烷基-和 B-烷基二碘硼烷作为乙腈配合物的高效合成：在乙基酮的烯醇化-醛醇化中的应用

  摘要：

  通过在 MeCN 中用 NaI 或 KI 处理，一系列 B-（碘二烷基）硼烷和 B-（烷基二碘）硼烷已容易地从相应的氯代和溴代硼烷合成为 MeCN 配合物。在 EtN(i-Pr)2 存在下，B-(环己基二碘代)硼烷-乙腈络合物将乙基酮仅转化为 (Z)-烯醇化物，后者在与一系列醛醛缩合后提供相应的顺醛醇只在高产。

  DOI：

  10.1002/1522-2675(200210)85:10<3027::aid-hlca3027>3.0.co;2-h
• 作为产物：
  描述：

  三溴化硼 、 三甲基硅烷 、 Pinene 以 正戊烷 为溶剂， 生成 isopinocampheylboron dibromide
  参考文献：
  名称：

  硼氢化。93.光学纯的2-Organylapopinenes方便地转化为（2-Organylapoisopinyl）二卤环戊烷，通过手性有机异戊二烯不对称合成可能具有重要的价值

  摘要：

  可能是光学纯且呈空间变化的（2-organylapoisopinyl）二卤环烷酮[RapBX 2，R = Me（X = I除外），Et，Pr，i -Bu，Ph，i -Pr，X = Cl，Br，I]，不对称合成的重要试剂可通过在温和的反应条件下原位还原三卤化硼硼，三甲基硅烷和2-有机基罂粟碱（2-R-罂粟碱）并进行硼氢化反应来制备，其定量产率基本可得。不幸的是，尽管更大体积的2-R-罂粟碱提供了所需的RapBI 2衍生物，但是不能通过该方法合成IpcBI 2（RapBI 2，R = Me）。

  DOI：

  10.1021/om960240g
• 作为试剂：
  描述：

  3-甲基-1-环己烯 在 三甲基硅烷 、 isopinocampheylboron dibromide 作用下， 以 正戊烷 为溶剂， 生成 (+/-)-trans-2-methylcyclohexanol 、 cis-2-methylcyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  异樟脑基溴硼烷，一种用于前手性烯烃不对称氢硼化的新有希望的试剂

  摘要：

  一种新的有希望的就地生成的硼氢化硼化合物（IpcBHBr）在戊烷中，即使在-78°C的条件下，也能在戊烷中实现代表性的前手性烯烃的不对称硼氢化反应，而异戊二烯丙基硼烷（IpcBH 2）和异camp基苄基氯硼烷·（EE IpcBHCl·EE）试剂，通常具有比以前更高的对映选择性。这是第一次，在相对较低的时间（4至6小时），-78°C的低温下，用α-pine烯衍生的硼烷试剂（IpcBHBr）实现前手性烯烃的不对称硼氢化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02118-1

文献信息

• Hydroboration. 93. Convenient Conversion of Optically Pure 2-Organylapopinenes into the (2-Organylapoisopinyl)dihaloboranes Potentially Valuable for Asymmetric Synthesis via Chiral Organoboranes
  作者：Ulhas P. Dhokte、Herbert C. Brown

  DOI：10.1021/om960240g

  日期：1996.8.6

  Optically pure and sterically varied (2-organylapoisopinyl)dihaloboranes [RapBX2, R = Me (except for X = I), Et, Pr, i-Bu, Ph, i-Pr, X = Cl, Br, I], potentially important reagents for asymmetric synthesis, are conveniently prepared by the in situ reduction and hydroboration reaction of boron trihalide, trimethylsilane, and 2-organylapopinenes (2-R-apopinenes) under mild reaction conditions in essentially

  可能是光学纯且呈空间变化的（2-organylapoisopinyl）二卤环烷酮[RapBX 2，R = Me（X = I除外），Et，Pr，i -Bu，Ph，i -Pr，X = Cl，Br，I]，不对称合成的重要试剂可通过在温和的反应条件下原位还原三卤化硼硼，三甲基硅烷和2-有机基罂粟碱（2-R-罂粟碱）并进行硼氢化反应来制备，其定量产率基本可得。不幸的是，尽管更大体积的2-R-罂粟碱提供了所需的RapBI 2衍生物，但是不能通过该方法合成IpcBI 2（RapBI 2，R = Me）。
• Efficient Synthesis of B-Iododialkyl- and B-Alkyldiiodoboranes as Their Acetonitrile Complexes: Application for the Enolboration–Aldolization of Ethyl Ketones
  作者：P. Veeraraghavan Ramachandran、Mu-Fa Zou、Herbert C. Brown

  DOI：10.1002/1522-2675(200210)85:10<3027::aid-hlca3027>3.0.co;2-h

  日期：2002.10

  MeCN complexes from the corresponding chloro- and bromoboranes by treatment with NaI or KI in MeCN. In the presence of EtN(i-Pr)2, the B-(cyclohexyldiiodo)borane-acetonitrile complex converts ethyl ketones exclusively to the (Z)-enolates, which, upon aldolization with a series of aldehydes, provide the corresponding syn-aldols exclusively in high yields.

  通过在 MeCN 中用 NaI 或 KI 处理，一系列 B-（碘二烷基）硼烷和 B-（烷基二碘）硼烷已容易地从相应的氯代和溴代硼烷合成为 MeCN 配合物。在 EtN(i-Pr)2 存在下，B-(环己基二碘代)硼烷-乙腈络合物将乙基酮仅转化为 (Z)-烯醇化物，后者在与一系列醛醛缩合后提供相应的顺醛醇只在高产。