2-acetylamino-2-deoxy-4-O-methyl-D-mannopyranose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-acetylamino-2-deoxy-4-O-methyl-D-mannopyranose
• 英文别名: 2-acetamido-4-O-methyl-2-deoxy-D-mannopyranose；2-acetamido-2-deoxy-4-O-methyl-D-mannopyranoside；N-[(3S,4R,5S,6R)-2,4-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-5-methoxyoxan-3-yl]acetamide
• 化学式: C₉H₁₇NO₆
• 分子量: 235.237
• InChiKey: IDUBWQVBUFRXOU-NEIVSKJXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetylamino-2-deoxy-4-O-methyl-D-mannopyranose 在 Lindlar catalyst sodium azide 、 N-acetylneuraminic acid aldolase 、 Dowex 50W (H+) 、 硫酸 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 methyl (4S,5R,6R)-5-acetamido-4-amino-6-[(1S,2R)-2,3-diacetoxy-1-methoxy-propyl]-5,6-dihydro-4H-pyran-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and anti-influenza virus activity of 4-guanidino-7-substituted Neu5Ac2en derivatives

  摘要：

  Substitution of 7-OH by small hydrophobic groups on zanamivir resulted in the retaining of low nanomolar inhibitory activities against not only influenza A virus sialidase but also influenza A virus in cell culture. These compounds were prepared by treatment of the corresponding 7-substituted sialic acids derived from 4-modified N-acetyl-D-mannosamine (ManNAc) using enzyme-catalyzed aldol condensation. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00328-1
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,6R)-2-(hydroxymethyl)-6-(4-methoxyphenoxy)-3,6-dihydro-2H-pyran-3-ol 在 咪唑 、 盐酸 、 sodium azide 、 双氧水 、 碳酸氢钠 、 氯化铵 、 potassium hydrogencarbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 sodium iodide 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 202.42h， 生成 2-acetylamino-2-deoxy-4-O-methyl-D-mannopyranose
  参考文献：
  名称：

  由三-O-乙酰基-d-葡糖醛的Ferrier衍生物向2-乙酰氨基-4- O-甲基-2-脱氧-d-甘露吡喃糖的新路线，这有助于醛缩酶催化的兰尼米韦的合成（CS-8958）

  摘要：

  朝向2-乙酰氨基-4-甲新路线ö -2-脱氧-甲基d -mannopyranose（4- Ò -methylManNAc），7-化学-酶促前体ö -methylsialic酸和拉尼米韦，建立了。已知的p -甲氧基苯基6- ø - （叔丁基二甲基硅烷基）-2,3-二脱氧α- d -赤-己-2-烯吡喃糖苷为起始原料，和它是通过从三Ferrier的反应衍生ö乙酰基d-葡萄糖醛。从起始原料开始的六个步骤的总产率为43％。作为关键步骤，佩恩氧化提供了一种合成-环氧醇，并且从氮丙啶转化为恶唑啉是立体选择性地进行的。尽管环氧化物与叠氮化物的开环反应给出了2-和3-叠氮基区域异构体，但是它们可以通过独立的途径合并成所需的氮丙啶。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.07.018

文献信息

• Chemoenzymatic synthesis of sialosides containing C7-modified sialic acids and their application in sialidase substrate specificity studies
  作者：Zahra Khedri、Yanhong Li、Saddam Muthana、Musleh M. Muthana、Ching-Wen Hsiao、Hai Yu、Xi Chen

  DOI：10.1016/j.carres.2014.02.021

  日期：2014.5

  chemoenzymatic synthesis of α2-3- and α2-6-linked sialyl para-nitrophenyl galactosides in which the C7-hydroxyl group in sialic acid (N-acetylneuraminic acid, Neu5Ac, or 2-keto-3-deoxynonulosonic acid, Kdn) was systematically substituted by -F, -OMe, -H, and -N3 groups. Substrate specificity study of bacterial and human sialidases using the obtained sialoside library containing C7-modified sialic acids showed

  唾液酸苷中唾液酸甘油侧链的修饰通过唾液酸结合蛋白和唾液酸酶来调节其识别。然而，有限的工作集中在具有C7修饰的唾液酸的唾液酸化物的合成和功能研究上。在这里，我们报告化学合成C4修饰的ManNAc和甘露糖及其作为唾液酸前体在高效一锅三酶系统中化学合成α2-3和α2-6连接的唾液酸对硝基苯基半乳糖苷的唾液酸前体的应用。唾液酸中的C7-羟基（N-乙酰神经氨酸，Neu5Ac或2-酮-3-脱氧壬二酸，Kdn）被-F，-OMe，-H和-N3系统取代。使用获得的含有C7修饰的唾液酸的唾液酸文库，对细菌和人唾液酸酶的底物特异性研究表明，含有C7-脱氧Neu5Ac的唾液酸苷是所有测试的细菌唾液酸酶（而非人NEU2）的选择性底物。从唾液酸酶底物特异性获得的信息可用于指导对细菌唾液酸酶具有选择性的新抑制剂的设计。
• [EN] ZANAMIVIR, ZANAMIVIR INTERMEDIATE, AND SYNTHESIS METHOD<br/>[FR] ZANAMIVIR, INTERMÉDIAIRE DU ZANAMIVIR ET PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE
  申请人：SHANGHAI INSITITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY CHINESE ACADEMY OF SCIENCES

  公开号：WO2015032357A1

  公开（公告）日：2015-03-12

  一种扎那米韦和拉那米韦的中间体化合物式2以及其制备方法，其为方法1或者方法2，方法1包括如下步骤：将化合物3进行脱除保护基的反应，得到化合物2；方法2包括以下步骤：将化合物35进行水解反应，得到化合物2；其中，R为氢或甲基；R 1为三甲基硅基、叔丁基二甲基硅基、叔丁基二苯基硅基、三异丙基硅基、甲氧甲基、甲基或氢；R 2和R 5各自独立的为甲基、乙基或丙基；R 4为氨基保护基；所述的氨基保护基为叔丁氧羰基、苄氧基羰基或对甲苯磺酰氯基。
• Enzymatic synthesis of 7-deoxy-N-acetylneuraminic acid and 7-O-methyl-N-acetylneuraminic acid
  作者：Randall L. Halcomb、Wolfgang Fitz、Chi-Huey Wong

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)80390-0

  日期：1994.12

  7-Deoxy-N-acetylneuraminic Acid and 7-O-methyl-N-acetylneuraminic acid were synthesized through the sialic acid aldolase-cataIyzed aldol addition reactions of 4-deoxy-N-acetyl-D-mannosamine and 4-O-methyl-N-acetyl-D-mannosamine, respectively, with pyruvate. The obtained sialic acids will be used as probes for the investigation of the unusual mechanism of a novel sialidase from leech.
• New chemo-enzymatic route toward N-acetylneuraminic acid derivatives with alkyl groups at C-7 hydroxyl group
  作者：Jordi Calveras、Yasuhito Nagai、Israt Sultana、Yuji Ueda、Toshinori Higashi、Mitsuru Shoji、Takeshi Sugai

  DOI：10.1016/j.tet.2010.04.045

  日期：2010.6

  Based on chemo-enzymatic regio- and stereoselective reactions, new routes toward C-4 substituted N-acetyl-D-mannosamine (ManNAc) and the corresponding sialic acids from D-glucal were established. Lipase-catalyzed regioselective transformation of n-glucal and related substrates furnished precursors on which carbamate and alkyl substituent were properly introduced at C-3 and at C-4, respectively. Cyclic carbamate formation through rhodium-nitrenoid intermediates with iodobenzene pivalate and tertbutyl alcohol proceeded in manna-configured at C-2 as well as alpha- at C-1, exclusively. Ring opening and deprotection under mild conditions furnished the target ManNAc derivatives, which were the substrates for aldolase-catalyzed reactions. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• METHOD FOR MANUFACTURING NEURAMINIC ACID DERIVATIVES
  申请人：Daiichi Sankyo Company, Limited

  公开号：EP2132191B1

  公开（公告）日：2013-02-20