3β-acetoxy-(5α)-euph-8-ene | 38602-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3β-acetoxy-(5α)-euph-8-ene
• 英文别名: 3β-acetoxy-euph-8-ene；3β-Acetoxy-euph-8-en；(10S)-3c-Acetoxy-4.4.10r.13t.14c-pentamethyl-17t-((R)-1.5-dimethyl-hexyl)-(5tH)-Δ⁸-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren；3β-Acetoxy-4.4.14-trimethyl-5α.13α.14βH.17βH-cholesten-(8)；3β-Acetoxy-13α.14β.17βH-lanosten-(8)；Essigsaeure-(euphen-(8)-yl-(3β)-ester)；24-Dihydroeuphol acetate；[(3S,5R,10S,13S,14S,17S)-4,4,10,13,14-pentamethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,5,6,7,11,12,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 38602-31-2
• 化学式: C₃₂H₅₄O₂
• 分子量: 470.78
• InChiKey: VARRUGKCHMYWET-KMDRULEYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.9
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-acetoxy-(5α)-euph-8-ene 在 过氧化氢苯甲酰 、 氯仿 、 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 3β-acetoxy-eupha-7,9(11)-diene
  参考文献：
  名称：

  Barbour et al., Journal of the Chemical Society, 1951, p. 2537

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (5α)-eupha-8,24-dien-3α-ol 在 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 、 铂 作用下， 生成 3β-acetoxy-(5α)-euph-8-ene
  参考文献：
  名称：

  65.从大戟中分离出依泊醇和α-大戟醇

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9440000249

文献信息

• Oxyfunctionalization of unactivated C–H bonds in triterpenoids with tert-butylhydroperoxide catalyzed by meso-5,10,15,20-tetramesitylporphyrinate osmium(II) carbonyl complex
  作者：Shoujiro Ogawa、Yasuo Wakatsuki、Mitsuko Makino、Yasuo Fujimoto、Ken Yasukawa、Takashi Kikuchi、Motohiko Ukiya、Toshihiro Akihisa、Takashi Iida

  DOI：10.1016/j.chemphyslip.2009.10.012

  日期：2010.2

  Treatment of the substrates with this oxidant system afforded a variety of novel or scarce oxygenated derivatives in one-step. Structures of the isolated components, after chromatographic separation, were determined by spectroscopic methods including GC–MS and shift-correlated 2D-NMR techniques. Factors governing the regioselectivity and the possible mechanism for the oxyfunctionalization of the unactivated

  组成的系统内消旋-5,10,15,20-tetramesitylporphyrinate锇（II）羰基配合物[OS（TMP）CO]作为预催化剂和叔正丁基过氧化氢（TBHP）作为供氧体是一种有效的区域选择性氧化剂体系，可用于五环和四环三萜类化合物的一系列过乙酸酯衍生物中的未活化C–H键的烯丙基氧化，酮化和羟基化。用该氧化剂体系处理底物，一步一步即可得到各种新颖的或稀缺的氧化衍生物。色谱分离后，分离出的组分的结构通过光谱方法确定，包括GC-MS和与位移相关的2D-NMR技术。还讨论了控制区域选择性的因素以及未活化碳的氧官能化的可能机理。
• Zur Kenntnis der Triterpene. 174. Mitteilung. Über weitere Beiträge zur Konstitution des Euphadienols und seine nahe Verwandtschaft mit dem Lanostadienol
  作者：K. Christen、M. Dünnenberger、C. B. Roth、H. Heusser、O. Jeger

  DOI：10.1002/hlca.19520350542

  日期：1952.8.1

  In der vorliegenden Arbeit werden Reaktionen, die in sämtlichen Ringen des tetracyclischen Triterpens Euphadienol durchgeführt wurden, zusammenfassend dargestellt. Während bis heute nur einzelne isolierte Bezirke der Molekel in Partialformeln dargestellt werden konnten, ist es nun möglich, die Anordnung von 29 der insgesamt 30 Kohlenstoffatome des Euphadienols an Hand einer nahezu vollständigen Konstitutionsformel

  在目前的工作中，总结了在四环三萜大戟烯醇的所有环中进行的反应。尽管到目前为止，分子式中仅单个分子的孤立区域可以用部分式表示，但现在可以在几乎完整的结构式II的基础上讨论大戟二烯酚中总共30个碳原子中29个的排列。
• 207. The characterisation of basseol, a tetracyclic triterpene alcohol, and its isomerisation to β-amyrenol
  作者：J. H. Beynon、I. M. Heilbron、F. S. Spring

  DOI：10.1039/jr9370000989

  日期：——
• Dawson et al., Journal of the Chemical Society, 1953, p. 586,588
  作者：Dawson et al.

  DOI：——

  日期：——
• McDonald; Warren; Williams, Journal of the Chemical Society, 1949, p. Spl. 155, 156
  作者：McDonald、Warren、Williams

  DOI：——

  日期：——