乳菇紫素 | 85-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 乳菇紫素
• 中文别名: 2-(3-氯丙基)-5,6-二[4-(二甲氨基)苯基]-1,2,4-三嗪-3(2H)-酮；乳紫靈
• 英文名称: 4-methyl-7-(1-methylethenyl)azulene-1-carbaldehyde
• 英文别名: 4-methyl-7-(prop-1-en-2-yl)-azulene-1-carbaldehyde；Laktaroviolin；lactaroviolin；7-isopropenyl-4-methyl-azulene-1-carbaldehyde；7-Isopropenyl-4-methyl-azulen-1-carbaldehyd；4-Methyl-7-isopropenylazulen-1-carboxaldehyd；4-methyl-7-prop-1-en-2-ylazulene-1-carbaldehyde
• CAS: 85-33-6
• 化学式: C₁₅H₁₄O
• 分子量: 210.276
• InChiKey: PUEUPUYRYIOTKZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  58°
• 沸点：
  363.7±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.065±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  3.947 (est)
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乳菇紫素 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以84%的产率得到4-methyl-7-(1-methylethyl)azulene-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  氮杂1-甲醛与乙炔二甲酸二甲酯的热反应

  摘要：

  具有我的取代基在C（3）和C（8）薁-1- carbaldehydes和在C（6）没有取代基与在萘烷中过量的乙炔二（ADM）反应在200℃，以产生仅仅由狄尔斯-阿尔德在加合物七元环（请参阅方案3）。相应的1-羧酸盐表现相似（方案4）。薁-1- carbaldehydes其在C（8）具有没有我的取代基（例如11，12在反应路线2）时在萘烷中加热ADM没有给出规定的产品。另一方面，在C（2）处的Me取代基也可能有助于在Azulene-1-carbaldehydes的七元环上热添加ADM（方案6）。然而，在这些情况下，初级三环加合物与第二分子ADM反应生成相应的四环化合物。可以以[RhCl（PPh 3）3 ]在甲苯中于140°进行定量脱羰，以最高50％的收率获得新的三环醛16和17（方案3），得到四个三环化合物的热平衡混合物（方案8）。）。发现这些三环的热异构化发生在低至0°的温度下，并且在温度>

  DOI：

  10.1002/hlca.19930760813
• 作为产物：
  描述：

  3-溴吡啶 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 二氯二茂锆 、 四丁基氟化铵 、 水 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 33.83h， 生成 乳菇紫素
  参考文献：
  名称：

  从乳蓝中分离得到的蓝色色素甘菊环衍生物的全合成及其水分散体的着色应用

  摘要：

  食品工业的安全问题增加了对天然食品着色剂的需求。然而，由于天然蓝色着色剂在自然界中稀缺，其应用范围还不够广泛，目前可用的天然蓝色染料仅限于水溶性产品。在这项研究中，我们研究了从蘑菇靛蓝中分离出的脂溶性甘菊环衍生物，作为天然蓝色着色剂的潜在候选者。我们开发了其第一个全合成，其中甘菊环骨架由吡啶衍生物构建，并使用锆配合物将乙炔基转化为异丙烯基。此外，通过再沉淀法制备了甘菊环衍生物纳米粒子，并研究了其在水溶液中的着色能力。新的候选食品着色剂在有机溶剂和水分散体中呈现深蓝色。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.3c02387

文献信息

• The sesquiterpenes of Lactarius deliciosus and Lactarius deterrimus
  作者：Ola Bergendorff、Olov Sterner

  DOI：10.1016/0031-9422(88)80597-1

  日期：——

  sesquiterpenoid contents of the fruit-bodies of Lactarius deliciosus Fr. and L. deterrimus Grobger have been reinvestigated. Undamaged fruit-bodies of both species were found to contain only a single sesquiterpene, as two fatty acid esters. If the fruit-bodies are injured (e.g. by cutting), the esters are in minutes converted to five free sesquiterpenes. Three of these have previously been isolated from

  摘要 Lactarius deliciosus Fr 子实体的倍半萜类化合物含量。和 L. deterrimus Grobger 已被重新调查。发现这两个物种的未损坏子实体仅含有一种倍半萜烯，即两种脂肪酸酯。如果子实体受损（例如通过切割），酯会在几分钟内转化为五个游离的倍半萜。其中三个先前已从 L. deliciosus 中分离出来，而两个是新化合物，并且已通过光谱和化学方法阐明了新化合物的结构。受损子实体中倍半萜烯的转化似乎是酶促的，并且讨论了它们是化学防御系统一部分的可能性。
• Personal care article and method for inhibiting attachment of yeast to skin
  申请人：——

  公开号：US20030224034A1

  公开（公告）日：2003-12-04

  A personal care article including an isoprenoid compound, and a method of inhibiting attachment of pathogenic fungi to skin using an isoprenoid compound in combination with a personal care article. The isopreniod compound may be farnesol, which is particularly effective against the pathogenic yeast Candida albicans.

  一种包括异戊二烯化合物的个人护理用品，以及一种使用异戊二烯化合物与个人护理用品相结合抑制致病真菌附着皮肤的方法。异戊二烯化合物可以是法尼醇，它对致病性酵母菌 白色念珠菌。
• Sorm et al., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1955, vol. 20, p. 227,237
  作者：Sorm et al.

  DOI：——

  日期：——
• Karrer; Ruckstuhl; Zbinden, Helvetica Chimica Acta, 1945, vol. 28, p. 1176,1179
  作者：Karrer、Ruckstuhl、Zbinden

  DOI：——

  日期：——
• Sorm; Benesova; Herout, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1954, vol. 19, p. 357,363
  作者：Sorm、Benesova、Herout

  DOI：——

  日期：——