乳酸左氧氟沙星 | 294662-18-3

• 物质功能分类: 原料药 - 抗生素类药物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 乳酸左氧氟沙星
• 中文别名: (S)-(-)-9-氟-2,3-二氢-3-甲基-10-(4-甲基-1-哌嗪基)-7-氧-7H-吡啶骈[1,2,3-DE]-[1,4]苯骈恶嗪-6-羧酸乳酸盐半水合物
• 英文名称: levofloxacin lactate
• 英文别名: (2S)-7-fluoro-2-methyl-6-(4-methylpiperazin-1-yl)-10-oxo-4-oxa-1-azatricyclo[7.3.1.05,13]trideca-5(13),6,8,11-tetraene-11-carboxylic acid;2-hydroxypropanoic acid
• CAS: 294662-18-3
• 化学式: C₃H₆O₃*C₁₈H₂₀FN₃O₄
• 分子量: 451.452
• InChiKey: ONDRRTIAGBDDKP-PPHPATTJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.0
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  11

制备方法与用途

抗菌药物：乳酸左氧氟沙星

乳酸左氧氟沙星为喹诺酮类抗菌药物。1986年日本第一制药株式会社首次成功研制出新喹诺酮类药物左氧氟沙星，并于1993年在日本上市，上市剂型为片剂。我国从1994年开始研发乳酸左氧氟沙星，1997年7月原料药获得批准（批准文号：国药准字H10970044），适用于治疗敏感菌引起的多种感染，常见不良反应包括胃肠道症状等。

适应症

乳酸左氧氟沙星适用于以下由敏感细菌引起的感染：

• 泌尿生殖系统感染，如单纯性、复杂性尿路感染、细菌性前列腺炎、淋病奈瑟菌尿道炎或宫颈炎（包括产酶株所致者）。
• 呼吸道感染，特别是由革兰阴性杆菌引起支气管感染急性发作及肺部感染。
• 胃肠道感染，如由志贺菌属、沙门菌属、产肠毒素大肠杆菌、亲水气单胞菌、副溶血弧菌等所致的感染。
• 伤寒。
• 骨和关节感染。
• 皮肤软组织感染。
• 败血症等全身性感染。

药理作用

乳酸左氧氟沙星具有广谱抗菌活性，对多数肠杆菌科细菌（如大肠埃希菌、克雷伯菌属、变形杆菌属、沙门菌属、志贺菌属和流感嗜血杆菌）、淋病奈瑟菌等革兰阴性菌有较强的抗菌作用。此外，它还对金黄色葡萄球菌、肺炎链球菌、化脓性链球菌以及肺炎支原体、肺炎衣原体也具有抗菌效果，但对厌氧菌和肠球菌的作用较弱。

乳酸左氧氟沙星是氧氟沙星的左旋体，其体外抗菌活性约为氧氟沙星的两倍。其作用机制在于通过抑制细菌DNA旋转酶的活性来阻止细菌DNA合成与复制，从而导致细菌死亡。

不良反应

用药期间可能出现以下不良反应：恶心、呕吐、腹部不适或疼痛、腹泻、食欲不振、腹痛、腹胀等胃肠道症状；失眠、头晕、头痛等神经系统症状；皮疹、瘙痒等过敏反应；一过性肝功能异常。此外，还可能引起：

1. 胃肠道反应：包括腹部不适或疼痛、腹泻、恶心或呕吐。
2. 中枢神经系统反应：如头昏、头痛、嗜睡或失眠。
3. 过敏反应：皮疹、皮肤瘙痒，偶尔出现渗出性多形性红斑及血管神经性水肿。光敏反应较少见。
4. 偶发事件包括：
   • 癫痫发作、精神异常、烦躁不安、意识混乱、幻觉或震颤。
   • 血尿、发热、皮疹等间质性肾炎表现。
   • 静脉炎。
   • 结晶尿，通常在高剂量使用时出现。
   • 关节疼痛。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乳酸 、 左氧氟沙星 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以94.3%的产率得到乳酸左氧氟沙星
  参考文献：
  名称：

  乳酸左氧氟沙星晶型及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明公开了一种乳酸左氧氟沙星的晶型，其是含有一个结晶水的乳酸左氧氟沙星，其纯度高，易于溶解、澄清度好、晶习完整、过滤性佳、流动性好，存储过程中吸湿性小，稳定好，可以长期贮存。本发明的制备方法选用溶剂安全价廉易得，反应条件温和，产物收率高于90％，且得到的晶体纯度高，成品的化学纯度可达到99.9％以上，含左氧氟沙星可达到80.0％以上。

  公开号：

  CN109666034B

文献信息

• SCHMELZEXTRUSION VON WIRKSTOFFSALZEN
  申请人：Röhm GmbH

  公开号：EP1478344B1

  公开（公告）日：2007-05-23
• Melt extrusion of salts of active ingredients
  申请人：——

  公开号：US20040253314A1

  公开（公告）日：2004-12-16

  The invention relates to a method for producing active ingredient-containing granules or powders involving the following steps: a) melting a mixture consisting of a pharmaceutical active ingredient and of a (meth)acrylate copolymer, which is comprised of 40 to 75 wt. % of radically polymerized C1 to C4 alkyl esters of acrylic acid or of methacrylic acid and can be comprised of 25 to 60 wt. % (meth)acrylate monomers having an anionic group in the alkyl radial; b) extruding the mixture, and; c) comminuting the extrudate to form a granule or powder. The inventive method is characterized in that the active ingredient is the salt of an alkaline substance, and in that the pH value, which can be measured on the obtained powder or granule, is equal to or less than pH 7.0. The invention also relates to pharmaceutical dosage forms or precursors thereof, which can be produced using the inventive method.
• US8642089B2
  申请人：——

  公开号：US8642089B2

  公开（公告）日：2014-02-04
• 乳酸左氧氟沙星晶型及其制备方法和应用
  申请人：浙江京新药业股份有限公司

  公开号：CN109666034B

  公开（公告）日：2021-01-26

  本发明公开了一种乳酸左氧氟沙星的晶型，其是含有一个结晶水的乳酸左氧氟沙星，其纯度高，易于溶解、澄清度好、晶习完整、过滤性佳、流动性好，存储过程中吸湿性小，稳定好，可以长期贮存。本发明的制备方法选用溶剂安全价廉易得，反应条件温和，产物收率高于90％，且得到的晶体纯度高，成品的化学纯度可达到99.9％以上，含左氧氟沙星可达到80.0％以上。