乳酸孟酯 | 59259-38-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物 - 羧酸酯及其衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 乳酸孟酯
• 中文别名: (-)-薄荷醇乳酸酯；L-乳酸薄荷酯；(-)-乳酸薄荷酯；2-羟基丙酸-5-甲基-2-异丙基环己酯；(R)-2-羟基丙酸-(1R,2S,5R)-2-异丙基-5-甲基环己酯；乳酸薄荷酯
• 英文名称: (-)-menthyl lactate
• 英文别名: l-menthyl d-lactate；[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl] (2R)-2-hydroxypropanoate
• CAS: 59259-38-0
• 化学式: C₁₃H₂₄O₃
• 分子量: 228.332
• InChiKey: UJNOLBSYLSYIBM-WISYIIOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  40 °C
• 比旋光度：
  -74 º (c=10, EtOH)
• 沸点：
  310.14°C (rough estimate)
• 密度：
  -80
• 闪点：
  128 °C
• 溶解度：
  DMSO（微溶）、乙醇（微溶）
• LogP：
  3.20

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  T
• 安全说明：
  S24/25
• 危险类别码：
  R25
• 海关编码：
  2918110000

制备方法与用途

产品描述

乳酸孟酯（英文名：Menthyl Lactate, 简称ML），又称乳酸薄荷酯，常温下为白色晶体。它是一种薄荷衍生物，具有轻微的薄荷香气，尝起来几乎没有味道，但却能带来持久而令人愉悦的清凉感。这种成分被广泛认为是极好的清凉剂，且没有不良反应如灼烧感、刺激感和刺痛感等，因此在化妆品、护肤品、食品、饮料、口腔护理产品、糖果、牙膏、医药以及烟草等多个行业均有应用。

以往配方师设计清凉型产品时只能选择薄荷，但其挥发性和刺激性较强，导致清凉效果短暂且强烈，还常掩盖其他香精的香气。乳酸孟酯因其特性，成为理想的选择。

本品易溶于醇类等有机溶剂，略溶于水。使用时建议先将其预溶解在酒精、丙二醇等溶剂中或溶于香精后再添加至产品（具体添加量根据建议用量确定）。

常效清凉剂

1. 碱性应用：(-)-薄荷甘油缩酮 (63187-91-7)
2. 酸性应用：(-)-薄荷醇乳酸酯 (59259-38-0)

毒性与使用限量 毒性

GRAS（FEMA）。

使用限量

根据FEMA (1998)标准，不同产品中的添加量有所不同：

• 焙烤制品：60～250 mg/kg
• 无醇饮料：30～120 mg/kg
• 含醇饮料：100～400 mg/kg
• 早餐谷物：15～60 mg/kg
• 胶姆糖：1000～2000 mg/kg
• 干酪：15～60 mg/kg
• 调味品：100~400 mg/kg
• 糖霜：500～2000 mg/kg
• 冷饮：30～120 mg/kg
• 水果冰：100～400 mg/kg
• 明胶、布丁：200～800 mg/kg
• 调味汁：25～100 mg/kg
• 硬糖：1000~2000 mg/kg
• 代乳品：15～60 mg/kg
• 速溶咖啡和茶：1004400 mg/kg
• 乳制品：2004800 mg/kg
• 加工水果：100～400 mg/kg
• 小吃食品：25～100 mg/kg
• 软糖：500~2000 mg/kg
• 汤料：25～100 mg/kg

用途

乳酸孟酯是一种长效无味的清凉剂，适用于薄荷香精的调配。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-碘苯酚 、 乳酸孟酯 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以82%的产率得到(R)-[(1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl] 2-(2-iodophenoxy)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Chiral Aryl Iodide-Catalyzed Enantioselective α-Oxidation of Ketones

  摘要：

  Several chiral aryl iodides were synthesized and assessed as catalysts in the enantioselective alpha-oxytosylation of propiophenone and the oxidative cyclization of 5-oxo-5-phenylpentanoic acid to 5-benzoyldihydrofuran-2(3H)-one. The highest enantioselectivities obtained were 18 and 51% ee, respectively. The latter is the highest selectivity recorded to date for this reaction.

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290590
• 作为产物：
  描述：

  2-Oxo-propionic acid (1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methyl-cyclohexyl ester 在 Rh catalyst 1-naphthylphenylsilane 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 乳酸孟酯
  参考文献：
  名称：

  Reduction of carbonyl compounds via hydrosilylation. 3. Asymmetric reduction of keto esters via hydrosilylation catalyzed by a rhodium complex with chiral phosphine ligands

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00430a001

文献信息

• DERIVATIVES OF MENTHOL AND USES THEREOF
  申请人：Board of Trustees of Northern Illinois University

  公开号：US20210093531A1

  公开（公告）日：2021-04-01

  A compound that includes a menthol glycinate. The menthol glycinate includes a menthol connected to a glycine or glycine derivative, via an ester linkage. The groups on the N atom are referred to as R 1 and R 2 , and R 1 and R 2 are independently selected from the group consisting of: H, alkyl and R 1 and R 2 together with the N atom to which they are attached form a 4-8-member ring. R 1 and R 2 each contain at most 20 carbon atoms.

  包括薄荷醇甘氨酸的化合物。薄荷醇甘氨酸包括一个薄荷醇连接到一种甘氨酸或甘氨酸衍生物，通过酯键连接。N原子上的基团称为R1和R2，R1和R2分别从以下组中选择：H，烷基和R1和R2与它们附着的N原子一起形成一个由4-8个成员组成的环。R1和R2中每个最多含有20个碳原子。
• MIXTURES HAVING IMPROVED COOLING EFFECT
  申请人：SYMRISE AG

  公开号：US20150139918A1

  公开（公告）日：2015-05-21

  A mixtures which contain (a) at least one phenylalkenal of formula (I) wherein R 1 and R 2 independently represent hydrogen, a methyl or phenyl group, R 3 represents hydrogen, a phenyl group, alkenyl group or a linear or branched alkyl group with 1 to 5 carbon atoms, and the broken double lines independently represent a single bond or a double bond, and (b) at least one physiological cooling agent.

  一种混合物，其中包含（a）至少一种式（I）的苯基烯醛，其中R1和R2独立地表示氢，甲基或苯基基团，R3表示氢，苯基，烯基或具有1至5个碳原子的线性或支链烷基基团，而断裂的双键独立地表示单键或双键，以及（b）至少一种生理降温剂。
• Cooling preparations
  申请人：Symrise AG

  公开号：US10182584B2

  公开（公告）日：2019-01-22

  Proposed are preparations, comprising special amides and menthol or menthol compounds or aromatic substances, characterized in that they have improved flavor and scent properties, and also that they allow the production of preparations, particularly emulsions with improved shelf life.

  建议的制剂由特殊酰胺和薄荷醇或薄荷醇化合物或芳香物质组成，其特点是它们具有更好的风味和香味特性，还能生产出保质期更长的制剂，特别是乳剂。
• Process for the production of solid cooling agents
  申请人：Symrise AG

  公开号：US10328405B2

  公开（公告）日：2019-06-25

  Suggested is a process for the production of solid cooling agents, wherein a pre-scraped melt, i.e., a melt of menthol compounds with added seed crystals is applied to a pre-cooled area by even deposition of drops.

  建议采用一种生产固体冷却剂的工艺，将预先刮削的熔体，即添加了籽晶的薄荷醇化合物熔体，通过均匀的液滴沉积涂抹在预先冷却的区域。
• Coolant mixtures
  申请人：Symrise AG

  公开号：US10933039B2

  公开（公告）日：2021-03-02

  The invention relates to coolant mixtures containing: (a) at least one compound of formula (I), (b) at least one compound of formula (II) in which R1 stands for hydrogen or a methyl group, R2 stands for a methyl, ethyl or propyl group and n stands for 0, 1, or 2, and if applicable (c) an additional component.

  本发明涉及含有以下成分的冷却剂混合物：(a) 至少一种式 (I) 化合物，(b) 至少一种式 (II) 化合物，其中 R1 代表氢或甲基，R2 代表甲基、乙基或丙基，n 代表 0、1 或 2，以及 (c) 附加成分（如适用）。