13-bromo-β-elemene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 13-bromo-β-elemene
• 英文别名: (1S,2S,4R)-4-(3-bromoprop-1-en-2-yl)-1-ethenyl-1-methyl-2-prop-1-en-2-ylcyclohexane
• 化学式: C₁₅H₂₃Br
• 分子量: 283.252
• InChiKey: QCWYKJPAQHISIG-QLFBSQMISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  13-bromo-β-elemene 在 1-羟基苯并三唑 、 caesium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  含有光亲和基团双吖丙啶的β-榄香烯衍生物及其制备方法和作为光亲和分子探针的应用

  摘要：

  本发明提供了一种含有光亲和基团双吖丙啶的β‑榄香烯衍生物及其制备方法和作为光亲和分子探针的应用。本发明提供了通式(I)所示结构的化合物、含有通式(I)化合物的药物组合物及水合物，以及这些化合物的同位素衍生物、手性异构体、变构体、不同的盐、前药和制剂等。本发明还公开了所述含有光亲和基团双吖丙啶的β‑榄香烯衍生物的制备方法、用途，以及所述化合物对各种肿瘤细胞株的抗增殖活性，并将其应用于β‑榄香烯相互作用蛋白的筛选之中。本发明中的β‑榄香烯光亲和分子探针有望成为榄香烯靶标筛选及作用机制研究的分子工具。

  公开号：

  CN115536567A
• 作为产物：
  描述：

  β-榄香烯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以30.1 %的产率得到13-bromo-β-elemene
  参考文献：
  名称：

  β-榄香烯支架衍生的新型组蛋白脱乙酰酶 (HDAC) 抑制剂的设计、合成及生物学评价

  摘要：

  摘要 β-榄香烯是中药抗癌药榄香烯提取物的主要活性成分。为了进一步改善其抗肿瘤活性和溶解性差，将极性 HDACi 药效团纳入其支架。系统的 SAR 研究导致化合物27f和39f的发现，它们对 HDAC 表现出有效的抑制活性（HDAC1：IC 50 = 22 和 9 nM；HDAC6：分别为 8 和 14 nM）。在细胞水平上，27f和39f显着抑制了五种肿瘤细胞系的细胞增殖（IC 50：0.79 - 4.42 µM）。初步机理研究表明27f和39f有效诱导细胞凋亡。出乎意料的是，化合物39f还可以刺激细胞周期停滞在 G1 期。在 WSU-DLCL-2 异种移植小鼠模型中进行的进一步体内研究验证了27f的抗肿瘤活性，且无显着毒性。结果表明这些 HDAC 抑制剂在淋巴瘤中的治疗潜力，并为围绕β-榄香烯支架进一步结构优化提供了有价值的见解和理解。

  DOI：

  10.1080/14756366.2023.2195991

文献信息

• Antioxidant Properties of Novel Dimers Derived from Natural β-Elemene through Inhibiting H₂O₂-Induced Apoptosis
  作者：Jichao Chen、Ruifan Wang、Tianyu Wang、Qilong Ding、Aliahmad Khalil、Shengtao Xu、Aijun Lin、Hequan Yao、Weijia Xie、Zheying Zhu、Jinyi Xu

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.7b00035

  日期：2017.4.13

  A series of novel β-elemene dimer derivatives were synthesized and evaluated for their antioxidant activities. The results indicated that most of the target compounds showed more potent cytoprotective effects than positive control vitamin E. In particular, dimer D5 exhibited the strongest antioxidant activity, which was significantly superior to the active compound D1 obtained in our previous study

  合成了一系列新颖的β-榄香烯二聚体衍生物并评估了其抗氧化活性。结果表明，大多数目标化合物均比阳性对照维生素E表现出更强的细胞保护作用。特别是，二聚体D5表现出最强的抗氧化活性，明显优于我们先前研究中获得的活性化合物D1。此外，D5在正常人脐静脉内皮细胞（HUVEC）中没有产生明显的细胞毒性，并且以浓度依赖的方式增加了被H 2 O 2损伤的HUVEC的生存能力。进一步的研究表明，D5的细胞保护作用可能至少部分介导，通过增加细胞内超氧化物歧化酶的活性和一氧化氮的分泌以及减少细胞内丙二酰二醛的含量和乳酸脱氢酶的释放。此外，D5可能通过抑制MAPK信号通路的激活，明显抑制了ROS的生成并阻止了H2O2诱导的HUVEC细胞凋亡。
• β-榄香烯二聚体衍生物、其制备方法及其用途
  申请人：石药集团远大（大连）制药有限公司

  公开号：CN106866418B

  公开（公告）日：2018-07-17

  本发明涉及天然药物和药物化学领域，具体公开了一类β‑榄香烯二聚体衍生物(I)、(II)、(III)或(IV)，其中X、R1、R2、R3、R4、R5、R6和Y的定义同说明书。本发明还公开了这些β‑榄香烯二聚体衍生物的制备方法，以及含该β‑榄香烯二聚体衍生物或其药学上可接受的盐的药物组合物，以及其在抗氧化方面的应用。药理学研究表明本发明的衍生物具有低毒有效的抗氧化作用。
• β-榄香烯卤代物及其制备方法
  申请人：杭州师范大学

  公开号：CN110683932B

  公开（公告）日：2022-05-27

  本发明提供了一种β‑榄香烯卤代物及制备方法和应用。具体地，本发明提供了如下式(I)所示结构的化合物(各基团定义如说明书中所述)的制备方法；本发明还提供了如下式(II)所示结构的化合物(各基团定义如说明书中所述)、含有式(II)化合物的药物组合物及所述化合物，以及这些化合物的同位素衍生物，手性异构体，变构体，不同的盐，前药，制剂等。上述化合物可作为中间体，用于制备榄香烯的衍生物，以及治疗各种榄香烯可以治疗的疾病，包括肺癌、乳腺癌、肝癌等。
• β-榄香烯乙烯基化偶联衍生物及其制备和在制备抗肿瘤药物中的应用
  申请人：杭州师范大学

  公开号：CN114524716B

  公开（公告）日：2023-04-25

  本发明公开β‑榄香烯乙烯基化偶联衍生物及其制备和在制备抗肿瘤药物中的应用。本发明提供了式(I)所示结构的一类结构新颖的β‑榄香烯乙烯基化偶联衍生物、含有式(I)化合物的药物组合物及水合物，以及这些化合物的同位素衍生物、手性异构体、变构体、不同的盐、前药和制剂等。本发明还提供了所述一类结构新颖的β‑榄香烯乙烯基化偶联衍生物的制备方法、用途，以及这些化合物对各种肿瘤细胞株增殖抑制的活性。本发明中的一类结构新颖的β‑榄香烯乙烯基化偶联衍生物有望成为抗肿瘤候选药物，治疗结肠癌、肺癌。
• 具有HDACi药效团的β-榄香烯衍生物及其制备方法和应用
  申请人：杭州师范大学

  公开号：CN114591201A

  公开（公告）日：2022-06-07

  本发明公开具有HDACi药效团的β‑榄香烯衍生物及其制备方法和应用。本发明提供了式(I)所示结构的具有HDACi药效团的β‑榄香烯衍生物、含有式(I)化合物的药物组合物及水合物，以及这些化合物的同位素衍生物、手性异构体、变构体、不同的盐、前药和制剂等。本发明还提供了所述具有HDACi药效团的β‑榄香烯衍生物的制备方法、用途，以及这些化合物对各种肿瘤细胞株增殖抑制的活性。本发明中的具有HDACi药效团的β‑榄香烯衍生物有望成为抗肿瘤候选药物，治疗各种癌症，如实体瘤和血液瘤等。