Elemene | 11029-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Elemene
• 英文别名: (1S,2R,4R)-(-)-2,4-diisopropenyl-1-methyl-1-vinyl-cyclohexane；(1S,2R,4R)-2,4-diisopropenyl-1-methyl-1-vinylcyclohexane；β-elemene；(1S,2R,4R)-1-ethenyl-1-methyl-2,4-bis(prop-1-en-2-yl)cyclohexane
• CAS: 11029-06-4
• 化学式: C₁₅H₂₄
• mdl: MFCD01734692
• 分子量: 204.356
• InChiKey: OPFTUNCRGUEPRZ-RBSFLKMASA-N

物化性质

• 沸点：
  115-117 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  0.8797 g/cm3
• LogP：
  6.630 (est)
• 保留指数：
  1387

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-germacrene A 生成 β-榄香烯 、 Elemene
  参考文献：
  名称：

  蠕虫丝蛋白烯的绝对构型

  摘要：

  建立了倍半萜碳氢菊酯马格丁烯的绝对构型。Helminthogermacrene是胚acA的（E，Z）构型异构体，因此会经历类似的转化，通过Cope重排形成elemenes，并通过酸催化反应生成双环系统。使用对映选择性GC和广泛的NMR测量（1 H–；1 H 1 H-COSY； HSQC； HMBC和NOE实验）对反应产物进行了研究。另外，给出了在该研究过程中分离出的相关化合物的NMR数据，该数据尚未在文献中报道。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.03.030

文献信息

• Sesquiterpenes of the liverwort Scapania undulata
  作者：Adewale Martins Adio、Claudia Paul、Petra Kloth、Wilfried A König

  DOI：10.1016/j.phytochem.2003.10.018

  日期：2004.1

  The essential oil of the liverwort Scapania undulata, collected in the Harz mountains, Northern Germany, was analysed by gas chromatography (GC), GC-mass spectrometry (MS) and several new components were isolated and investigated by various NMR techniques. As new natural compounds the sesquiterpene hydrocarbons (+)-helminthogermacrene (1) [the 4Z-isomer of germacrene A (9)], (-)-cis-beta-elemene (2)

  通过气相色谱 (GC)、GC-质谱 (MS) 分析收集在德国北部哈尔茨山脉的地衣 Scapania undulata 精油，并通过各种 NMR 技术分离和研究了几种新成分。作为新的天然化合物，倍半萜烃 (+)-helminthogermacrene (1) [germacrene A (9) 的 4Z-异构体]，(-)-cis-beta-elemene (2) 作为 1 的 Cope 重排产物，（ +)-beta-isolongibornene (3) 和 (-)-perfora-1,7-diene (4) 可以被识别。图 1 与锗烯 A (9) 具有相同的质谱和相同的非极性固定相上的 GC 保留时间，但比后者稳定得多。1 的 Cope 重排在 350 摄氏度下缓慢进行，并且 (-)-cis-beta-elemene (2) 与少量其他非对映异构体一起形成。
• Absolute configuration of helminthogermacrene
  作者：Adewale Martins Adio、Claudia Paul、Hailemichael Tesso、Petra Kloth、Wilfried A König

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.03.030

  日期：2004.5

  The absolute configuration of the sesquiterpene hydrocarbon helminthogermacrene is established. Helminthogermacrene is an (E,Z)-configurational isomer of germacrene A and thus undergoes similar transformations forming elemenes via Cope rearrangement and yielding bicyclic systems via acid catalyzed reactions. The reaction products are investigated using enantioselective GC and extensive NMR measurements

  建立了倍半萜碳氢菊酯马格丁烯的绝对构型。Helminthogermacrene是胚acA的（E，Z）构型异构体，因此会经历类似的转化，通过Cope重排形成elemenes，并通过酸催化反应生成双环系统。使用对映选择性GC和广泛的NMR测量（1 H–；1 H 1 H-COSY； HSQC； HMBC和NOE实验）对反应产物进行了研究。另外，给出了在该研究过程中分离出的相关化合物的NMR数据，该数据尚未在文献中报道。