Elemene | 11029-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Elemene
• 英文别名: (1S,2R,4R)-(-)-2,4-diisopropenyl-1-methyl-1-vinyl-cyclohexane；(1S,2R,4R)-2,4-diisopropenyl-1-methyl-1-vinylcyclohexane；β-elemene；(1S,2R,4R)-1-ethenyl-1-methyl-2,4-bis(prop-1-en-2-yl)cyclohexane
• CAS: 11029-06-4
• 化学式: C₁₅H₂₄
• mdl: MFCD01734692
• 分子量: 204.356
• InChiKey: OPFTUNCRGUEPRZ-RBSFLKMASA-N

物化性质

• 沸点：
  115-117 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  0.8797 g/cm3
• LogP：
  6.630 (est)
• 保留指数：
  1387

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-germacrene A 生成 β-榄香烯 、 Elemene
  参考文献：
  名称：

  蠕虫丝蛋白烯的绝对构型

  摘要：

  建立了倍半萜碳氢菊酯马格丁烯的绝对构型。Helminthogermacrene是胚acA的（E，Z）构型异构体，因此会经历类似的转化，通过Cope重排形成elemenes，并通过酸催化反应生成双环系统。使用对映选择性GC和广泛的NMR测量（1 H–；1 H 1 H-COSY； HSQC； HMBC和NOE实验）对反应产物进行了研究。另外，给出了在该研究过程中分离出的相关化合物的NMR数据，该数据尚未在文献中报道。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.03.030

文献信息

• Sesquiterpenes of the liverwort Scapania undulata
  作者：Adewale Martins Adio、Claudia Paul、Petra Kloth、Wilfried A König

  DOI：10.1016/j.phytochem.2003.10.018

  日期：2004.1

  The essential oil of the liverwort Scapania undulata, collected in the Harz mountains, Northern Germany, was analysed by gas chromatography (GC), GC-mass spectrometry (MS) and several new components were isolated and investigated by various NMR techniques. As new natural compounds the sesquiterpene hydrocarbons (+)-helminthogermacrene (1) [the 4Z-isomer of germacrene A (9)], (-)-cis-beta-elemene (2)

  通过气相色谱 (GC)、GC-质谱 (MS) 分析收集在德国北部哈尔茨山脉的地衣 Scapania undulata 精油，并通过各种 NMR 技术分离和研究了几种新成分。作为新的天然化合物，倍半萜烃 (+)-helminthogermacrene (1) [germacrene A (9) 的 4Z-异构体]，(-)-cis-beta-elemene (2) 作为 1 的 Cope 重排产物，（ +)-beta-isolongibornene (3) 和 (-)-perfora-1,7-diene (4) 可以被识别。图 1 与锗烯 A (9) 具有相同的质谱和相同的非极性固定相上的 GC 保留时间，但比后者稳定得多。1 的 Cope 重排在 350 摄氏度下缓慢进行，并且 (-)-cis-beta-elemene (2) 与少量其他非对映异构体一起形成。