(E)-2-(3,7-dimethylocta-2,6-dienyl)benzene-1,3,5-triol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (E)-2-(3,7-dimethylocta-2,6-dienyl)benzene-1,3,5-triol
• 英文别名: Geranylphloroglucinol；2-[(2E)-3,7-dimethylocta-2,6-dienyl]benzene-1,3,5-triol
• 化学式: C₁₆H₂₂O₃
• 分子量: 262.349
• InChiKey: OBPNDLHORZCWQW-KPKJPENVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(3,7-dimethylocta-2,6-dienyl)benzene-1,3,5-triol 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 cannabigerovarin
  参考文献：
  名称：

  [EN] CATALYTIC CANNABIGEROL PROCESSES AND PRECURSORS
  [FR] PROCÉDÉS ET PRÉCURSEURS CATALYTIQUES DE CANNABIGÉROL

  摘要：

  本公开涉及大麻酚磺酸酯及其用于制备大麻酚（CBG）和相关化合物的过程，包括大麻酚丁醇（CBGB）、大麻酚瓦林（CBGV）和大麻酚酚醇（CBGP）。在一种首选实施方式中，大麻酚磺酸酯是（E）-4-（3,7-5二甲基辛二烯基）-3,5-双（三甲基硅氧基）苯基三氟甲磺酸酯。在一种首选过程中，三氟甲磺酸酯离去基被烷基取代。本公开还涉及催化剂和催化过程的使用，用于从大麻酚磺酸酯制备大麻酚和相关化合物。

  公开号：

  WO2021195751A1
• 作为产物：
  描述：

  间苯三酚 、 香叶醇 在 三氟化硼乙醚 、 silver nitrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以32%的产率得到(E)-2-(3,7-dimethylocta-2,6-dienyl)benzene-1,3,5-triol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Linear Geranylphenols and Their Effect on Mycelial Growth of Plant Pathogen Botrytis cinerea

  摘要：

  已知天然香叶基化合物表现出重要的生物活性。在这项工作中，合成了一系列香叶基酚，以评估它们对灰葡萄孢菌丝生长的影响。以BF3.OEt2为催化剂，AgNO3为辅助催化剂，通过相应苯酚衍生物与香叶醇直接香叶基化反应合成了香叶基衍生物。先前报道的分子[香叶基氢醌(2)、香叶基氢醌二乙酸酯(6)和香叶基间苯三酚(9)]，以及新物质[(E)-4-(3,7-二甲基辛基-2,6-二烯基)苯-1,2、 3-三醇（香叶基-连苯三酚，7），（E）-4-（3,7-二甲基辛基-2,6-二烯基）苯-1,2,3-三乙酸三酯（8），（E）-2- (3,7-二甲基辛基-2,6-二烯基)苯-1,3,5-三乙酸基香叶基间苯三酚三乙酸酯 (10), 2,4-双((E)-3,7-二甲基辛基-2,6-二烯基)苯-1,3,5-三乙酸酯(11)、2,6-双((E)-3,7-二甲基辛基-2,6-二烯基)-3,5-二羟基苯乙酸酯(12)]，获得。所有化合物均通过 IR、HRMS 和 NMR 光谱数据进行表征。体外测试了合成的化合物对灰葡萄孢菌丝生长的抑制作用。除化合物11外，所有物质均抑制灰霉病菌的菌丝生长。抗真菌活性取决于香叶基酚衍生物的化学结构。化合物 2 和 9 是更有效的物质，即使在较低浓度下，其抑制程度也高于市售杀菌剂克菌丹 (Captan)。香叶基链对芳香核的单取代似乎比双取代更有效地抑制菌丝体生长。这些结果表明，香叶基酚的新衍生物能够阻止植物病原体灰霉病菌的菌丝体发育，并且这种能力在很大程度上取决于化合物的结构特征和亲脂性。

  DOI：

  10.3390/molecules19021512

文献信息

• Synthesis of Linear Geranylphenols and Their Effect on Mycelial Growth of Plant Pathogen Botrytis cinerea
  作者：Luis Espinoza、Lautaro Taborga、Katy Díaz、Andrés Olea、Hugo Peña-Cortés

  DOI：10.3390/molecules19021512

  日期：——

  Natural geranyl compounds are known to exhibit important biological activities. In this work a series of geranylphenols were synthesized to evaluate their effect on the mycelial growth of Botrytis cinerea. Geranyl derivatives were synthesized by direct geranylation reactions between the corresponding phenol derivatives and geraniol, using BF3.OEt2 as catalyst and AgNO3 as secondary catalyst. Previously reported molecules [geranylhydroquinone (2), geranylhydroquinone diacetate (6) and geranylphloroglucinol (9)], and new substances [(E)-4-(3,7-dimethylocta-2,6-dienyl)benzene-1,2,3-triol (geranyl-pyrogallol, 7), (E)-4-(3,7-dimethylocta-2,6-dienyl)benzene-1,2,3-triyl triacetate (8), (E)-2-(3,7-dimethylocta-2,6-dienyl)benzene-1,3,5-triyl triacetate geranylphloroglucinol triacetate (10), 2,4-bis((E)-3,7-dimethylocta-2,6-dienyl)benzene-1,3,5-triyl triacetate (11), 2,6-bis((E)-3,7-dimethylocta-2,6-dienyl)-3,5-dihydroxyphenyl acetate (12)], were obtained. All compounds were characterized by IR, HRMS and NMR spectroscopic data. The inhibitory effect of the synthesized compounds on the mycelial growth of Botrytis cinerea was tested in vitro. Excepting compound 11, all substances constrained the mycelial growth of Botrytis cinerea. The antifungal activity depends on the chemical structure of geranylphenol derivatives. Compounds 2 and 9 were the more effective substances showing inhibition degrees higher than those obtained with the commercial fungicide Captan, even at lower concentrations. Monosubstitution on the aromatic nucleus by a geranyl chain seems to be more effective for the inhibition of mycelial growth than a double substitution. These results suggest that the new derivatives of geranylphenols have the ability to block the mycelial development of the plant pathogen B. cinerea and that this capacity depends strongly on the structural features and lipophilicity of the compounds.

  已知天然香叶基化合物表现出重要的生物活性。在这项工作中，合成了一系列香叶基酚，以评估它们对灰葡萄孢菌丝生长的影响。以BF3.OEt2为催化剂，AgNO3为辅助催化剂，通过相应苯酚衍生物与香叶醇直接香叶基化反应合成了香叶基衍生物。先前报道的分子[香叶基氢醌(2)、香叶基氢醌二乙酸酯(6)和香叶基间苯三酚(9)]，以及新物质[(E)-4-(3,7-二甲基辛基-2,6-二烯基)苯-1,2、 3-三醇（香叶基-连苯三酚，7），（E）-4-（3,7-二甲基辛基-2,6-二烯基）苯-1,2,3-三乙酸三酯（8），（E）-2- (3,7-二甲基辛基-2,6-二烯基)苯-1,3,5-三乙酸基香叶基间苯三酚三乙酸酯 (10), 2,4-双((E)-3,7-二甲基辛基-2,6-二烯基)苯-1,3,5-三乙酸酯(11)、2,6-双((E)-3,7-二甲基辛基-2,6-二烯基)-3,5-二羟基苯乙酸酯(12)]，获得。所有化合物均通过 IR、HRMS 和 NMR 光谱数据进行表征。体外测试了合成的化合物对灰葡萄孢菌丝生长的抑制作用。除化合物11外，所有物质均抑制灰霉病菌的菌丝生长。抗真菌活性取决于香叶基酚衍生物的化学结构。化合物 2 和 9 是更有效的物质，即使在较低浓度下，其抑制程度也高于市售杀菌剂克菌丹 (Captan)。香叶基链对芳香核的单取代似乎比双取代更有效地抑制菌丝体生长。这些结果表明，香叶基酚的新衍生物能够阻止植物病原体灰霉病菌的菌丝体发育，并且这种能力在很大程度上取决于化合物的结构特征和亲脂性。
• RAPID METHOD OF FRIEDEL-CRAFTS ALKYLATION OF PHLOROGLUCINOL BY MICROWAVE IN DRY MEDIA AND REUSABLE CATALYST
  作者：ALEJANDRA P VERGARA、JAVIER A CONTRERAS、MAURICIO E OSORIO、MARCELA A CARVAJAL

  DOI：10.4067/s0717-97072015000300020

  日期：——

  -sis processes are not exempt from this trend, because many of these involve solvents or solutions difficult to recycle after reaction and in some cases are highly toxic . Chemical synthesis assisted by microwave is a powerful tool, which when applied to a wide range of chemical reactions allows for important contributions such as: reducing reaction times, high yields, avoiding collateral and substitute

  摘要报道了一种利用常规微波快速高效合成一系列烷基化间苯三酚的新方法，据报道，Friedel-Crafts合成了4种间苯三酚衍生物（4、5、6和7），收率高（〜50％）使用可重复使用的SiO 2和AgNO 3作为在微波辐射下无溶剂测试的最佳催化剂，通过香叶醇/泼尼醇和间苯三酚之间的亲电芳香取代机理进行反应。关键字：微波合成；烷基化间苯三酚; AgNO 3电子邮件：[e-mail] 1.引言如今，有机化学正越来越多地基于发现对环境友好且毒性较小的新技术和替代工艺（绿色化学）。有机合成过程不能免于这种趋势，因为其中许多涉及反应后难以回收的溶剂或溶液，并且在某些情况下具有剧毒。微波辅助的化学合成是一种强大的工具，当将其应用于广泛的化学反应中时，可以做出重要的贡献，例如：减少反应时间，提高收率，避免使用附带和替代产品以及使用有毒溶剂。苯酚对应于一组有趣的海洋和植物天然产物，具有多种生物活性，包括抗炎药
• [EN] PREPARATION METHOD FOR CANNFLAVIN COMPOUNDS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE COMPOSÉS DE CANNFLAVINE<br/>[ZH] 一种大麻黄酮类化合物的制备方法
  申请人：[en]DEYI PHARMARMACEUTICAL LTD.;[zh]德义制药有限公司

  公开号：WO2022099931A1

  公开（公告）日：2022-05-19

  本发明公开了一种大麻黄酮类化合物的制备方法，此制备方法具有原料价廉易得、反应步骤少、生产周期短、操作简便等优点。该方法包括：先将4'-羟基-3'-甲氧基苯乙酮和碳酸二乙酯(DEC)在碱性条件下缩合得到4'-羟基-3'-甲氧基苯甲酰乙酸乙酯；再将1,3,5-三羟基苯与香叶醇反应得到(E)-2-(3,7-二甲基辛-2,6-二烯-1-基)苯-1,3,5-三酚；最后将4'-羟基-3'-甲氧基苯甲酰乙酸乙酯和(E)-2-(3,7-二甲基辛-2,6-二烯-1-基)苯-1,3,5-三酚在高温下缩合生成大麻黄酮A和/或大麻黄酮C，再经分离纯化得到大麻黄酮A和大麻黄酮C纯品。
• SYNTHESIS AND NMR STRUCTURE DETERMINATION OF NEW LINEAR GERANYLPHENOLS BY DIRECT GERANYLATION OF ACTIVATED PHENOLS
  作者：LAUTARO TABORGA、ALEJANDRA VERGARA、MARÍA JOSÉ FERNÁNDEZ、MAURICIO OSORIO、MARCELA CARVAJAL、ALEJANDRO MADRID、FRANCISCO MARILAF、HÉCTOR CARRASCO、LUIS ESPINOZA CATALÁN

  DOI：10.4067/s0717-97072013000200033

  日期：——
• Antiproliferative effect and apoptotic activity of linear geranylphenol derivatives from phloroglucinol and orcinol
  作者：Lautaro Taborga、Luis Espinoza、Alejandra Moller、Héctor Carrasco、Mauricio Cuellar、Joan Villena

  DOI：10.1016/j.cbi.2016.01.016

  日期：2016.3

  Sixteen synthetic linear derivatives geranylphenols, were obtained from phloroglucinol and orcinol, and cytotoxic activity was evaluated in vitro against cancer cell lines (HT-29, PC-3, MDA-MB231, DU-145) and one non-tumor cell line, human dermal fibroblast (HDF). IC50 values were determined at concentrations of 0-100 mu M of each compound for 72 h. Compounds 12, 13, 17, 21, 22 and 25, showed cytotoxic activity. To elucidate whether these compounds reduce cell viability by inducing apoptosis, cell lines MCF-7, PC-3 and DHF were treated with each active compound 12, 13, 17, 21, 22 and 25 and were examined after Hoechst 33342 staining. The compounds 12, 13 and 17 induced apoptosis in various cancer cell lines, as shown by nuclear condensation and/or fragmentation. In addition, it was found that compounds 12 and 13, induced changes in mitochondrial membrane permeability in those cancer cell lines. Such induction was associated with the depletion of mitochondrial membrane potential. These activities led to the cleavage of caspases inducing the cell death process. (C) 2016 Elsevier Ireland Ltd. All rights reserved.