bibenzyl/p-cannabigerol hybrid | 73436-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: bibenzyl/p-cannabigerol hybrid
• 英文别名: dihydroamorphastilbol；prenyl bibenzyl；3,5-dihydroxy-4-geranylbibenzyl；2-Geranyl-5-phenethylresorcin；2-<2'-Phenylethyl>-5-geranyl-(1')-resorcin；2-geranyl-5-(2-phenylethyl)resorcin；2-[(2E)-3,7-dimethylocta-2,6-dienyl]-5-(2-phenylethyl)benzene-1,3-diol
• CAS: 73436-03-0
• 化学式: C₂₄H₃₀O₂
• 分子量: 350.501
• InChiKey: WTWZFOPHJSERHR-XDHOZWIPSA-N

物化性质

• 沸点：
  509.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.057±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bibenzyl/p-cannabigerol hybrid 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 2-(3,7-Dimethyl-octyl)-5-phenethyl-benzene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Seven new bibenzyls and a dihydrochalcone from Radula variabilis

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)88752-x
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二苄氧基苯甲醇 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 盐酸 、 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 氢气 、 sodium methylate 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， -15.0~200.0 ℃ 、500.0 kPa 条件下， 反应 32.25h， 生成 bibenzyl/p-cannabigerol hybrid
  参考文献：
  名称：

  Synthese von Bryophyten-Inhaltsstoffen 2. Synthesen von prenylierten Bibenzyl-Derivaten

  摘要：

  苔藓成分的合成 2. 双苯乙烯衍生物的普瑞尼化合成 研制了生物活性普瑞尼化双苯乙烯衍生物1a-d的高效和快速合成方法，为其在制备尺度上的获取提供了可能。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26390

文献信息

• [EN] PROCESSES FOR THE PREPARATION OF ORTHO-ALLYLATED HYDROXY ARYL COMPOUNDS<br/>[FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION DE COMPOSÉS HYDROXY-ARYLE ORTHO-ALLYLÉS
  申请人：UNIV MCMASTER

  公开号：WO2021237371A1

  公开（公告）日：2021-12-02

  The present application describes process for preparing an ortho-allylated hydroxy aryl compounds such as compounds of Formula (I) by reacting an allylic alcohol with a hydroxy aryl compound in the presence of aluminum compound selected from alumina and aluminum alkoxides and in a non-protic solvent wherein at least one carbon atom ortho to the hydroxy group in the hydroxy aryl compound is unsubstituted. The present application also includes compounds of Formula (I).

  本申请描述了一种制备邻烯丙基羟基芳基化合物的方法，例如通过在非质子溶剂中，在氧化铝和铝烷氧化物中选择的铝化合物存在下，将烯丙醇与羟基芳基化合物反应，其中羟基芳基化合物中至少有一个碳原子位于羟基的邻位且未被取代。本申请还包括化合物的化学式（I）。
• Synthesis of bibenzyl cannabinoids, hybrids of two biogenetic series found in Cannabis sativa
  作者：Leslie W. Crombie、W. Mary L. Crombie、David F. Firth

  DOI：10.1039/p19880001263

  日期：——

  Syntheses of a series of compounds which merge a m-dihydroxybibenzyl with a terpenoid structure, giving a series of hybrid cannabinoids in which products of two major biogenetic routes of Cannabis are united, are described. The compounds made are the bibenzyl/o- and p-cannabigerols (19) and (18)/o- and p-cannabidiols (21) and (20),/Δ1-THC (22),/Δ6-THC (23),/o- and p-cannabichromenes (25) and (24),/o-

  一系列的合并一个化合物的合成米-dihydroxybibenzyl具有萜类结构，赋予一系列在其中的两个主要的生物遗传途径的产品混合的大麻素，大麻拧成一股绳，进行说明。制成的化合物是联苄/ ø -和p -cannabigerols（19）和（18）/ ø -和p -cannabidiols（21）和（20），/Δ 1 -THC（22），/Δ 6 -THC（23），/ o-和p-大麻双色酮（25）和（24），o-和对-大麻双环酚（28）和（27）和/大麻双酚（26）。列出色谱和光谱数据是为了便于搜索此类“交叉”类型，因为在天然来源中仅发现了联苄基大麻二酚和色烯。
• [EN] CATALYTIC CANNABIGEROL PROCESSES AND PRECURSORS<br/>[FR] PROCÉDÉS ET PRÉCURSEURS CATALYTIQUES DE CANNABIGÉROL
  申请人：KARE CHEMICAL TECH INC

  公开号：WO2021195751A1

  公开（公告）日：2021-10-07

  The present disclosure relates to cannabigerol sulfonate esters and processes for their use to prepare cannabigerol (CBG) and related compounds, including cannabigerobutol (CBGB), cannabigerovarin (CBGV), and cannabigerophorbol (CBGP). In a preferred embodiment, the cannabigerol sulfonate ester is (E)-4-(3, 7-5 dimethylocta-2,6-dienyl)-3,5-bis(trimetbylsilyloxy)phenyl trifluoromethanesulfonate. In a preferred process, the trifluoromethansulfonate leaving group is replaced by an alkyl group. The disclosure also relates to the use of catalysts and catalytic processes for the preparation of cannabigerol and related compounds from the cannabigerol sulfonate esters.

  本公开涉及大麻酚磺酸酯及其用于制备大麻酚（CBG）和相关化合物的过程，包括大麻酚丁醇（CBGB）、大麻酚瓦林（CBGV）和大麻酚酚醇（CBGP）。在一种首选实施方式中，大麻酚磺酸酯是（E）-4-（3,7-5二甲基辛二烯基）-3,5-双（三甲基硅氧基）苯基三氟甲磺酸酯。在一种首选过程中，三氟甲磺酸酯离去基被烷基取代。本公开还涉及催化剂和催化过程的使用，用于从大麻酚磺酸酯制备大麻酚和相关化合物。
• Compositions containing hypoglycemically active stilbenoids
  申请人：——

  公开号：US20020058701A1

  公开（公告）日：2002-05-16

  The use of isolated or purified stilbenoid compounds including longistyline A-2-carboxylic acid as hypoglycemic agents or to lower serum glucose levels is described. The invention also relates to the use of such stibenoid compounds in combination with other hypoglycemic agents.

  本发明描述了分离或纯化的石杉碱类化合物（包括龙葵碱 A-2-羧酸）作为降血糖剂或降低血清葡萄糖水平的用途。本发明还涉及将这类石杉碱类化合物与其他降血糖药结合使用。
• Amorphastilbol, an antimicrobial agent from Amorpha nana
  作者：Lester A. Mitscher、Sitaraghav Rao Gollapudi、Steven Drake、David S. Oburn

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)81048-1

  日期：1985.1