4-deacetyl-4-isobutanoyltaxol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4-deacetyl-4-isobutanoyltaxol
• 英文别名: [(1S,2S,3R,4S,7R,9S,10S,12R,15S)-12-acetyloxy-15-[(2R,3S)-3-benzamido-2-hydroxy-3-phenylpropanoyl]oxy-1,9-dihydroxy-10,14,17,17-tetramethyl-4-(2-methylpropanoyloxy)-11-oxo-6-oxatetracyclo[11.3.1.03,10.04,7]heptadec-13-en-2-yl] benzoate
• 化学式: C₄₉H₅₅NO₁₄
• 分子量: 881.974
• InChiKey: UMTYFCJQAJYIIG-MUQZGBOESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  64
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  221
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  紫杉醇 在 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium tert-butylate 、 水 、 氟化氢吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 102.17h， 生成 4-deacetyl-4-isobutanoyltaxol
  参考文献：
  名称：

  紫杉醇的选择性C-2和C-4脱酰和酰化：C-4取代的紫杉醇类似物的首次合成

  摘要：

  用于选择性2-脱苯甲酰化和2'- 2,4- dideacylation水解程序ø -叔丁基二甲基-7- Ö - （三乙基甲硅烷）报道紫杉醇。介绍了4-取代的类似物4-脱乙酰基-4-异丁酰基紫杉醇的首次合成和生物学评估。这封信中描述的化学方法适用于轻松合成C-2和/或C-4修饰的紫杉醇同类物。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88392-0

文献信息

• Selective C-2 and C-4 deacylation and acylation of taxol: The first synthesis of a C-4 substituted taxol analogue
  作者：Gunda I. Georg、Syed M. Ali、Thomas C. Boge、Apurba Datta、Lise Falborg、Richard H. Himes

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88392-0

  日期：1994.11

  Hydrolytic procedures for selective 2-debenzoylation and 2,4-dideacylation of 2′-O-tert-butyldimethylsilyl-7-O-(triethylsilyl)taxol are reported. The first synthesis and biological evaluation of a 4-substituted analogue, 4-deacetyl-4-isobutanoyltaxol, is presented. The chemistry described in this letter is suitable for the facile synthesis of taxol congeners modified at C-2 and/or C-4.

  用于选择性2-脱苯甲酰化和2'- 2,4- dideacylation水解程序ø -叔丁基二甲基-7- Ö - （三乙基甲硅烷）报道紫杉醇。介绍了4-取代的类似物4-脱乙酰基-4-异丁酰基紫杉醇的首次合成和生物学评估。这封信中描述的化学方法适用于轻松合成C-2和/或C-4修饰的紫杉醇同类物。