二(4-叔丁基苯基)胺 | 4627-22-9

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 二(4-叔丁基苯基)胺
• 中文别名: 4,4-二叔丁基二苯基胺；双(4-叔丁基苯基)胺
• 英文名称: bis(4-tert-butylphenyl)amine
• 英文别名: 4,4'-di-tert-butyldiphenylamine；di(4-tert-butylphenyl)amine；bis(4-t-butylphenyl)amine；4,4’-di-tert-butyldiphenylamine；bis(p-tert-butylphenyl)amine；bis(4-tert-butyl-benzene)amine；4,4'-di-tert-butylphenylamine；4-tert-butyl-N-(4-tert-butylphenyl)aniline
• CAS: 4627-22-9
• 化学式: C₂₀H₂₇N
• 分子量: 281.441
• InChiKey: OPEKHRGERHDLRK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  108 °C
• 沸点：
  195 °C / 3mmHg
• 密度：
  0.974±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、DMSO（少许）
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下保持稳定

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2921499090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  常温、避光、通风干燥处，密封保存。

SDS

双(4-叔丁基苯基)胺 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： Bis(4-tert-butylphenyl)amine
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 双(4-叔丁基苯基)胺
百分比： >90.0%(GC)
CAS编码： 4627-22-9
俗名： 4,4'-Di-tert-butyldiphenylamine
分子式： C20H27N

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
双(4-叔丁基苯基)胺 修改号码：5

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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色-微浅黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
107°C
沸点/沸程 195 °C/0.4kPa
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂]
溶于： 甲苯
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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
双(4-叔丁基苯基)胺 修改号码：5

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二(4-叔丁基苯基)胺 在 碘 、 sulfur 作用下， 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以73%的产率得到3,7-di-tert-butylphenothiazine
  参考文献：
  名称：

  Structure and Photovoltaic Properties of (E)-2-Cyano-3-[4-(diphenylamino)phenyl]acrylic Acid Substituted bytert-Butyl Groups

  摘要：

  (E)-3-{4-[双(4-叔丁基苯基)氨基]苯基}-2-氰基丙烯酸及其相关化合物是通过相应的4-氨基苯甲醛与氰基乙酸的Knoevenagel缩合反应合成的。循环伏安法测量表明，这些有机染料表现出可逆的氧化波。叔丁基取代基还降低了晶体中的分子堆叠，从而影响了染料的光电性能。使用叔丁基取代染料的太阳能电池表现出比没有叔丁基取代的类似物更高的性能。

  DOI：

  10.1246/cl.2010.864
• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁基环己胺 在 gold-palladium bimetallic nanoparticles supported on TiO₂ 作用下， 以 均三甲苯 为溶剂， 160.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以86%的产率得到二(4-叔丁基苯基)胺
  参考文献：
  名称：

  通过负载型金-钯双金属纳米粒子的无受体脱氢芳构化催化合成二芳基胺的多种途径†

  摘要：

  二芳胺是一类重要的广泛使用的化学品，开发其合成的多种方法非常重要。在此，我们成功开发了通过无受体脱氢芳构化合成二芳基胺的新型多功能催化程序。在金-钯合金纳米粒子催化剂（Au-Pd/TiO 2 ）存在下，可以从环己胺开始合成各种对称取代的二芳基胺。观察到的Au-Pd/TiO 2催化本质上是非均相的，并且Au-Pd/TiO 2可以重复使用多次而不会严重损失催化性能。这种转化不需要氧化剂，并产生分子氢（相对于环己胺而言是三当量）和氨作为副产物。这些特征凸显了当前转型的环境友好性。此外，在Au-Pd/TiO 2存在下，可以从各种底物组合开始成功地合成各种结构多样的不对称取代的二芳基胺，例如（i）苯胺和环己酮，（ii）环己胺和环己酮，以及（iii） ）硝基苯和环己醇。详细研究了催化剂的作用和环己胺转化的反应途径。催化性能很大程度上受催化剂性质的影响。在负载型金纳米粒子催化剂(Au/TiO 2 )的存在下，几乎不能产生所需的二芳基胺。

  DOI：

  10.1039/c6sc04455g
• 作为试剂：
  描述：

  在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 二(4-叔丁基苯基)胺 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以77%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种含硼化合物和有机电致发光元件、有机电致发光材料

  摘要：

  本发明涉及一种含硼化合物和有机电致发光元件、有机电致发光材料，所述的含硼化合物结构式如式I所示，本发明所述的含硼化合物通过对BN刚性骨架的极化方向进行扩增、在保持较大HOMO和LUMO轨道重叠的同时，实现发光波长的蓝移行为。具有与以往的化合物相比更窄的发光峰宽和更高的效率。同时，该含硼化合物具有较高的热稳定性，由此得以提高包含该化合物的有机电致发光元件的寿命。

  公开号：

  CN114044785A

文献信息

• Lewis Acid Acceleration of C−N Bond-Forming Reductive Elimination from Heteroarylpalladium Complexes and Catalytic Amidation of Heteroaryl Bromides
  作者：Qilong Shen、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/ja0722473

  日期：2007.6.1

  addition of Lewis acids is described. Several lines of data imply that this effect arises from coordination of the Lewis acid to the nitrogen of the heteroaryl group. The presence of this coordination was confirmed by isolation of a Lewis acid base complex with a borane coordinated to the pyridyl nitrogen. This adduct underwent reductive elimination faster than the complex lacking the Lewis acid, and it

  描述了通过添加路易斯酸从杂芳基钯酰胺络合物中大大加速形成碳 - 氮键的还原消除。几行数据暗示这种效应是由路易斯酸与杂芳基的氮配位引起的。这种配位的存在通过路易斯酸碱配合物与吡啶基氮配位的硼烷的分离得到证实。该加合物比缺乏路易斯酸的配合物更快地进行还原消除，并且它以高产率发生。对照实验表明，对于芳基钯酰胺配合物的反应，没有观察到这种还原消除的加速。路易斯酸的这种作用转化为催化 CN 键形成偶联过程。路易斯酸与吡啶基氮的结合导致由 Xantphos 的钯配合物催化的未活化杂芳基溴化物的酰胺化加速。反应速度更快，产率更高...
• Cu-Catalyzed Aerobic Oxidative N–N Coupling of Carbazoles and Diarylamines Including Selective Cross-Coupling
  作者：Michael C. Ryan、Joseph R. Martinelli、Shannon S. Stahl

  DOI：10.1021/jacs.8b05245

  日期：2018.7.25

  diarylamines to the corresponding N-N coupled bicarbazoles and tetraarylhydrazines. The reactions proceed under mild conditions (1 atm O2, 60-80 °C) with a catalyst composed of CuBr·dimethylsulfide and N, N-dimethylaminopyridine. Reactions between carbazole and diarylamines show unusually selective cross-coupling, even with a 1:1 ratio of the two substrates. This behavior was found to arise from reversible

  已经确定了一种铜催化方法，用于将咔唑和二芳基胺有氧氧化二聚成相应的 NN 偶联联咔唑和四芳基肼。该反应在温和条件（1 atm O2，60-80 °C）下进行，催化剂由 CuBr·二甲基硫醚和 N,N-二甲基氨基吡啶组成。咔唑和二芳基胺之间的反应显示出异常选择性的交叉偶联，即使两种底物的比例为 1:1。发现这种行为是由四芳基肼的可逆形成引起的。该物质的形成在动力学上是有利的，但反应条件下 NN 键的断裂会导致热力学上有利的交叉偶联产物的选择性形成。
• Iodine-catalyzed synthesis of <i>N</i>,<i>N</i>′-diaryl-<i>o</i>-phenylenediamines from cyclohexanones and anilines using DMSO and O₂ as oxidants
  作者：Mingteng Xiong、Zhan Gao、Xiao Liang、Pengfei Cai、Heping Zhu、Yuanjiang Pan

  DOI：10.1039/c8cc05320k

  日期：——

  A novel I2-catalyzed cross-dehydrogenative aromatization of cyclohexanones and anilines to synthesize N,N′-diaryl-o-phenylenediamines has been unprecedentedly developed with dimethyl sulfoxide and oxygen employed as mild terminal oxidants. To prove the rationality of the two separate dehydration steps of the proposed mechanism, a resulting I2-catalyzed cross-dehydrogenative aromatization of cyclohexenones

  用二甲基亚砜和氧气作为温和的终端氧化剂，空前地开发了一种新颖的I 2催化的环己酮和苯胺的交叉脱氢芳构化反应，以合成N，N'-二芳基-邻苯二胺。为了证明所提出的机理的两个分开的脱水步骤的合理性，也已经报道了所得的环己烯酮和苯胺的I 2催化的交叉脱氢芳构化以合成二芳基胺。
• Direct Synthesis of 4-Quinolones via Copper-Catalyzed Anilines and Alkynes
  作者：Xuefeng Xu、Xu Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02495

  日期：2017.9.15

  and direct approach for constructing 4-quinolones from simple and readily available anilines and alkynes is described. Under the optimal conditions, both N-alkyl- and N-aryl-substituted anilines can be successfully transformed into the corresponding 4-quinolones. This reaction is characterized by mild reaction conditions, high functional-group tolerance, and amenability to gram-scale synthesis.

  描述了一种从简单易得的苯胺和炔烃构建4-喹诺酮的独特直接方法。在最佳条件下，N-烷基-和N-芳基取代的苯胺均可成功转化为相应的4-喹诺酮。该反应的特征在于温和的反应条件，高官能团耐受性和对克级合成的适应性。
• Photoluminescence enhancement of Re(<scp>i</scp>) carbonyl complexes bearing D–A and D–π–A ligands
  作者：Anna M. Maroń、Agata Szlapa-Kula、Marek Matussek、Rafal Kruszynski、Mariola Siwy、Henryk Janeczek、Justyna Grzelak、Sebastian Maćkowski、Ewa Schab-Balcerzak、Barbara Machura

  DOI：10.1039/c9dt04871e

  日期：——

  The impact of highly electron donating units appended to the imine ligand on the thermal and optoelectronic properties of Re(i) complexes was investigated.

  将高度电子给体单元附加到亚胺配体对Re(i)配合物的热性和光电性能的影响进行了研究。