N¹,N¹,N³,N³,N⁵,N⁵-hexakis(4-(tert-butyl)phenyl)benzene-1,3,5-triamine | 165820-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N¹,N¹,N³,N³,N⁵,N⁵-hexakis(4-(tert-butyl)phenyl)benzene-1,3,5-triamine
• 英文别名: 1-N,1-N,3-N,3-N,5-N,5-N-hexakis(4-tert-butylphenyl)benzene-1,3,5-triamine
• CAS: 165820-83-7
• 化学式: C₆₆H₈₁N₃
• 分子量: 916.389
• InChiKey: CCPORARKMFZVMG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  21.7
• 重原子数：
  69
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  9.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N¹,N¹,N³,N³,N⁵,N⁵-hexakis(4-(tert-butyl)phenyl)benzene-1,3,5-triamine 在 三溴化硼 作用下， 以 邻二氯苯 为溶剂， 以53 %的产率得到2,12-di-tert-butyl-N,N,5,9-tetrakis(4-(tert-butyl)phenyl)-5,9-dihydro-5,9-diaza-13b-boranaphtho[3,2,1-de]anthracen-7-amine
  参考文献：
  名称：

  蒽类化合物、混合物、组合物以及有机电子器件

  摘要：

  本申请提供一种蒽类化合物、混合物、组合物以及有机电子器件。蒽类化合物具有如通式(I)所示的结构：其中，Q选自如下结构(A‑1)或(A‑2)：X表示O或S；R1、R2、R3分别独立地选自‑H、‑D、含有1‑6个C原子的烷基、苯基、联苯基、被含有1‑6个C原子的烷基取代的苯基、或被含有1‑6个C原子的烷基取代的联苯基；L1、L2分别独立选自单键、苯基、联苯基、被含有1‑6个C原子的烷基取代的苯基、或被含有1‑6个C原子的烷基取代的联苯基；*表示连接的位置。

  公开号：

  CN115448899A
• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁基苯胺 在 碘 、 铜 作用下， 反应 24.0h， 生成 N¹,N¹,N³,N³,N⁵,N⁵-hexakis(4-(tert-butyl)phenyl)benzene-1,3,5-triamine
  参考文献：
  名称：

  1,3,5-三（二芳基氨基）苯的阳离子自由基

  摘要：

  循环伏安法和ESR研究揭示了一些1,3,5-三（二芳基氨基）苯的阳离子自由基的性质。结果表明，有效离域的自由基阳离子在冷介质中具有长的溶液寿命，但在环境温度下的动态稳定性比其单体三芳基铵阳离子自由基对应物要小得多。分子内邻位偶合，可能是通过歧化，是一种假定的阳离子自由基衰变模式。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)00094-s

文献信息

• Syntheses and Redox Properties of Di-, Tri-, Tetra-, and Pentaamines
  作者：Shigeru Sasaki、Masahiko Iyoda

  DOI：10.1246/cl.1995.1011

  日期：1995.11

  A series of di-, tri-, tetra-, and pentaamines were synthesized as precursors for corresponding di-, tri-, tetra-, and penta(aminium radical-cations) by the aryl-N bond formation reaction between aryl iodides and in situ prepared copper amide in refluxing pyridine. Cyclic voltammograms of meta-connected derivatives consisted of irreversible waves which imply side reactions in addition to oxidation

  通过芳基碘化物之间的芳基-N键形成反应，合成了一系列二胺、三胺、四胺和五胺作为相应二、三、四和五（胺自由基阳离子）的前体。在回流吡啶中原位制备酰胺铜。元连接衍生物的循环伏安图由不可逆波组成，这意味着除了氧化成胺自由基阳离子之外还有副反应。
• Carbazole‐Based DABNA Analogues as Highly Efficient Thermally Activated Delayed Fluorescence Materials for Narrowband Organic Light‐Emitting Diodes
  作者：Susumu Oda、Wataru Kumano、Toshiki Hama、Ryosuke Kawasumi、Kazuki Yoshiura、Takuji Hatakeyama

  DOI：10.1002/anie.202012891

  日期：2021.2.8

  The facile and scalable method enabled synthesis of CzDABNAs, exhibiting narrowband thermally activated delayed fluorescence with emission spectra ranging from deep blue to green. The organic light‐emitting diode devices employing these products as emitters exhibited deep‐blue, sky‐blue, and green emission with high external quantum efficiencies of 19.5, 21.8, and 26.7 %, respectively.

  基于咔唑的DABNA类似物（CzDABNA）是由三芳基胺通过区域选择性的单次和两次硼酸化合成的。该反应在咔唑基的邻位选择性进行，由于二芳基氨基和咔唑基的供电子能力不同，最高占据分子轨道主要位于该位置。简便且可扩展的方法支持CzDABNA的合成s，显示出窄带热激活的延迟荧光，其发射光谱范围从深蓝色到绿色。将这些产品用作发射器的有机发光二极管器件表现出深蓝色，天蓝色和绿色发射，其外部量子效率分别为19.5％，21.8和26.7％。
• A periphery cladding strategy to improve the performance of narrowband emitters, achieving deep-blue OLEDs with CIEy < 0.08 and external quantum efficiency approaching 20%
  作者：Yaxiong Wang、Yalei Duan、Runda Guo、Shaofeng Ye、Kaiyuan Di、Weizhuo Zhang、Shaoqing Zhuang、Lei Wang

  DOI：10.1016/j.orgel.2021.106275

  日期：2021.10
• Synthesis and Oxidation of Di-, Tri-, Tetra-, and Pentaamines
  作者：Shigeru Sasaki、Masahiko Iyoda

  DOI：10.1080/10587259508055286

  日期：1995.9
• Cation radicals of 1,3,5-tris(diarylamino)benzenes
  作者：Kurt R. Stickley、Silas C. Blackstock

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00094-s

  日期：1995.3

  Cyclic voltammetry and ESR studies reveal the nature of the cation radicals of some 1,3,5-tris(diarylamino)benzenes. Results show effectively delocalized radical cations with long solution lifetimes in cold media but with much less kinetic stability at ambient temperature than their monomeric triarylaminium cation radical counterparts. Intramolecular ortho coupling, perhaps via disproportionation,

  循环伏安法和ESR研究揭示了一些1,3,5-三（二芳基氨基）苯的阳离子自由基的性质。结果表明，有效离域的自由基阳离子在冷介质中具有长的溶液寿命，但在环境温度下的动态稳定性比其单体三芳基铵阳离子自由基对应物要小得多。分子内邻位偶合，可能是通过歧化，是一种假定的阳离子自由基衰变模式。