9-(di(p-tert-butylphenyl)amino)anthracene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 9-(di(p-tert-butylphenyl)amino)anthracene
• 英文别名: N,N-bis(4-tert-butylphenyl)anthracen-9-amine
• 化学式: C₃₄H₃₅N
• 分子量: 457.659
• InChiKey: AUKXQVONYGYIBN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(di(p-tert-butylphenyl)amino)anthracene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 生成 10-bromo-N,N-bis(4-tertiarybutylphenyl)anthracen-9-amine
  参考文献：
  名称：

  Full-colour luminescent compounds based on anthracene and 2,2′-dipyridylamine

  摘要：

  从两个简单的单元——蒽和2,2'-二吡啶胺出发，设计并合成了一系列新的发光化合物1-8，通过改变两个单元之间的连接方式、扩展共轭尺寸以及引入额外的电子给体的综合策略。对1-8的光物理特性进行了研究，并根据溶液色变行为、理论计算、晶体结构和优化结构进行了讨论。有趣的是，这些化合物的发射波长在溶液和固态中都成功地从紫光调谐到红光，并且在具有D-π-A框架的化合物中观察到显著的正溶剂色变。以化合物7为例，它在环己烷和DMSO中分别显示出526 nm和627 nm的峰值。同时，量子产率在环己烷中从0.80降低到DMSO中的0.12。引入大体积基团被证明对抑制聚集效应有效，从而提高固态发射量子产率。这些结果表明，结合结构调制策略为调节发射行为提供了强大的工具。为了展示实际应用的可能性，化合物2被用作深蓝色有机发光二极管（OLED）制造的发光材料，显示出最大外量子效率为2.2%。其CIE坐标（0.15，0.08）表明良好的蓝色纯度。

  DOI：

  10.1039/c3tc31751j
• 作为产物：
  描述：

  9-溴蒽 、 二(4-叔丁基苯基)胺 在 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 、 sodium t-butanolate 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以77%的产率得到9-(di(p-tert-butylphenyl)amino)anthracene
  参考文献：
  名称：

  黄色到红色区域中固态发射的9,10-蒽桥联的B-π-N供体-受体分子的电子和光物理性质。

  摘要：

  制备了9,10-蒽桥联的三芳基硼烷-三芳基胺供体-受体化合物，以检查庞大的π-桥对化合物的电子和光物理性质的影响，旨在实现其固态发射。硼中心的空位p轨道p（B）和氮中心的空位p轨道p（N）之间的分子内电荷转移（ICT）吸收和发射通过蒽的π轨道π（观察到），并且证明了由于引入的对苯二甲单元数目的增加，HOMO-LUMO间隙减小了，这是因为有效地降低了源自p（B）-π（蒽）轨道相互作用的LUMO。这些化合物在黄色到红色区域表现出固态发射，最大发射分别在560 nm和643 nm处，

  DOI：

  10.1002/cplu.201900003

文献信息

• Full-colour luminescent compounds based on anthracene and 2,2′-dipyridylamine
  作者：Bin Chen、Gang Yu、Xin Li、Yubin Ding、Cheng Wang、Zhiwei Liu、Yongshu Xie

  DOI：10.1039/c3tc31751j

  日期：——

  Starting from two simple units of anthracene and 2,2′-dipyridylamine, a series of new luminescent compounds 1–8 were designed and synthesized by a combined strategy of changing the connection mode between the two units, extending the conjugation size, and introducing an additional electron donor. Photophysical properties of 1–8 were investigated and discussed on the basis of solvatochromic behaviour, theoretical calculations, crystal structure, and optimized structures. Interestingly, the emission wavelengths of these compounds could be successfully tuned from violet to red both in solutions and the solid-state, and prominent positive solvatochromism was observed for the compounds with a D–π–A framework. Consider compound 7 as an example, it shows peaks at 526 nm and 627 nm in cyclohexane and DMSO, respectively. Meanwhile, the quantum yield was decreased from 0.80 in cyclohexane to 0.12 in DMSO. The introduction of bulky groups was demonstrated to be effective for suppressing the aggregation effect and thus improving the solid state emission quantum yield. These results indicate that the combined structure modulation strategy offers a powerful tool for tuning the emission behaviour. To demonstrate the possibility of practical applications, 2 was employed as the emitting material for the fabrication of deep-blue organic light-emitting diodes (OLEDs), which showed a maximum external quantum efficiency of 2.2%. The CIE coordinates of (0.15, 0.08) are indicative of excellent blue color purity.

  从两个简单的单元——蒽和2,2'-二吡啶胺出发，设计并合成了一系列新的发光化合物1-8，通过改变两个单元之间的连接方式、扩展共轭尺寸以及引入额外的电子给体的综合策略。对1-8的光物理特性进行了研究，并根据溶液色变行为、理论计算、晶体结构和优化结构进行了讨论。有趣的是，这些化合物的发射波长在溶液和固态中都成功地从紫光调谐到红光，并且在具有D-π-A框架的化合物中观察到显著的正溶剂色变。以化合物7为例，它在环己烷和DMSO中分别显示出526 nm和627 nm的峰值。同时，量子产率在环己烷中从0.80降低到DMSO中的0.12。引入大体积基团被证明对抑制聚集效应有效，从而提高固态发射量子产率。这些结果表明，结合结构调制策略为调节发射行为提供了强大的工具。为了展示实际应用的可能性，化合物2被用作深蓝色有机发光二极管（OLED）制造的发光材料，显示出最大外量子效率为2.2%。其CIE坐标（0.15，0.08）表明良好的蓝色纯度。
• Strongly Reducing (Diarylamino)anthracene Catalyst for Metal-Free Visible-Light Photocatalytic Fluoroalkylation
  作者：Naoki Noto、Yuya Tanaka、Takashi Koike、Munetaka Akita

  DOI：10.1021/acscatal.8b02885

  日期：2018.10.5

  Well-defined 9,10-bis(di(p-tert-butylphenyl)amino)anthracene serves as a photocatalyst for radical fluoroalkylation under visible light irradiation. The diarylamine (Donor)–anthracene (π conjugated system)–diarylamine (Donor) scaffolds are easily accessed by typical palladium-catalyzed cross-coupling protocols of the corresponding halogenated anthracenes with various lithium diarylamides. The anthracene-based

  定义明确的9,10-bis（di（p - tert-丁基苯基）氨基）蒽在可见光照射下用作自由基氟烷基化的光催化剂。二芳基胺（供体）-蒽（π共轭体系）-二芳基胺（供体）支架可通过相应的卤代蒽与各种二芳基氨基化锂的典型钯催化交叉偶联方案轻松获得。蒽基光催化剂显示出高还原能力，从而导致从相应的电子接受前体产生通用的氟代烷基，例如三氟和二氟乙基以及三氟和二氟甲基。催化剂的设计强烈影响可见光的吸收能力和对氧化还原刺激的稳定性。苯乙烯与二苯基（2,2，2-三氟乙基）s三氟甲磺酸盐表明反应是通过催化自由基过程而不是自由基链过程进行的。另外，静态猝灭过程涉及从光催化剂到氟代烷基化试剂的第一单电子转移（SET）过程。此外，9,10-bis（di（p -叔丁基苯基）氨基）蒽，具有长寿命和特性IVCT（Intervalence电荷转移）带在近红外（NIR）区域中的关键活性催化物质，被检测到。从元素策略的主动性和
• Aminoanthryl derivative-substituted pyrene compound and organic light-emitting device
  申请人：Saitoh Akihito

  公开号：US20060115678A1

  公开（公告）日：2006-06-01

  There is provided an aminoanthryl derivative-substituted pyrene compound represented by the following general formula (1). The compound is useful as a compound for an organic light-emitting device exhibiting highly pure luminescent color, and an optical output with high efficiency, high luminance, and long life.

  提供了一个由氨基蒽衍生物取代的芘化合物，其通式如下（1）。该化合物可用作有机发光器件的化合物，表现出高纯度的发光颜色，以及高效率，高亮度和长寿命的光学输出。
• AMINE-TYPE POLYMERIC COMPOUND, AND LIGHT-EMITTING ELEMENT COMPRISING THE SAME
  申请人：Ohuchi Kazuei

  公开号：US20100230666A1

  公开（公告）日：2010-09-16

  Disclased is a polymeric compound having a constitutional unit represented by formula (1a), wherein ring A and ring B independently represent an aromatic hydrocarbon ring which may have a substituent; R1 represents a group represented by formula (2); and R2 represents an aryl group or a monovalent aromatic heterocyclic group which may be substituted by an alkyl group or the like. In formula (2), Ar1 to Ar3 independently represent an arylene group or a divalent group to which two or more arylene groups are attached via a single bond; Ar4 to Ar7 independently represent an aryl group or a monovalent aromatic heterocyclic group; R6 represents a hydrogen atom, an alkyl group, an aryl group or a monovalent aromatic heterocyclic group; Ar1 to Ar7 and R6 may be substituted by an alkyl group or the like; and k and kk independently represent an integer of 0 to 3, provided that at least one of k and kk represents an integer of 1 to 3.
• US7709104B2
  申请人：——

  公开号：US7709104B2

  公开（公告）日：2010-05-04