(E,E)-farnesylboronic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (E,E)-farnesylboronic acid
• 英文别名: [(2E,6E)-3,7,11-trimethyldodeca-2,6,10-trienyl]boronic acid
• 化学式: C₁₅H₂₇BO₂
• 分子量: 250.189
• InChiKey: CFMGKPCWFCVNIP-YFVJMOTDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.88
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,E)-farnesylboronic acid 在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 溶剂黄146 、 1,4-双(二苯基膦)丁烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-甲基-1-氧代-4-[(2E,6E)-3,7,11-三甲基十二碳-2,6,10-三烯基]喹啉-1-鎓-3-醇
  参考文献：
  名称：

  通过 Suzuki-Miyaura 偶联设置 4-异戊二烯化喹啉以合成 Aurachins A 和 B

  摘要：

  通过相应的喹啉-N-氧化物与聚异戊二烯基硼酸的Suzuki-Miyaura 偶联，可以将聚异戊二烯基侧链引入杂环喹啉部分。该工具可以用于天然产品Aurachin B的从粘细菌合成Stigmatella aurantiaca。然后可以通过环氧化开环级联将这种异戊二烯化喹啉转化为相关的 Aurachin A。

  DOI：

  10.1002/adsc.202100884
• 作为产物：
  描述：

  四羟基二硼 、 反式,反式-金合欢醇 在 dihydrogen tetrachloropalladate(II) 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (E,E)-farnesylboronic acid
  参考文献：
  名称：

  通过 Suzuki-Miyaura 偶联设置 4-异戊二烯化喹啉以合成 Aurachins A 和 B

  摘要：

  通过相应的喹啉-N-氧化物与聚异戊二烯基硼酸的Suzuki-Miyaura 偶联，可以将聚异戊二烯基侧链引入杂环喹啉部分。该工具可以用于天然产品Aurachin B的从粘细菌合成Stigmatella aurantiaca。然后可以通过环氧化开环级联将这种异戊二烯化喹啉转化为相关的 Aurachin A。

  DOI：

  10.1002/adsc.202100884

文献信息

• Setup of 4‐Prenylated Quinolines through Suzuki‐Miyaura Coupling for the Synthesis of Aurachins A and B
  作者：Laura Stief、Andreas Speicher

  DOI：10.1002/adsc.202100884

  日期：2022.1.4

  polyprenyl side chain could be introduced into the heterocyclic quinoline moiety through Suzuki-Miyaura coupling of the corresponding quinoline-N-oxide with a polyprenyl boronic acid. This tool could be utilized for the synthesis of the natural product Aurachin B from the myxobacterium Stigmatella aurantiaca. This prenylated quinoline could then be transformed into the related Aurachin A through an

  通过相应的喹啉-N-氧化物与聚异戊二烯基硼酸的Suzuki-Miyaura 偶联，可以将聚异戊二烯基侧链引入杂环喹啉部分。该工具可以用于天然产品Aurachin B的从粘细菌合成Stigmatella aurantiaca。然后可以通过环氧化开环级联将这种异戊二烯化喹啉转化为相关的 Aurachin A。