(4S,5S)-2,2,5-trimethyl-4-(2-azidoacetyl)-1,3-dioxolane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4S,5S)-2,2,5-trimethyl-4-(2-azidoacetyl)-1,3-dioxolane
• 英文别名: (4S,5S)-2,2,5-trimethyl-5-(2-azidoacetyl)-1,3-dioxolane；(3S,4S)-1-amino-3,4-dihydroxy-2-pentanone；2-azido-1-[(4S,5S)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]ethanone
• 化学式: C₈H₁₃N₃O₃
• 分子量: 199.21
• InChiKey: QMKZNSIZROPQCX-FSPLSTOPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  49.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S)-2,2,5-trimethyl-4-(2-azidoacetyl)-1,3-dioxolane 在 palladium on carbon 、 氢气 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 柠檬酸 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 异丙醇 、 丙酮 为溶剂， 15.0~55.0 ℃ 、650.01 kPa 条件下， 反应 114.0h， 生成 (6R)-5,6,7,8-tetrahydrobiopterin dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  METHOD FOR SYNTHESIZING SAPROPTERIN DIHYDROCHLORIDE

  摘要：

  揭示了一种合成盐酸氢七氢生物蝶啶的方法。本公开减少了盐酸氢七氢生物蝶啶的合成路径，采用不对称合成方式在一个含有钐催化剂的四氢呋喃溶液中引入手性中心作为催化剂，并通过选择性催化获得具有高对映异构体值的目标化合物。产率提高，原料廉价且易得，成本显著降低，从而为盐酸氢七氢生物蝶啶的大规模工业生产提供了有效的方案。

  公开号：

  US20150105555A1
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5S)-2,3-acetonide-methyl butyrate 在 盐酸 、 sodium azide 、 sodium methylate 、 氯甲酸乙酯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 2-甲基四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 (4S,5S)-2,2,5-trimethyl-4-(2-azidoacetyl)-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  METHOD FOR SYNTHESIZING SAPROPTERIN DIHYDROCHLORIDE

  摘要：

  揭示了一种合成盐酸氢七氢生物蝶啶的方法。本公开减少了盐酸氢七氢生物蝶啶的合成路径，采用不对称合成方式在一个含有钐催化剂的四氢呋喃溶液中引入手性中心作为催化剂，并通过选择性催化获得具有高对映异构体值的目标化合物。产率提高，原料廉价且易得，成本显著降低，从而为盐酸氢七氢生物蝶啶的大规模工业生产提供了有效的方案。

  公开号：

  US20150105555A1

文献信息

• 一种通过直接手性合成方法制备二盐酸沙丙蝶呤的方法
  申请人：凯莱英医药集团（天津）股份有限公司

  公开号：CN102627644A

  公开（公告）日：2012-08-08

  本发明公开了一种通过直接手性合成方法制备二盐酸沙丙蝶呤的方法，该发明缩短了二盐酸沙丙蝶呤的合成路线，利用不对称合成的方式引入手性中心使用钐催化剂的四氢呋喃溶液为催化剂，选择性催化得到高对映体异构值的目标化合物，提高了收率，原料廉价易得，大大降低了成本，为二盐酸沙丙蝶呤的大规模工业化生产提供了一条行之有效的思路。
• [EN] METHOD FOR SYNTHESIZING SAPROPTERIN DIHYDROCHLORIDE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE DE DICHLORHYDRATE DE SAPROPTÉRINE
  申请人：ASYMCHEM LAB TIANJIN CO LTD

  公开号：WO2013152609A1

  公开（公告）日：2013-10-17

  本发明公开了一种二盐酸沙丙蝶呤的合成方法，该发明缩短了二盐酸沙丙蝶呤的合成路线，利用不对称合成的方式引入手性中心使用钐催化剂的四氢呋喃溶液为催化剂，选择性催化得到高对映体异构值的目标化合物，提高了收率，原料廉价易得，大大降低了成本，为二盐酸沙丙蝶呤的大规模工业化生产提供了一条行之有效的思路。
• US9365573B2
  申请人：——

  公开号：US9365573B2

  公开（公告）日：2016-06-14
• US9371326B2
  申请人：——

  公开号：US9371326B2

  公开（公告）日：2016-06-21
• METHOD FOR SYNTHESIZING SAPROPTERIN DIHYDROCHLORIDE
  申请人：ASYMCHEM LABORATORIES (TIANJIN)CO., LTD.

  公开号：US20150119573A1

  公开（公告）日：2015-04-30

  Disclosed is a method for synthesizing sapropterin dihydrochloride. The present disclosure reduces a synthesis route of the sapropterin dihydrochloride, and resolves a racemate intermediate or an intermediate having a low antimer isomerism value by using a chiral resolving reagent, thereby obtaining an intermediate having a high antimer isomerism value. Raw materials are cheap and readily available, and the cost is significantly reduced, hence providing an effective scheme for mass industrial production of the sapropterin dihydrochloride.

  公开了一种合成盐酸沙普曲酮的方法。本公开通过使用手性分离试剂减少了盐酸沙普曲酮的合成路线，并解决了一个具有低对映异构体值的混合物中间体或中间体，从而获得一个具有高对映异构体值的中间体。原材料价格便宜且易得，成本显著降低，因此为盐酸沙普曲酮的大规模工业生产提供了有效方案。