1-(1,3-diphenylprop-2-yn-1-yl)-4-methylpiperazine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(1,3-diphenylprop-2-yn-1-yl)-4-methylpiperazine
• 英文别名: 1-(1,3-Diphenylprop-2-ynyl)-4-methylpiperazine；1-(1,3-diphenylprop-2-ynyl)-4-methylpiperazine
• 化学式: C₂₀H₂₂N₂
• 分子量: 290.408
• InChiKey: NHXRDKKZKQGVAP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 吡啶 、 selenium(IV) oxide 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 1-(1,3-diphenylprop-2-yn-1-yl)-4-methylpiperazine
  参考文献：
  名称：

  一维Fe3O4 @ CuSiO3复合材料催化脱羧A3-偶联制炔丙胺

  摘要：

  摘要通过磁诱导斯托伯法并随后在碱性条件下与铜离子发生水热反应，成功制备了高活性和稳定的磁性铜催化剂。所制备的催化剂中高含量的Cu 2+以及分层的硅酸铜独特的结构使其具有出色的催化性能。在低Fe3O4 @ CuSiO3负载下，实现了α-酮酸，胺和炔烃的高效脱羧A3偶联。在无溶剂条件下，可以生产出各种炔丙基胺，收率好至极好。而且，可以容易地用外部磁体将催化剂与最终的有机产物分离。同样，这种催化剂可以循环使用六次，同时保持其活性。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2019.11.004

文献信息

• Copper-coordination polymer-controlled Cu@N-rGO and CuO@C nanoparticle formation: reusable green catalyst for A³-coupling and nitroarene-reduction reactions
  作者：Vadivel Vinod Kumar、Rajamani Rajmohan、Pothiappan Vairaprakash、Mariappan Mariappan、Savarimuthu Philip Anthony

  DOI：10.1039/c7dt02119d

  日期：——

  structural properties of coordination polymers (COPs), together with the huge variety of metal ions and organic linkers to choose from, make COPs potential precursors for fabricating carbon-encapsulated metal and metal oxide nanoparticles (NPs). Herein, we have studied the role of the COP structural assembly, prepared through making subtle changes to the ligand structure, on the formation of NPs in

  配位聚合物（COP）令人着迷的结构特性，以及可供选择的多种金属离子和有机连接剂，使COPs成为制造碳封装的金属和金属氧化物纳米颗粒（NP）的潜在前体。本文中，我们研究了通过对配体结构进行细微变化而制备的COP结构组装对碳基质中NP形成的作用。使用不同的基于氨基酸的还原席夫碱酚类螯合配体生成的铜-COP（Cu-COP-1–Cu-COP-7）在固态下显示出具有不同结构组织的晶体结构。有趣的是，在330°C下煅烧Cu-COP-1和Cu-COP-5可产生纯CuNP，而Cu-COP-2，Cu-COP-3，Cu-COP-4和Cu-COP-7生成了被碳基质包裹的CuONP。Cu-COP-6的煅烧在碳基质中同时产生了CuNPs和CuONPs。通过PXRD和XPS研究明确证实了碳基质中CuNP和CuONP的形成。使用HR-TEM和FE-SEM分析了Cu / CuONP的大小和形态。BET研究表明，碳包裹的C
• A Simple and Economic Synthesis of Propargylamines by CuI-Catalyzed Three-Component Coupling Reaction with Succinic Acid as Additive
  作者：Gerui Ren、Jinli Zhang、Zheng Duan、Mengjun Cui、Yangjie Wu

  DOI：10.1071/ch08086

  日期：——

  A practical and efficient method was developed for the synthesis of propargylamines in a one-pot procedure from aldehydes, amines, and alkynes by using CuI as catalyst and succinic acid as additive. By using this protocol, a wide range of propargylamines was obtained in high yields.

  开发了一种实用有效的方法，以CuI为催化剂，以琥珀酸为添加剂，通过一锅法从醛，胺和炔烃合成炔丙基胺。通过使用此协议，可以高收率获得各种炔丙基胺。
• A Simple and Efficient One-Pot Three-Component Synthesis of Propargylamines Using Bismuth (III) Chloride
  作者：Abbas Teimouri、Alireza Najafi Chermahini、M. Narimani

  DOI：10.5012/bkcs.2012.33.5.1556

  日期：2012.5.20

  A simple highly versatile and efficient method has been developed for the three-component coupling of aldehydes, amines and alkynes to prepare propargylamines, in the presence of a catalytic amount of $BiCl_3$. The advantages of methods are high yield, mild reaction conditions, no environmental pollution and easy work up procedure.

  一种简单、高度多功能且高效的方法已经被开发用于醛、胺和炔烃的三组分偶联，以制备炔基胺，该过程在催化量的BiCl₃存在下进行。该方法的优点包括高产率、温和的反应条件、无环境污染和简单的后处理过程。
• An efficient and facile one-pot synthesis of propargylamines by three-component coupling of aldehydes, amines, and alkynes via C–H activation catalyzed by NiCl2
  作者：Subhasis Samai、Ganesh Chandra Nandi、M.S. Singh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.08.043

  日期：2010.10

  NiCl2 was found to be a highly efficient and effective catalyst for the one-pot three-component (A3) coupling of aldehydes, amines, and alkynes to produce propargylamines in nearly quantitative yields. Structurally divergent aldehydes, amines, and alkynes were converted into the corresponding propargylamines. No co-catalyst or activator is needed and water is the only byproduct of this novel protocol.

  发现NiCl 2是用于醛，胺和炔的一锅三组分（A 3）偶联以几乎定量的产率生产炔丙基胺的高效和有效的催化剂。结构上不同的醛，胺和炔烃转化为相应的炔丙基胺。不需要助催化剂或活化剂，并且水是该新颖方案的唯一副产物。
• An eco-sustainable green approach for the synthesis of propargylamines using LiOTf as a reusable catalyst under solvent-free condition
  作者：SOMESHWAR D DINDULKAR、BAEK KWAN、KWON TAEK LIM、YEON TAE JEONG

  DOI：10.1007/s12039-012-0352-z

  日期：2013.1

  propargyl amine. The solvent-free condition, easy recovery of the catalyst, simple, user-friendly and quantitative yield in short time renders the protocol economic and reasonable. An efficient process has been developed for the synthesis of propargylamines via a three-component coupling reaction of aldehyde, secondary alicyclic amines and alkyne (A3) under solvent-free conditions using lithium triflate

  已经开发了一种有效的方法，该方法通过使用三氟甲磺酸锂（LiOTf）作为快速可重复使用的催化剂，在无溶剂条件下通过醛，仲脂环族胺和炔烃（A 3）的三组分偶联反应来合成炔丙基胺。这种一锅转化产生一个C–C和一个C–N键，这大概是由乙炔锂进行的以及原位形成亚胺离子，然后对亚胺离子进行亲核加成以生成炔丙基胺。无溶剂条件，催化剂易于回收，简单，用户友好和短时间内定量收率使该方案经济合理。 已经开发出一种有效的方法，用于在无溶剂条件下使用三氟甲磺酸锂（LiOTf）作为快速可重复使用的催化剂，通过醛，仲脂环族胺和炔烃（A 3）的三组分偶联反应来合成炔丙基胺。