(E)-4-cyanophenyl cinnamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-4-cyanophenyl cinnamate
• 英文别名: (E)-3-Phenyl-acrylic acid 4-cyano-phenyl ester；(4-cyanophenyl) (E)-3-phenylprop-2-enoate
• 化学式: C₁₆H₁₁NO₂
• 分子量: 249.269
• InChiKey: KJXUANVZMHTJEO-DHZHZOJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-cyanophenyl cinnamate 在 四乙基溴化铵 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (3S,4R)-3,4-二苯基环戊烷-1-酮 、 trans-3,4-diphenylcyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  Fussing, Ingrid; Guellue, Mustafa; Hammerich, Ole, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1996, # 4, p. 649 - 658

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  肉桂酸 、 4-碘氰基苯 在 potassium phosphate 、 1-(2,2-diphenyl-2λ⁴,3λ⁴-[1,3,2]diazaborolo[4,5,1-ij]quinolin-1(2H)-yl)-3-phenylpropan-1-one 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 、 nickel dibromide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 22.0h， 以67%的产率得到(E)-4-cyanophenyl cinnamate
  参考文献：
  名称：

  Dual aminoquinolate diarylboron and nickel catalysed metallaphotoredox platform for carbon–oxygen bond construction

  摘要：

  一种新的基于硼的光催化剂已被应用于金属光氧化还原催化的碳-氧键构建反应中。

  DOI：

  10.1039/d0cc03230a

文献信息

• Synthesis of (E)-cinnamyl ester derivatives via a greener Steglich esterification
  作者：Andrew B. Lutjen、Mackenzie A. Quirk、Allycia M. Barbera、Erin M. Kolonko

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.04.007

  日期：2018.10

  Cinnamic acid derivatives are known antifungal, antimicrobial, antioxidant, and anticancer compounds. We have developed a facile and mild methodology for the synthesis of (E)-cinnamate derivatives using a modified Steglich esterification of (E)-cinnamic acid. Using acetonitrile as the solvent, rather than the typical chlorinated solvent, and 1-ethyl-3-(3-dimethylaminopropyl)carbodiimide (EDC) as the

  肉桂酸衍生物是已知的抗真菌，抗微生物，抗氧化剂和抗癌化合物。我们已经开发了用于（合成的容易且温和的方法Ë使用（的变形steglich酯化反应） -肉桂酸酯衍生物ë） -肉桂酸。使用乙腈作为溶剂，而不是典型的氯化溶剂，并使用1-乙基-3-（3-二甲基氨基丙基）碳二亚胺（EDC）作为偶联剂，可以在温和加热（40–45°C）的条件下在45分钟内完成酯转化。平均收率为70％，无需进一步纯化。这些条件用于耦合（E肉桂酸与1°和2°脂肪族醇，苄基和烯丙基醇以及酚。这项工作证明了Steglich酯化反应的简便而绿色的方法。
• Flavonoids and cinnamic acid esters as inhibitors of fungal 17β-hydroxysteroid dehydrogenase: A synthesis, QSAR and modelling study
  作者：Matej Sova、Andrej Perdih、Miha Kotnik、Katja Kristan、Tea Lanišnik Rižner、Tom Solmajer、Stanislav Gobec

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.07.027

  日期：2006.11

  The 17 beta-hydroxysteroid dehydrogenases (17 beta-HSDs) modulate the biological potency of estrogens and androgens by interconversion of inactive 17-keto-steroids and their active 17 beta-hydroxy- counterparts. We have shown previously that flavonoids are potentially useful lead compounds for developing inhibitors of 17 beta-HSDs. In this paper, we describe the synthesis and biochemical evaluation of structurally analogous inhibitors, the trans-cinnamic acid esters and related compounds. Additionally, quantitative structure-activity relationship (QSAR) and modelling studies were performed to rationalize the results and to suggest further optimization. The results stress the importance of a hydrogen bond with Asn154 and hydrophobic interactions with the aromatic side chain of Tyr212 for optimal molecular recognition. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.