1-phenethyl-4-phenyl-1H-[1,2,3]triazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-phenethyl-4-phenyl-1H-[1,2,3]triazole
• 英文别名: 4-phenyl-1-(2-phenylethyl)-1H-1,2,3-triazole；1-(2-phenylethyl)-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole；1-(2-Phenylethyl)-4-phenyl-1 h-1,2,3-triazole；4-phenyl-1-(2-phenylethyl)triazole
• 化学式: C₁₆H₁₅N₃
• 分子量: 249.315
• InChiKey: MKMCNZRTIHGUDX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-丁炔 、 1-phenethyl-4-phenyl-1H-[1,2,3]triazole 在 sodium peroxide 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以62%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种制备三唑并异喹啉衍生物的方法

  摘要：

  本发明公开了一种三唑并异喹啉衍生物的制备方法，在有机溶剂环境中，用铑催化剂和铜盐作催化剂，在氧化剂的作用下，1,2,3-三唑衍生物与内炔进行环化氧化反应，一锅法得到三唑并异喹啉衍生物。本发明方法以1,2,3-三唑衍生物和内炔为原料，反应原料廉价易得，制备方法简单，用少量铑催化剂和铜盐作催化剂，可大大降低成本。本发明方法可用于合成一系列三唑并异喹啉衍生物，制备得到的产品具有抗肿瘤、抗炎、抗菌等生物活性，可作为生物碱全合成的重要中间体。

  公开号：

  CN104725375B
• 作为产物：
  描述：

  phenylacetylpyrrolidine 在 1,1,3,3-四甲基二硅氧烷 、 molybdenum hexacarbonyl 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 65.25h， 生成 1-phenethyl-4-phenyl-1H-[1,2,3]triazole
  参考文献：
  名称：

  酰胺转化为高度官能化的三唑啉

  摘要：

  三唑和三唑啉是已知具有生物活性的重要杂环化合物。大量的注意力已经集中在制备三唑的合成方法的开发上，并且今天它们可以通过各种各样的方案容易地获得。另一方面，用于形成三唑啉的合成方法的数量是有限的，并且需要在该领域中进行进一步的研究。本文介绍的方案可通过一锅式羧酰胺转化获得1,4,5-取代的1,2,3-三唑啉的广泛范围。两步过程涉及Mo（CO）6-催化还原叔酰胺得到相应的烯胺，然后将有机叠氮化物原位环加成环形成三唑啉。酰胺的还原是化学选择性的，并允许耐受多种官能团，例如酯，酮，醛和亚胺。此外，对该一锅法的一种改进使得可以得到相应的三唑。化学稳定的酰胺官能团被证明是形成高度取代的三唑啉或三唑的有效合成方法。

  DOI：

  10.1021/acscatal.7b00095

文献信息

• Continuous-flow azide–alkyne cycloadditions with an effective bimetallic catalyst and a simple scavenger system
  作者：Sándor B. Ötvös、Gábor Hatoss、Ádám Georgiádes、Szabolcs Kovács、István M. Mándity、Zoltán Novák、Ferenc Fülöp

  DOI：10.1039/c4ra07954j

  日期：——

  A continuous-flow technique was utilized for azide–alkyne cycloadditions catalyzed by copper on iron bimetallic system. An iron powder unit was used as a readily available copper scavenger, which turned into an in situ generated copper catalyst after several hours of continuous operation.

  采用连续流技术进行了铜催化的叠氮化物-炔烃环加成反应，使用铁-铜双金属体系。铁粉单元作为现成的铜清除剂，经过几小时的连续操作后，转化为原位生成的铜催化剂。

• A [(NHC)CuCl] complex as a latent Click catalyst
  作者：Silvia Díez-González、Edwin D. Stevens、Steven P. Nolan

  DOI：10.1039/b806806b

  日期：——

  A latent catalyst for the [3+2] cycloaddition reaction of azides and alkynes has been developed in accordance with the principles of Click chemistry.

  一种用于叠氮化合物和炔烃的[3+2]环加成反应的潜在催化剂，已根据点击化学原理研发成功。
• Dual roles of substituted thiourea as reductant and ligand in CuAAC reaction
  作者：Siyu Wang、Kai Jia、Jiajia Cheng、Yu Chen、Yaofeng Yuan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.08.029

  日期：2017.9

  efficient catalytic system, CuSO4·5H2O/1-(4-methoxyphenyl)-3-phenylthiourea, for the copper(I)-catalyzed azide–alkyne cycloaddition reaction (CuAAC) was discovered. In the above catalytic system, substituted thiourea acts both as a reductant and a ligand. CuSO4·5H2O/1-(4-methoxyphenyl)-3-phenylthiourea is both an economical and efficient catalyst for the CuAAC reaction. In addition, the new catalytic system

  发现了一种高效的催化体系CuSO 4 ·5H 2 O / 1-（4-甲氧基苯基）-3-苯基硫脲，用于铜（I）催化的叠氮化物-炔烃环加成反应（CuAAC）。在上述催化体系中，取代的硫脲既充当还原剂又充当配体。CuSO 4 ·5H 2 O / 1-（4-甲氧基苯基）-3-苯基硫脲是CuAAC反应的经济有效的催化剂。此外，新的催化系统具有有利的功能，包括温和的绿色反应条件以及广泛的底物相容性。用CuSO 4 ·5H 2制备了各种具有良好产率的1,4-二取代的1,2,3-三唑O / 1-（4-甲氧基苯基）-3-苯基硫脲在水溶液中的催化体系。
• Novel Hybrid Thioamide Ligand Supported Copper Nanoparticles on SBA-15: A Copper Rich Robust Nanoreactor for Green Synthesis of Triazoles and Tetrazoles in Water Medium
  作者：Fatemeh Pourhassan、Hossein Eshghi

  DOI：10.1007/s10562-019-03031-y

  日期：2020.5

  groups via Willgerodt-Kindler reaction. This porous material proved to be an effective host for the immobilization of inexpensive Cu(II) ions. The catalytically active Cu(I) species were generated automatically due to the reductive nature of thioamide modified surface of catalyst without use of any toxic reducing agents. The well stabilized Cu(I) species into the nano-channels of SBA-15 were used for synthesis

  摘要 在这项工作中，设计了一种具有还原性的新型硫代酰胺基配体，用于修饰介孔 SBA-15。为此，SBA-15 的通道用三（2-氨基乙基）胺 (TAEA) 基团修饰，然后与 S 8 和苯乙炔反应，通过 Willgerodt-Kindler 反应形成硫代酰胺基团。这种多孔材料被证明是固定廉价 Cu(II) 离子的有效主体。由于硫代酰胺改性催化剂表面的还原性，催化活性的 Cu(I) 物种是自动生成的，无需使用任何有毒还原剂。稳定良好的 Cu(I) 物质进入 SBA-15 的纳米通道，用于从叠氮化钠合成各种三唑，苯乙炔和烷基/苄基卤化物或烷基环氧化物以及来自叠氮化钠和芳基/烷基腈的各种四唑，在绿色温和的水性反应条件下。该催化系统分别用于 9 和 11 次连续运行以合成三唑和四唑。图形摘要
• Design and Preparation of Hallow Mesoporous Silica Spheres Include CuO and Its Catalytic Performance for Synthesis of 1,2,3-Triazole Compounds via the Click Reaction in Water
  作者：Maryam Rajabzadeh、Reza Khalifeh、Hossein Eshghi、Mohsen Sorouri

  DOI：10.1007/s10562-019-02666-1

  日期：2019.4.15

  novel nanostructured catalyst based on CuO included hallow mesoporous silica spheres (CuO–HMSS) was prepared for synthesis of 1,2,3-triazole compounds. The hallow silica spheres were synthesized via the hydrothermal procedure. The characterization of prepared catalyst was also performed applying several analysis techniques such as TEM and SEM, EDX, XRD, and ICP.Graphical Abstract CuO active sites in

  摘要在这里，制备了一种基于 CuO 的新型纳米结构催化剂，包括空心介孔二氧化硅球 (CuO-HMSS)，用于合成 1,2,3-三唑化合物。中空二氧化硅球体是通过水热法合成的。还应用多种分析技术对制备的催化剂进行表征，例如 TEM 和 SEM、EDX、XRD 和 ICP。图形摘要 中空介孔二氧化硅壳中的 CuO 活性位点可稳定有效地用于将前体转化为三唑化合物。