(1R,2S)-2-amino-3-fluoro-1-[4-(methylsulfonyl)phenyl]-1-propanol hydrochloride | 108656-33-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2S)-2-amino-3-fluoro-1-[4-(methylsulfonyl)phenyl]-1-propanol hydrochloride
• 英文别名: florfenicol amine hydrochloride；(1R,2S)-2-amino-3-fluoro-1-(4-methylsulphonylphenyl)-1-propanol hydrochloride；Florfenicol amine (hydrochloride)；(1R,2S)-2-amino-3-fluoro-1-(4-methylsulfonylphenyl)propan-1-ol;hydrochloride
• CAS: 108656-33-3
• 化学式: C₁₀H₁₄FNO₃S*ClH
• 分子量: 283.751
• InChiKey: HWPBPTAOXVIKGI-DHTOPLTISA-N

物化性质

• 熔点：
  162-164°C
• 溶解度：
  超声处理轻微溶于甲醇，轻微溶于水

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.84
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  88.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

制备方法与用途

盐酸氟苯尼考胺是氟苯尼考尔（HY-B1374）的代谢产物。氟苯尼考能与细菌核糖体中的50S和70S亚基结合，从而抑制肽基转移酶的活性，进而阻断蛋白质合成。作为一种兽医抗生素，氟苯尼考可用于水产养殖中控制易感细菌性疾病。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S)-2-amino-3-fluoro-1-[4-(methylsulfonyl)phenyl]-1-propanol hydrochloride 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-[(1S,2R)-1-fluoromethyl-2-hydroxy-2-(4-methylsulfonylphenyl)ethyl]-3-oxo-butanamide
  参考文献：
  名称：

  Compositions having herbicidal activity containing N-alkyl-amides as

  摘要：

  式为##STR1##的化合物，其中R、R.sub.1、R.sub.2、R.sub.3、R.sub.4、R.sub.5、R.sub.6、R.sub.7和X的含义如描述中所述，可用于特定的农业用途组合中，特别是作为除草剂，保护有用作物免受杂草的侵害。

  公开号：

  US05336664A1
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R)-2-(tert-butyloxycarbonylamino)-1-(4-methylsulphonylphenyl)-1,3-propanediol 在 吡啶 、 盐酸 、 sodium periodate 、 氯化亚砜 、 ruthenium(III) chloride trihydrate 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (1R,2S)-2-amino-3-fluoro-1-[4-(methylsulfonyl)phenyl]-1-propanol hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  一种氟苯尼考中间体的合成方法

  摘要：

  本发明属于医药原料药合成领域。具体地，本发明公开了一种氟苯尼考中间体的合成方法，所述方法包括步骤：(1)在有机溶剂中，将化合物(II)与酰化试剂反应，从而形成化合物(III)；(2)在有机溶剂中，在催化剂存在下，将化合物(III)与氧化剂反应，从而形成化合物(IV)；(3)在有机溶剂中，将化合物(IV)与氟化试剂反应，从而形成化合物(V)；(4)在有机溶剂中，将化合物(V)经酸解、脱保护制备得到化合物(I)，式中各个基团的定义详见说明书。所述氟苯尼考中间体可用于制备氟苯尼考。本发明方法设计新颖，条件温和，操作简便，适合工业化生产。

  公开号：

  CN109928901B

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Florfenicol by Dynamic Reductive Kinetic Resolution with Ketoreductases
  作者：Jie Zou、Guowei Ni、Jiawei Tang、Jun Yu、Luobin Jiang、Dianwen Ju、Fuli Zhang、Shaoxin Chen

  DOI：10.1002/ejoc.201800658

  日期：2018.9.30

  Chemoenzymatic synthesis: The preparation of florfenicol features the use of enzymatic dynamic reductive kinetic resolution (DYRKR) to establish the two stereocenters of the cis‐1,2‐amino alcohol intermediate with >99 % ee and a diastereomeric ratio (dr) of 99 %. The treatment of aziridines and cyclic sulfates with Et3N‐3HF was used to introduce the fluorine atom with high regioselectivity.

  化学酶促合成：氟苯尼考的​​制备方法是利用酶促动态还原动力学拆分（DYRKR）来建立顺式1,2-氨基醇中间体的两个立体中心，其ee大于99％  ，非对映体比率（dr）为99％ 。用Et 3 N-3HF处理氮丙啶和环硫酸盐可以高区域选择性地引入氟原子。
• 氟苯尼考的合成方法
  申请人：湖北美天生物科技股份有限公司

  公开号：CN106316898B

  公开（公告）日：2018-06-01

  本发明公开了一种氟苯尼考的合成方法，属于医药合成技术领域。将1‑R1‑2‑(R)‑[4‑(甲砜基)苯基]甲酰基氮丙啶溶于溶剂中，与大位阻还原试剂反应得单一构型手性氨基醇化合物1；化合物1与三乙胺氢氟酸盐在溶剂中加热反应得到(1R,2S)‑3‑氟‑1‑[4‑(甲砜基)苯基]‑2‑(R1‑氨基)‑1‑丙醇；(1R,2S)‑3‑氟‑1‑[4‑(甲砜基)苯基]‑2‑(R1‑氨基)‑1‑丙醇在溶剂中脱掉保护基团得到(1R 2S)‑2‑氨基‑3‑氟‑1‑[4‑(甲砜基)苯基]‑1‑丙醇；(1R,2S)‑2‑氨基‑3‑氟‑1‑[4‑(甲砜基)苯基]‑1‑丙醇经二氯乙酰化反应得到氟苯尼考。
• Compositions having herbicidal activity containing N-Alkyl-amides as active ingredient
  申请人：ZAMBON GROUP S.p.A.

  公开号：EP0454067B1

  公开（公告）日：1995-09-27
• Derivatives of N-(methylsulphonylphenylethyl)-2-propenamides and their use as antibiotics
  申请人：ZAMBON S.p.A.

  公开号：EP0272684B1

  公开（公告）日：1991-06-12
• US4918095A
  申请人：——

  公开号：US4918095A

  公开（公告）日：1990-04-17