(1S)-3,3-ethylenedioxy-1,7,7-trimethylbicyclo<2.2.1>heptan-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S)-3,3-ethylenedioxy-1,7,7-trimethylbicyclo<2.2.1>heptan-2-one
• 英文别名: (1'S,4'R)-1',7',7'-trimethylspiro[1,3-dioxolane-2,3'-bicyclo[2.2.1]heptane]-2'-one
• 化学式: C₁₂H₁₈O₃
• 分子量: 210.273
• InChiKey: FMRXYMYIRCZQJV-LDYMZIIASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S)-3,3-ethylenedioxy-1,7,7-trimethylbicyclo<2.2.1>heptan-2-one 在 sodium amalgam 、 乙醇 作用下， 生成 (1R)-(+)-camphor
  参考文献：
  名称：

  樟脑的转变

  摘要：

  硼烷-2，3-二酮的单和二亚乙基缩酮已被用于该分子的选择性反应，包括新的环氧树胶途径。樟脑与钠和甲基碘的烷基化得到C-和O-烷基化。文献中有关同型樟脑和同型表足的合成存在的分歧已得到纠正。9-溴硼烷-2-酮与锌和乙酸-aid-d 1的反应既得到了9-氘代化合物，又得到了片段化反应的产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82472-8
• 作为产物：
  描述：

  左旋樟脑 在 溴 、 氧气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (1S)-3,3-ethylenedioxy-1,7,7-trimethylbicyclo<2.2.1>heptan-2-one
  参考文献：
  名称：

  New chiral cyclopalladated complexes based on the pinane and bornane imines

  摘要：

  2α-羟基蒎南-3-酮亚氨基衍生物与四氯钯酸锂反应形成环钯，而类似的冰片烷衍生物仅在用乙酸钯处理时才会发生环钯化。

  DOI：

  10.1007/s11172-013-0101-6

文献信息

• AsymmetricDiels-Alder Reactions of Neopentyl-Ether-Shielded Acrylates and Allenic Esters: Syntheses of (?)-Norbornenone and (?)-?-Santalene
  作者：Wolfgang Oppolzer、Christian Chapuis、Dominique Dupuis、Maodao Guo

  DOI：10.1002/hlca.19850680803

  日期：1985.12.18

  Starting from (+)- or (−)-camphor, the antipodal alcohols 14 and 18, respectively, have been prepared; the corresponding acrylates 15 and 19 underwent TiCl2(i-PrO)2-mediated Diels-Alder additions to cyclopentadiene to give adducts 20a and 22a respectively, with 95 % endo- and 99.2% πpH-face selectivities. Adduct 22a was converted to enantiomerically pure norbornenone 26. Addition of 1,3-butadiene to

  从（+）-或（-）-樟脑开始，分别制备了对映体醇14和18。相应的丙烯酸酯15和19经历TiCl 2（i-PrO）2介导的Diels - Alder加成到环戊二烯中，分别得到加合物20a和22a，其内表面选择性和95 ％πpH选择性。加合物22a被转化为对映体纯的降冰片烯酮26。在TiCl 4存在下将1,3-丁二烯添加到丙烯酸酯15中得到具有＞ 95.6％的立体分化的3-环己烯基羧酸盐29。TiCl 2（i-PrO）2促进的环戊二烯与烯丙基酯43的[4 + 2]环加成反应，并进行了99％的表面分化，是有效（-）-β-檀香烯（（- ）-41）同时回收手性对照醇14。
• Transformations of camphor
  作者：K.M. Baker、B.R. Davis

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82472-8

  日期：1968.1

  and di-ethyleneketals of bornane-2,3-dione have been utilised for selective reactions in this molecule, including a new route to epicamphor. The alkylation of camphor with sodium and methyl iodide gave both C- and O-alkylation. A discepancy in the literature concerning the synthesis of homocamphor and homoepicamphor is rectified. The reaction of 9-bromobornan-2-one with zinc and acetic aicd-d1 gave

  硼烷-2，3-二酮的单和二亚乙基缩酮已被用于该分子的选择性反应，包括新的环氧树胶途径。樟脑与钠和甲基碘的烷基化得到C-和O-烷基化。文献中有关同型樟脑和同型表足的合成存在的分歧已得到纠正。9-溴硼烷-2-酮与锌和乙酸-aid-d 1的反应既得到了9-氘代化合物，又得到了片段化反应的产物。
• New chiral cyclopalladated complexes based on the pinane and bornane imines
  作者：A. V. Kuchin、Ya. A. Gur’eva、L. L. Frolova、I. N. Alekseev、O. A. Zalevskaya

  DOI：10.1007/s11172-013-0101-6

  日期：2013.3

  2α-Hydroxypinan-3-one imino derivatives react with lithium tetrachloropalladate to form palladacycles, while similar bornane derivative undergo cyclopalladation only when treated with palladium acetate.

  2α-羟基蒎南-3-酮亚氨基衍生物与四氯钯酸锂反应形成环钯，而类似的冰片烷衍生物仅在用乙酸钯处理时才会发生环钯化。